Mecanismo de la nitración del benceno: práctica interactiva
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Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de mecanismo de la nitración del benceno.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
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La reacción de nitración es la sustitución electrofílica aromática (SEA) clásica: el benceno calentado con ácido nítrico concentrado (HNO₃) y ácido sulfúrico (H₂SO₄) da nitrobenceno. El mecanismo tiene tres etapas y, con esta herramienta interactiva, dibujas todas las flechas curvas de cada una.
Primero, la formación del ion nitronio. El ácido sulfúrico es el ácido más fuerte, así que protona el grupo OH del ácido nítrico. Eso convierte al OH en un buen grupo saliente, el agua, y al perder agua queda el ion nitronio, NO₂⁺, el verdadero electrófilo de la reacción.
Segundo, el ataque electrofílico. Un enlace pi del anillo de benceno ataca al nitrógeno del NO₂⁺ y forma el nuevo enlace C–N. En ese mismo momento se abre un enlace pi N=O hacia el oxígeno, de modo que el nitrógeno nunca supera el octeto. El anillo deja de ser aromático: el producto de este paso es el ion arenio (el complejo sigma, o intermediario de Wheland), un carbocatión estabilizado por resonancia.
Tercero, la recuperación de la aromaticidad. El hidrógeno sulfato (HSO₄⁻) extrae el protón del carbono que lleva el grupo nitro, los electrones del enlace C–H reconstruyen el sistema pi aromático y se regenera el ácido sulfúrico, por eso es un catalizador.
Dibuja las ocho flechas de arriba a lo largo de cuatro pasos de reacción. Cada flecha se verifica a medida que la dibujas y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco. El mismo patrón (formar el electrófilo, atacar el anillo, perder un protón) se repite en la halogenación, la sulfonación y las reacciones de Friedel–Crafts.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
El mecanismo de la nitración del benceno, paso a paso
La nitración es una sustitución electrofílica aromática: el anillo intercambia un hidrógeno por NO₂ en lugar de retener un producto de adición. El ataque sobre el ion nitronio rompe temporalmente la aromaticidad y da un ion arenio; la pérdida del protón restaura el sistema π aromático. Cuando el anillo forma su enlace con el nitrógeno, un enlace π N=O debe abrirse al mismo tiempo para que el nitrógeno no supere el octeto.
Los 5 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
Protona el ácido nítrico
Transfiere un protón del ácido sulfúrico al grupo OH del ácido nítrico para que el agua pueda salir después.
Pierde agua y forma el nitronio
Dibuja ambas flechas juntas para formar NO₂⁺. El nitrógeno conserva su octeto durante todo este paso.
El anillo ataca al nitronio
Forma el enlace C–N y abre simultáneamente un enlace π del N=O. El agua y el hidrógenosulfato no reaccionan en este paso.
Restaura el anillo y el ácido
Elimina el protón del carbono que ganó el NO₂. Sus electrones del C–H restauran la aromaticidad en el mismo paso.
Nitrobenceno, agua y ácido sulfúrico
El nitrógeno y los dos oxígenos no hidroxílicos del ácido nítrico pasan a ser el grupo nitro, con carga positiva en el nitrógeno y carga negativa en el oxígeno con enlace sencillo. El oxígeno hidroxílico original sale como agua con un protón del ácido nítrico y un protón del ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico se regenera con el protón del anillo en lugar del protón que donó; su otro grupo OH permanece sin cambios. Todos los átomos siguen presentes y la carga total se mantiene en cero.
Cómo se dibuja el mecanismo
Benzene with nitric acid and sulfuric acid. Draw NO₂⁺ formation, ring substitution, and regeneration of H₂SO₄ from HSO₄⁻. Other acid equilibria and ion pairing are not drawn; sulfur is drawn with more than eight electrons, but nitrogen always has an octet.