Solvólisis SN1: mueve tú mismo los electrones

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Scan Standard: fotografía tu tarea y revisa cada flecha

Fotografía una reacción de tu tarea y dibuja cada flecha de su mecanismo, con cada movimiento verificado. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita. Se renueva cada mes. Cancela cuando quieras.

Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa

Química Orgánica 1 · Demo interactiva gratis

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El bromuro de tert-butilo pierde primero el bromuro para formar un carbocatión terciario, y después el agua ataca para dar un alcohol protonado. Una segunda molécula de agua retira el protón del oxígeno y se obtienen tert-butanol e hidronio, con el bromuro todavía presente; este ejercicio sigue únicamente la rama de sustitución.

Dibuja las cuatro flechas de arriba a lo largo de tres pasos de reacción. Cada flecha se comprueba a medida que la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.

Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este

Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.

Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.

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El mecanismo SN1, paso a paso

En la sustitución SN1 la salida del grupo saliente está separada del ataque del nucleófilo: la ionización determinante de la velocidad depende del sustrato y no de una colisión con el nucleófilo. Un carbocatión terciario y un disolvente polar como el agua hacen accesible esta ruta aunque el agua sea un nucleófilo débil. El agua también es el disolvente, así que la reacción se llama solvólisis; la eliminación puede competir, pero no se dibuja en esta rama de sustitución.

Los 4 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.

  1. Comienza la rama de sustitución

    En esta rama especificada, la ionización ocurre antes de la captura por el agua.

  2. Continúa desde el par iónico

    La captura por el agua elimina la carga positiva del carbono y genera carga positiva en el oxígeno.

  3. Elimina un protón del oxonio

    La formación del alcohol neutro requiere la pérdida de un protón; el bromuro permanece presente.

  4. Productos de la rama de sustitución

    El terc-butanol es neutro. El hidronio y el bromuro conservan las cargas iónicas; el inventario explícito de átomos de las dos aguas se conserva. Esta rama no implica que la eliminación esté ausente.

Cómo se dibuja el mecanismo

Follow only the substitution branch of tert-butyl bromide solvolysis in water; a second explicit water accepts the final proton. Elimination is a competing branch not drawn here.