Mecanismo de la reacción de Grignard: práctica interactiva
¿Tienes tu propia tarea? 📸 Escanéala gratis →
Fotografía una reacción de tu tarea y dibuja cada flecha de su mecanismo, con cada movimiento verificado. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita. Se renueva cada mes. Cancela cuando quieras.
Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca primero uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de mecanismo de la reacción de Grignard.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
Escanea tu propia tarea con Scan Standard
Toma una foto de una reacción de tu tarea o libro de texto y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada, igual que en este problema. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
Escanea tu tarea gratisObtener Scan Standard ·
Después, Scan Standard: /mes
¿Aún no te decides? Prueba primero uno más difícil: la cascada del lanosterol, 13 pasos →
Química Orgánica 2 · Demo interactiva gratis
La reacción de Grignard agrega un nucleófilo de carbono a un grupo carbonilo y es una de las formas más útiles de construir un nuevo enlace carbono–carbono. Esta herramienta interactiva te pide dibujar cada flecha curva de un ejemplo real: el bromuro de etilmagnesio (CH₃CH₂MgBr) se adiciona a la acetona y luego el agua da el alcohol terciario 2-metilbutan-2-ol.
La formación del reactivo de Grignard ocurre primero, antes del mecanismo que dibujas aquí. Un haluro de alquilo como el bromoetano reacciona con magnesio metálico en éter seco o THF, y el magnesio se inserta en el enlace C–Br. El enlace C–Mg resultante está fuertemente polarizado hacia el carbono, así que el carbono se comporta como un carbanión: un nucleófilo fuerte y una base fuerte. Por eso la reacción debe mantenerse seca. El agua o cualquier protón de O–H o N–H simplemente protonaría el reactivo y lo destruiría.
El primer paso es la adición nucleofílica. Los electrones del enlace C–Mg atacan al carbono carbonílico electrofílico y forman el nuevo enlace C–C, mientras que los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno. Ambas flechas actúan en conjunto, y el producto es un alcóxido de magnesio (dibujado aquí como O⁻ con Mg⁺–Br).
El segundo paso es el tratamiento (workup). Solo después de que la adición se completa se agrega el agua, en un paso aparte. El oxígeno del alcóxido toma un protón del agua para dar el alcohol neutro. Los aldehídos dan alcoholes secundarios, las cetonas como la acetona dan alcoholes terciarios y el formaldehído da alcoholes primarios.
Cada flecha se verifica a medida que la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
El mecanismo de la reacción de Grignard, paso a paso
La idea clave es la inversión de polaridad: en el bromoetano, el carbono unido al bromo es electrofílico, pero una vez que el magnesio se inserta, ese mismo carbono pasa a ser nucleofílico. El nuevo enlace C–C proviene del par de electrones del enlace C–Mg, así que comienza la primera flecha en el enlace C–Mg, no en el átomo de carbono.
Los 3 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
Añade el etilo a la acetona
Empieza la flecha en el enlace C–Mg, no en el carbono neutro. Las dos flechas actúan juntas. El alcóxido de magnesio se dibuja como O⁻ y Mg⁺–Br; no se muestran los enlaces al éter ni a agregados de magnesio mayores. No añadas agua todavía.
Añade agua después de la adición
Agrega agua después de la reacción en disolvente seco. El agua cede un protón al alcóxido y se convierte en hidróxido.
Productos
El 2-metilbutan-2-ol tiene los dos grupos metilo procedentes de la acetona y el grupo etilo de dos carbonos. El oxígeno de su OH proviene del carbonilo y ahora es neutro, con dos pares solitarios. El agua se convierte en hidróxido, cuya carga negativa equilibra al Mg⁺–Br; estos iones representan el residuo que contiene magnesio después de añadir agua. El alcohol es terciario porque su carbono portador del OH tiene tres carbonos vecinos.
Cómo se dibuja el mecanismo
Acetone and ethylmagnesium bromide (CH₃CH₂–Mg–Br) in dry ether, then water in a separate step. Draw addition followed by proton transfer; we show the magnesium alkoxide as O⁻ and Mg⁺–Br, without bonds to ether or larger magnesium clusters.