Retro Diels–Alder: mueve tú mismo los electrones
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Fotografía una reacción de tu tarea y dibuja cada flecha de su mecanismo, con cada movimiento verificado. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita. Se renueva cada mes. Cancela cuando quieras.
Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de retro Diels–Alder.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
Escanea tu propia tarea con Scan Standard
Toma una foto de una reacción de tu tarea o libro de texto y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada, igual que en este problema. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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Química Orgánica 2 · Demo interactiva gratis
En esta ruptura formal térmica retro-Diels–Alder, el norborneno se divide en ciclopentadieno y eteno. Se rompen dos enlaces σ mientras se reorganizan los enlaces π: el par enlazado de carbonos CH₂ saturados se convierte en eteno, mientras que el puente de CH₂ de un solo carbono permanece en el fragmento dieno de cinco miembros.
Dibuja las tres flechas de arriba en un solo paso concertado y luego elige Siguiente para ver los productos. Cada flecha se verifica a medida que la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
El mecanismo retro-Diels–Alder: una sola ruptura concertada
Una reacción retro-Diels–Alder invierte una cicloadición [4+2]: seis electrones se mueven juntos para recuperar un dieno conjugado y un dienófilo sin intermediarios iónicos. En un aducto puenteado, la clave está en encontrar los dos enlaces σ que unen el componente dieno de cuatro átomos con el componente dienófilo de dos átomos, en lugar de cortar el puente de CH₂. Las flechas aquí muestran los cambios formales de enlace, no afirman que el norborneno se rompa con facilidad a baja temperatura.
Los 2 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
Invierte la conexión del anillo de seis electrones
Los tres desplazamientos son concertados; el puente CH₂ no es uno de los dos enlaces que conectan los fragmentos de cuatro y de dos átomos.
Productos
El ciclopentadieno y el eteno son neutros. Dos enlaces sigma pasan a ser enlaces π y el par π original se desplaza; el puente permanece por completo dentro del fragmento de dieno de cinco miembros.
Cómo se dibuja el mecanismo
Formal thermal retro-Diels–Alder cleavage of norbornene into cyclopentadiene and ethene. The bonded pair of saturated CH₂ carbons forms ethene; the single-carbon CH₂ bridge stays with the diene. This exercise follows the bond changes, not a claim of facile low-temperature cleavage.