Formação de acetal: faça você mesmo o movimento dos elétrons
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Fotografe uma reação da sua lição de casa e desenhe cada seta do mecanismo, com cada movimento verificado. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita. Renovação mensal. Cancele quando quiser.
Arraste dos elétrons que se movem (um par isolado ou uma ligação) até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do formação de acetal.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
Escaneie sua própria lição com o Scan Standard
Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
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Depois, Scan Standard: /mês
Ainda não decidiu? Experimente antes um mais difícil: cascata do lanosterol, 13 etapas →
Química Orgânica 2 · Demonstração interativa gratuita
O etanal reage com duas moléculas de metanol sob catálise ácida para dar seu dimetil acetal, o 1,1-dimetoxietano. O primeiro metanol forma um hemiacetal; a protonação permite que o oxigênio carbonílico original saia como água, e o segundo metanol se adiciona. Os dois oxigênios dos metanóis permanecem ligados ao carbono que era da carbonila.
Desenhe todas as 14 setas ao longo das sete etapas acima. Cada seta é verificada enquanto você a desenha, e a Dica revela o próximo movimento aos poucos.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O mecanismo de formação de acetal, etapa por etapa
A formação de acetal é reversível: excesso de metanol e remoção de água favorecem o acetal em vez do aldeído. O ácido primeiro torna a carbonila mais eletrofílica, depois transforma a OH do hemiacetal em água, um grupo abandonador muito melhor que o hidróxido. O oxigênio do éter remanescente estabiliza o intermediário oxocarbênio antes do ataque do segundo metanol; a água transfere prótons e o hidrônio é regenerado no final.
As 8 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
Protonate the carbonyl
Hydronium gives a proton to the carbonyl oxygen, making the carbonyl easier to attack. Hydronium becomes water.
Add the first methanol
The first alcohol attacks the carbonyl carbon. Its oxygen gains a bond and a positive charge.
Remove a proton
Water removes a proton from the incoming alcohol oxygen. This gives a neutral hemiacetal.
Turn OH into water
Add a proton to the OH group on the former carbonyl carbon. It can now leave as water.
Let water leave
The ether oxygen forms a π bond to carbon as the original carbonyl oxygen leaves in water.
Add the second methanol
The second alcohol attacks carbon. Move the C=O π electrons onto oxygen so carbon keeps eight electrons.
Return the acid catalyst
Water removes the proton from the positively charged oxygen. The acetal becomes neutral and hydronium returns.
Products
Both methanol oxygens are now neutral ether oxygens bonded to the former carbonyl carbon. The original carbonyl oxygen leaves in water with two hydrogens. Hydronium is regenerated.
Como o mecanismo é desenhado
Ethanal in excess methanol with an acid catalyst; removing water favors acetal formation. Draw both methanol additions and use water to transfer protons. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.