Mecanismo da nitração do benzeno: prática interativa
Tem seu próprio dever de casa? 📸 Digitalize de graça →
Fotografe uma reação da sua lição de casa e desenhe cada seta do mecanismo, com cada movimento verificado. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita. Renovação mensal. Cancele quando quiser.
Arraste dos elétrons que se movem (um par isolado ou uma ligação) até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do mecanismo da nitração do benzeno.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
Escaneie sua própria lição com o Scan Standard
Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
Escaneie sua lição de graçaAssinar o Scan Standard ·
Depois, Scan Standard: /mês
Ainda não decidiu? Experimente antes um mais difícil: cascata do lanosterol, 13 etapas →
Química Orgânica 2 · Demonstração interativa gratuita
A nitração é a clássica substituição eletrofílica aromática (SEA): o benzeno aquecido com ácido nítrico concentrado (HNO₃) e ácido sulfúrico (H₂SO₄) fornece nitrobenzeno. O mecanismo tem três etapas, e nesta ferramenta interativa você desenha todas as setas curvas de cada uma delas.
Primeiro, a formação do íon nitrônio. O ácido sulfúrico é o ácido mais forte, então ele protona o grupo OH do ácido nítrico. Isso transforma o OH em um bom grupo abandonador, a água, e a saída da água deixa o íon nitrônio, NO₂⁺, o verdadeiro eletrófilo da reação.
Segundo, o ataque eletrofílico. Uma ligação pi do anel benzênico ataca o nitrogênio do NO₂⁺ e forma a nova ligação C–N. Ao mesmo tempo, uma ligação pi N=O se abre sobre o oxigênio, de modo que o nitrogênio nunca ultrapassa o octeto. O anel deixa de ser aromático: o produto dessa etapa é o íon arênio (o complexo sigma, ou intermediário de Wheland), um carbocátion estabilizado por ressonância.
Terceiro, a restauração da aromaticidade. O hidrogenossulfato (HSO₄⁻) remove o próton do carbono que carrega o grupo nitro, os elétrons da ligação C–H reconstroem o sistema pi aromático, e o ácido sulfúrico é regenerado, e é por isso que ele é um catalisador.
Desenhe todas as oito setas acima ao longo das quatro etapas da reação. Cada seta é corrigida à medida que você a desenha, e a Dica revela a próxima jogada aos poucos. O mesmo padrão (formar o eletrófilo, atacar o anel, perder um próton) aparece na halogenação, na sulfonação e nas reações de Friedel–Crafts.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O mecanismo da nitração do benzeno, etapa por etapa
A nitração é uma substituição eletrofílica aromática: o anel troca um hidrogênio por NO₂ em vez de manter um produto de adição. O ataque ao nitrônio quebra a aromaticidade temporariamente e forma um íon arênio; a saída do próton restaura o sistema π aromático. Quando o anel forma sua ligação com o nitrogênio, uma ligação π N=O precisa se abrir ao mesmo tempo, para que o nitrogênio não ultrapasse o octeto.
As 5 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
Protonate nitric acid
Transfer a proton from sulfuric acid to the OH group of nitric acid so water can leave next.
Lose water and form nitronium
Draw both arrows together to make NO₂⁺. Nitrogen keeps its octet throughout this step.
The ring attacks nitronium
Form the C–N bond and open one N=O π bond together. Water and hydrogen sulfate do not react in this step.
Restore the ring and acid
Remove the proton from the carbon that gained NO₂. Its C–H electrons restore aromaticity in the same step.
Nitrobenzene, water and sulfuric acid
Nitrogen and the two non-hydroxyl oxygens of nitric acid become the nitro group, with positive charge on nitrogen and negative charge on the singly bonded oxygen. The original hydroxyl oxygen leaves as water with a nitric acid proton and a sulfuric acid proton. Sulfuric acid is regenerated with the ring proton in place of the proton it donated; its other OH group is unchanged. All atoms remain present and the total charge stays zero.
Como o mecanismo é desenhado
Benzene with nitric acid and sulfuric acid. Draw NO₂⁺ formation, ring substitution, and regeneration of H₂SO₄ from HSO₄⁻. Other acid equilibria and ion pairing are not drawn; sulfur is drawn with more than eight electrons, but nitrogen always has an octet.