Rearranjo de Claisen: faça você mesmo o movimento de elétrons
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Fotografe uma reação da sua lição de casa e desenhe cada seta do mecanismo, com cada movimento verificado. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita. Renovação mensal. Cancele quando quiser.
Arraste a partir da ligação cujos elétrons se movem até a ligação ou o par de átomos de destino, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do rearranjo de Claisen.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
Escaneie sua própria lição com o Scan Standard
Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
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Depois, Scan Standard: /mês
Ainda não decidiu? Experimente antes um mais difícil: cascata do lanosterol, 13 etapas →
Química Orgânica 2 · Demonstração interativa gratuita
Aqueça o éter alil-vinílico a cerca de 180 °C e ele se rearranja a pent-4-enal, um aldeído γ,δ-insaturado. Seis elétrons se movem juntos através de um estado de transição de seis membros semelhante a uma cadeira, em um deslocamento sigmatrópico [3,3] concertado.
Desenhe as três setas acima e depois escolha Avançar para ver o produto. As três setas da prática representam um único evento concertado, não três etapas de reação separadas. Cada seta é verificada conforme você a desenha, e a Dica revela a próxima jogada aos poucos.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O rearranjo de Claisen: um deslocamento concertado e, depois, o produto
Acompanhe C1=C2–O3–C4–C5=C6 ao longo do estado de transição de seis membros: os elétrons π da C1=C2 formam a nova ligação σ C1–C6, os elétrons π da C5=C6 se deslocam para a C4–C5, e a ligação σ O3–C4 se quebra, com seus elétrons formando C2=O3. As duas ligações π se deslocam sem íons nem intermediários. A formação da ligação C=O, que é forte, impulsiona o rearranjo até o pent-4-enal.
As 2 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
Concerted [3,3]-sigmatropic shift through a chair-like transition state
Heating makes the six atoms C1=C2–O3–C4–C5=C6 reorganize in a single cyclic six-electron step. A new C1–C6 σ bond forms while the O3–C4 σ bond breaks. Both π bonds shift. No ions or intermediates form, and the strong C=O bond that results drives the reaction forward.
Pent-4-enal
The product is the γ,δ-unsaturated aldehyde pent-4-enal. C=C plus C–O bonds have been traded for C–C plus C=O bonds, which makes the rearrangement thermodynamically favourable.
Como o mecanismo é desenhado
heat (180 °C), neat