Reação de Wittig: faça você mesmo o movimento de elétrons
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Fotografe uma reação da sua lição de casa e desenhe cada seta do mecanismo, com cada movimento verificado. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita. Renovação mensal. Cancele quando quiser.
Arraste dos elétrons que se movem (um par isolado ou uma ligação) até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do reação de Wittig.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
Escaneie sua própria lição com o Scan Standard
Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
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Química Orgânica 2 · Demonstração interativa gratuita
O ilídeo de fósforo Ph₃P=CH₂ transforma o C=O do butanal em um C=CH₂. As duas ligações pi primeiro fecham um anel oxafosfetano de quatro membros; depois esse anel se desfaz no sentido oposto, dando pent-1-eno e óxido de trifenilfosfina.
Desenhe as duas etapas acima, com duas setas cada. Cada seta é verificada à medida que você a desenha, e a Dica revela o próximo movimento aos poucos.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O mecanismo de Wittig, etapa por etapa
A reação de Wittig é a maneira padrão de construir uma ligação C=C em um carbono que antes era carbonila, sem ambiguidade sobre onde a ligação dupla termina. A ligação P=O, muito forte, do óxido de trifenilfosfina é o que impulsiona a segunda etapa; acompanhe o oxigênio da carbonila e você verá que ele termina no fósforo.
As 3 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
Make a four-membered ring
Draw both arrows together to make the four-membered ring called an oxaphosphetane. This direct route has no separate betaine intermediate; the route can depend on the reagents and conditions. Each Ph stands for a phenyl group that stays attached to phosphorus.
Split the ring
Break the P–C and C–O bonds together. Their electrons turn the C–C and O–P bonds into double bonds, giving the alkene and Ph₃P=O. Phosphorus is drawn with more than eight electrons; both carbons keep eight.
Products
The product is pent-1-ene. Its terminal CH₂ comes from the Wittig reagent; the other alkene carbon comes from butanal. The original carbonyl oxygen is now bonded only to phosphorus in Ph₃P=O, with all three phenyl groups still attached. All atoms are still present and the total charge stays zero. A terminal CH₂ alkene has no E/Z isomers.
Como o mecanismo é desenhado
Butanal with the ready-made Wittig reagent Ph₃P=CH₂ in dry conditions. Start with the P=C form and draw the direct route through a four-membered ring; making the reagent is not part of this exercise. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.