E2: faça você mesmo o movimento dos elétrons
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Fotografe uma reação da sua lição de casa e desenhe cada seta do mecanismo, com cada movimento verificado. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita. Renovação mensal. Cancele quando quiser.
Arraste a partir dos elétrons que se movem (um par isolado ou uma ligação) até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do E2.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
Escaneie sua própria lição com o Scan Standard
Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
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Depois, Scan Standard: /mês
Ainda não decidiu? Experimente antes um mais difícil: cascata do lanosterol, 13 etapas →
Química Orgânica 1 · Demonstração interativa gratuita
O etóxido retira um hidrogênio do carbono vizinho ao carbono ligado ao Br e, na mesma etapa concertada, o par da ligação C–H se desloca para formar a ligação dupla C=C enquanto o brometo sai. Retirar o hidrogênio do carbono interno dá o but-2-eno, o alceno mais substituído (Zaitsev).
Desenhe as três setas acima: base até o hidrogênio, ligação C–H até a nova ligação π e ligação C–Br até o bromo. Cada seta é verificada conforme você a desenha, e a Dica revela o próximo movimento aos poucos.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O mecanismo de E2, etapa por etapa
A E2 é bimolecular: a base e o substrato se encontram em um mesmo estado de transição, então a velocidade depende dos dois. Aqui as três setas são desenhadas uma de cada vez, mas todas acontecem juntas. Com uma base pequena, como o etóxido, o hidrogênio normalmente sai do carbono que dá origem ao alceno mais substituído e mais estável; uma base volumosa pode favorecer o menos substituído.
As 2 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
Remove H and Br together
Remove the drawn hydrogen on the inner β carbon, not a hydrogen on the terminal methyl group.
But-2-ene and ethanol
Ethoxide gains H to become ethanol. The C–H pair forms the π bond, and bromide balances sodium. The drawing shows (E)-but-2-ene, the major isomer; (Z)-but-2-ene also forms as a minor product.
Como o mecanismo é desenhado
2-Bromobutane reacts with sodium ethoxide in ethanol under conditions that favor E2. Draw but-2-ene using the drawn β-H, which is anti to Br in this conformation. The product is drawn as (E)-but-2-ene, the major stereoisomer; (Z)-but-2-ene forms from the other anti-periplanar conformer.