Condensação aldólica: faça você mesmo o movimento dos elétrons
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Fotografe uma reação da sua lição de casa e desenhe cada seta do mecanismo, com cada movimento verificado. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita. Renovação mensal. Cancele quando quiser.
Arraste dos elétrons que se movem (um par isolado ou uma ligação) até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do condensação aldólica.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
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Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
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Química Orgânica 2 · Demonstração interativa gratuita
A acetona reage com duas moléculas de benzaldeído em base aquosa para dar dibenzalacetona. Cada grupo metila se torna um enolato, adiciona-se a um aldeído e perde água por desidratação E1cB. A cetona original permanece entre as duas novas ligações C=C; o exercício não atribui a geometria E/Z delas.
Desenhe todas as 32 setas ao longo das 14 etapas acima, incluindo as formas de ressonância do enolato. Cada seta é verificada enquanto você a desenha, e a Dica revela o próximo movimento aos poucos.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O mecanismo da dupla condensação aldólica, etapa por etapa
Nesta condensação aldólica cruzada, a acetona fornece o enolato e o benzaldeído fornece a carbonila eletrofílica; o benzaldeído não tem hidrogênio α a remover. A adição aldólica primeiro dá uma β-hidroxicetona, enquanto a condensação prossegue até a enona conjugada por eliminação E1cB. Repetir a sequência no grupo metila restante estende a conjugação pelos dois lados da cetona. As estruturas de ressonância do enolato representam uma única espécie, não intermediários interconvertidos por transferência de próton.
As 15 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
Move the electrons
The explicit donor alpha proton is removed in a reversible base-catalyzed encounter.
Move the electrons
These are two resonance forms of the same enolate, not separate molecules. No proton moves between them.
Move the electrons
Enolate carbon attacks the acceptor carbonyl; the donor carbonyl remains intact.
Move the electrons
The retained conjugate water protonates the acceptor-derived alkoxide and regenerates hydroxide.
Move the electrons
Hydroxide removes the alpha proton next to the carbonyl, forming an enolate. Hydroxide becomes water.
Move the electrons
These are two resonance forms of the same enolate, not separate molecules. No proton moves between them.
Move the electrons
The enolate loses hydroxide as the C=C bond forms. This gives a neutral enone, with a C=C bond next to C=O.
Move the electrons
The regenerated hydroxide now removes either drawn hydrogen on the remaining methyl group. The first enone bond is retained rather than attacked.
Move the electrons
These are two resonance forms of the same enolate, not separate molecules. No proton moves between them.
Move the electrons
The second donor alpha carbon adds to the remaining benzaldehyde molecule.
Move the electrons
The newly formed alkoxide takes a proton from the water made during the second enolate formation.
Move the electrons
Hydroxide removes the alpha proton next to the carbonyl, forming an enolate. Hydroxide becomes water.
Move the electrons
These are two resonance forms of the same enolate, not separate molecules. No proton moves between them.
Move the electrons
The enolate loses hydroxide as the C=C bond forms. This gives a neutral enone, with a C=C bond next to C=O.
Products
Two new C=C bonds flank the retained ketone. The second aldehyde oxygen becomes the final hydroxide, while the original hydroxide oxygen and the first aldehyde oxygen become the two water byproducts. All removed alpha hydrogens and both discarded aldehyde oxygens are still present.
Como o mecanismo é desenhado
Acetone plus two benzaldehydes in aqueous base under condensation-favoring conditions. Begin with either drawn hydrogen on the right-hand methyl group and the upper-right benzaldehyde, then use either drawn hydrogen on the remaining methyl group and the remaining benzaldehyde to form dibenzalacetone. The product is drawn as (E,E)-dibenzalacetone, the isomer that forms; all four removed alpha hydrogens are explicit. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.