SN2: faça você mesmo o movimento dos elétrons
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Fotografe uma reação da sua lição de casa e desenhe cada seta do mecanismo, com cada movimento verificado. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita. Renovação mensal. Cancele quando quiser.
Arraste dos elétrons que se movem (um par isolado ou uma ligação) até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do SN2.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
Escaneie sua própria lição com o Scan Standard
Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
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Depois, Scan Standard: /mês
Ainda não decidiu? Experimente antes um mais difícil: cascata do lanosterol, 13 etapas →
Química Orgânica 1 · Demonstração interativa gratuita
O hidróxido ataca o enantiômero mostrado do 2-bromobutano pelo lado oposto ao do bromo e, em uma única etapa concertada, a ligação C–Br se quebra ao mesmo tempo que a ligação C–O se forma. Os três grupos desse carbono viram de cabeça para baixo como um guarda-chuva ao vento, de modo que o produto tem a configuração oposta.
Desenhe as duas setas acima: o par isolado que forma a nova ligação e a ligação que se rompe, liberando o brometo. Cada seta é verificada à medida que você a desenha, e a dica revela a próxima jogada aos poucos.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O mecanismo SN2, etapa por etapa
A SN2 é bimolecular: nucleófilo e substrato se encontram em um único estado de transição, de modo que a velocidade depende dos dois e a geometria é imposta. O ataque pelo lado oposto é a razão pela qual um substrato quiral sofre inversão, pela qual carbonos impedidos reagem lentamente e pela qual um nucleófilo forte e um bom grupo abandonador são ambos importantes.
As 2 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
Backside attack
Hydroxide attacks carbon from the side opposite Br while the C–Br bond breaks.
Alcohol after inversion
Oxygen becomes neutral and bromide takes the broken bond pair. Backside attack reverses the tetrahedral arrangement at carbon like an umbrella turning inside out. Compare methyl, ethyl and H relative to the incoming C–O bond and the original C–Br bond, not their positions on the page. Together, these changes show inversion at carbon.
Como o mecanismo é desenhado
The shown enantiomer of 2-bromobutane reacts with NaOH; draw SN2, not competing E2. The solid wedge points toward you and the hashed bond points away; Br and ethyl lie in the page. Compare the whole starting structure and product to see the inversion.