Bromação do anisol: faça você mesmo o movimento de elétrons
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Fotografe uma reação da sua lição de casa e desenhe cada seta do mecanismo, com cada movimento verificado. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita. Renovação mensal. Cancele quando quiser.
Arraste dos elétrons que se movem (um par isolado ou uma ligação) até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do bromação do anisol.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
Escaneie sua própria lição com o Scan Standard
Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
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Ainda não decidiu? Experimente antes um mais difícil: cascata do lanosterol, 13 etapas →
Química Orgânica 2 · Demonstração interativa gratuita
O anisol reage com Br₂ em um solvente não nucleofílico, sem ácido de Lewis. O anel ataca o bromo no carbono mostrado, para em relação ao OCH₃, à medida que a ligação Br–Br se quebra; em seguida, o brometo retira o próton desse carbono, formando para-bromoanisol e HBr.
Desenhe todas as quatro setas acima, ao longo de duas etapas da reação. Cada seta é verificada conforme você a desenha, e Dica revela o próximo movimento um pouco de cada vez.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O mecanismo da bromação do anisol, etapa por etapa
O grupo metoxi doa um par isolado do oxigênio para o sistema π aromático, tornando o anisol mais reativo frente a eletrófilos do que o benzeno. Ele é um orientador orto/para porque essa doação estabiliza os íons arênio formados pelo ataque nessas posições. Este exercício segue uma substituição para, e não afirma que o produto orto não possa se formar; a perda do próton do anel completa a substituição, restaurando a aromaticidade.
As 3 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
The ring attacks bromine
Form the C–Br bond as the Br–Br bond breaks.
Restore the aromatic ring
Remove H from the carbon that gained bromine. Its C–H electrons restore the ring π bond.
Para-bromoanisole and HBr
The ring has three alternating π bonds again. The attached bromine is neutral with three lone pairs. Bromide takes the ring proton to form HBr. Para substitution is not the only possible outcome.
Como o mecanismo é desenhado
Anisole and Br₂ in a nonnucleophilic solvent, without a Lewis acid. Draw one bromine adding para to OCH₃, at the carbon with the drawn H. Stop after this substitution.