SN1 solvólise: faça você mesmo o movimento dos elétrons
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Fotografe uma reação da sua lição de casa e desenhe cada seta do mecanismo, com cada movimento verificado. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita. Renovação mensal. Cancele quando quiser.
Arraste dos elétrons que se movem (um par isolado ou uma ligação) até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do SN1 solvólise.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
Escaneie sua própria lição com o Scan Standard
Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
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Ainda não decidiu? Experimente antes um mais difícil: cascata do lanosterol, 13 etapas →
Química Orgânica 1 · Demonstração interativa gratuita
O brometo de terc-butila perde primeiro o brometo, formando um carbocátion terciário; em seguida, a água ataca e produz um álcool protonado. Uma segunda molécula de água remove o próton do oxigênio, dando terc-butanol e hidrônio, com o brometo ainda presente; este exercício acompanha apenas o ramo de substituição.
Desenhe as quatro setas acima ao longo das três etapas da reação. Cada seta é verificada à medida que você a desenha, e a dica revela a próxima jogada aos poucos.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O mecanismo SN1, etapa por etapa
A substituição SN1 separa a saída do grupo abandonador do ataque do nucleófilo: a ionização, que é a etapa determinante da velocidade, depende do substrato e não de uma colisão com o nucleófilo. Um carbocátion terciário e um solvente polar como a água tornam esse caminho viável, mesmo sendo a água um nucleófilo fraco. A água também é o solvente, por isso a reação é chamada de solvólise; a eliminação pode competir, mas não é desenhada neste ramo de substituição.
As 4 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
Begin the substitution branch
Ionization occurs before water capture in this specified branch.
Continue from the ion pair
Water capture removes the carbon positive charge and creates oxygen positive charge.
Remove an oxonium proton
Neutral alcohol formation requires loss of one proton; bromide remains present.
Substitution branch products
tert-Butanol is neutral. Hydronium and bromide retain the ion charges; the explicit two-water atom inventory is conserved. This branch does not imply that elimination is absent.
Como o mecanismo é desenhado
Follow only the substitution branch of tert-butyl bromide solvolysis in water; a second explicit water accepts the final proton. Elimination is a competing branch not drawn here.