Mecanismo da reação de Grignard: prática interativa
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Arraste dos elétrons que se movem (um par isolado ou uma ligação) até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do mecanismo da reação de Grignard.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
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Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
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Química Orgânica 2 · Demonstração interativa gratuita
A reação de Grignard adiciona um nucleófilo de carbono a um grupo carbonila e é uma das formas mais úteis de construir uma nova ligação carbono–carbono. Nesta ferramenta interativa, você desenha cada seta curva de um exemplo real: o brometo de etilmagnésio (CH₃CH₂MgBr) se adiciona à acetona, e a água em seguida fornece o álcool terciário 2-metilbutan-2-ol.
A formação do reagente de Grignard vem primeiro, antes do mecanismo que você desenha aqui. Um haleto de alquila como o bromoetano reage com magnésio metálico em éter seco ou THF, e o magnésio se insere na ligação C–Br. A ligação C–Mg resultante é fortemente polarizada em direção ao carbono, de modo que o carbono se comporta como um carbânion: um nucleófilo forte e uma base forte. É por isso que a reação precisa ficar em meio seco. Água ou qualquer próton de O–H ou N–H simplesmente protonaria o reagente e o destruiria.
A primeira etapa é a adição nucleofílica. Os elétrons da ligação C–Mg atacam o carbono eletrofílico da carbonila e formam a nova ligação C–C, enquanto os elétrons π da ligação C=O se deslocam para o oxigênio. As duas setas atuam em conjunto, e o produto é um alcóxido de magnésio (representado aqui como O⁻ com Mg⁺–Br).
A segunda etapa é o tratamento (workup). Só depois que a adição se completa é que se adiciona água, em uma etapa separada. O oxigênio do alcóxido retira um próton da água e dá o álcool neutro. Aldeídos dão álcoois secundários, cetonas como a acetona dão álcoois terciários, e o formaldeído dá álcoois primários.
Cada seta é verificada conforme você a desenha, e a Dica revela o próximo movimento aos poucos.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O mecanismo da reação de Grignard, etapa por etapa
A ideia central é a inversão de polaridade: no bromoetano, o carbono ligado ao bromo é eletrofílico, mas, depois que o magnésio se insere, esse mesmo carbono passa a ser nucleofílico. A nova ligação C–C vem do par de elétrons da ligação C–Mg, então comece a primeira seta na ligação C–Mg, não no átomo de carbono.
As 3 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
Add ethyl to acetone
Start the arrow at the C–Mg bond, not at the neutral carbon. Both arrows act together. The magnesium alkoxide is drawn as O⁻ and Mg⁺–Br; bonds to ether and larger magnesium clusters are not shown. Do not add water yet.
Add water after addition
Add water after the reaction in dry solvent. Water gives a proton to the alkoxide and becomes hydroxide.
Products
2-Methylbutan-2-ol has both methyl groups from acetone and the two-carbon ethyl group. Its OH oxygen comes from the carbonyl and is now neutral with two lone pairs. Water becomes hydroxide, whose negative charge balances Mg⁺–Br; these ions stand for the magnesium-containing residue after adding water. The alcohol is tertiary because its OH-bearing carbon has three carbon neighbors.
Como o mecanismo é desenhado
Acetone and ethylmagnesium bromide (CH₃CH₂–Mg–Br) in dry ether, then water in a separate step. Draw addition followed by proton transfer; we show the magnesium alkoxide as O⁻ and Mg⁺–Br, without bonds to ether or larger magnesium clusters.