Rearranjo pinacólico: faça você mesmo o movimento de elétrons
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Fotografe uma reação da sua lição de casa e desenhe cada seta do mecanismo, com cada movimento verificado. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita. Renovação mensal. Cancele quando quiser.
Arraste dos elétrons que se movem (um par isolado ou uma ligação) até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do rearranjo pinacólico.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
Escaneie sua própria lição com o Scan Standard
Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
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Química Orgânica 2 · Demonstração interativa gratuita
Em meio ácido aquoso, o pinacol perde água de um dos grupos hidroxila protonados, deixando um carbocátion ao lado do outro OH. Um grupo metila migra com os elétrons de sua ligação C–C enquanto o oxigênio restante forma uma ligação C=O; em seguida, a água remove o próton do oxigênio, dando pinacolona e regenerando o hidrônio.
Desenhe todas as sete setas acima ao longo de quatro etapas de reação. Cada seta é verificada enquanto você a desenha, e o Hint revela o próximo movimento aos poucos.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O mecanismo do rearranjo pinacólico, etapa por etapa
O rearranjo pinacólico transforma um diol vicinal em um composto carbonilado alterando o esqueleto de carbono. A protonação faz da água um grupo abandonador, e o oxigênio vizinho ajuda a resolver o carbocátion resultante, enquanto um deslocamento de metila 1,2 forma a cetona protonada. O pinacol é simétrico, então qualquer um dos grupos OH pode ser ativado; acompanhar os oxigênios mostra que um sai como água e o outro se torna o oxigênio da carbonila.
As 5 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
Acid encounter
Account for both partners in this acid–base encounter.
Continue from the activated diol
Either hydroxyl group can be activated; the two sides of pinacol are equivalent.
Reorganize the adjacent center
Carbon migration and oxygen donation preserve octets in the product oxonium ion.
Water takes back a proton
Water removes a proton from the product. The product becomes neutral and water becomes hydronium.
Products
Pinacolone retains one hydroxyl oxygen as its carbonyl oxygen; the other becomes water. A sigma pair changes carbon connectivity and oxygen loses its proton to regenerate acid.
Como o mecanismo é desenhado
Pinacol in aqueous acid. Activate a hydroxyl group, then follow water loss and methyl migration.