Química Orgânica 1 · Reasoning about reactions
Energia de reação e cinética: problemas de prática
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- Locate the rate-determining step of an SN1 reaction
- Álcool terc-butílico a partir do 2-metilpropeno: perfil da hidratação
- 2-Metilpropeno a partir do brometo de terc-butila: perfil E1
- Ethene from bromoethane: a one-step E2 profile
- HBr + 1,3-butadieno a −80 °C: perfil da adição 1,2 cinética
- HBr + 1,3-butadieno a 40 °C: perfil termodinâmico 1,4
- 2-Bromopropane from propene: a two-step profile
- Cloreto de terc-butila a partir do 2-metilpropeno: perfil em duas etapas
- HCl + 3-metil-1-buteno: perfil de energia com deslocamento de hidreto
Desenhe o mecanismo 12
- Locate the rate-determining step of an SN1 reactionMap each elementary step of an SN1 solvolysis onto its energy profile and apply the Hammond postulate to the ionization transition state.
- Álcool terc-butílico a partir do 2-metilpropeno: perfil da hidrataçãoDesenhe as três etapas da hidratação catalisada por ácido do 2-metilpropeno e relacione-as a um perfil com dois intermediários e uma protonação determinante da velocidade.
- 2-Metilpropeno a partir do brometo de terc-butila: perfil E1Desenhe as duas etapas E1 do brometo de terc-butila em etanol quente e posicione a ionização lenta e a desprotonação rápida em um diagrama de energia.
- Ethene from bromoethane: a one-step E2 profileDraw the single concerted E2 step that turns bromoethane into ethene and connect it to an energy diagram with one transition state and no intermediate.
- HBr + 1,3-butadieno a −80 °C: perfil da adição 1,2 cinéticaDesenhe a adição de HBr ao 1,3-butadieno a −80 °C e explique, pelo perfil de energia, por que o aduto 1,2, 3-bromo-1-buteno, é o produto cinético.
- HBr + 1,3-butadieno a 40 °C: perfil termodinâmico 1,4Desenhe a adição de HBr ao 1,3-butadieno a 40 °C via cátion alílico e explique, pelo perfil de energia, por que o (E)-1-bromo-2-buteno é o produto termodinâmico.
- 2-Bromopropane from propene: a two-step profileDraw the two steps of HBr addition to propene and use the Hammond postulate to explain why the secondary cation, and so 2-bromopropane, forms.
- Cloreto de terc-butila a partir do 2-metilpropeno: perfil em duas etapasDesenhe as duas etapas da adição de HCl ao 2-metilpropeno e use o postulado de Hammond para explicar por que o cátion terciário se forma e controla a velocidade.
- HCl + 3-metil-1-buteno: perfil de energia com deslocamento de hidretoDesenhe a adição de HCl ao 3-metil-1-buteno com o deslocamento 1,2 de hidreto e explique o perfil com dois vales de carbocátion que leva ao 2-cloro-2-metilbutano.
- Metanólise SN1 do 2-bromo-2-metilbutano: perfil de energiaDesenhe as três etapas SN1 do 2-bromo-2-metilbutano em metanol e identifique no perfil a ionização determinante da velocidade e os dois intermediários.
- tert-Butyl alcohol from tert-butyl chloride: a three-step profileDraw the three SN1 steps for tert-butyl chloride in water and map them onto an energy diagram with three transition states, two intermediates and a rate-determining ionization.
- Pentanonitrila a partir do 1-bromobutano: perfil SN2 em uma etapaDesenhe a única etapa concertada SN2 do cianeto com 1-bromobutano e explique por que seu diagrama de energia tem um estado de transição e nenhum intermediário.
Preveja o produto 4
- Predict a heating effect on KUse reaction enthalpy to reason about equilibrium temperature dependence.
- Qual reação tem ΔS° positivo?Preveja o sinal de ΔS° contando as moléculas formadas e consumidas em uma reação.
- What does the transition state resemble?Apply the Hammond postulate to predict the structure of a transition state.
- Velocidade da SN1 quando a concentração do nucleófilo dobraPreveja como a velocidade de uma SN1 responde à concentração do nucleófilo a partir da posição da etapa determinante da velocidade.
Classificar 2
- Count states on a two-step profileDistinguish a cationic intermediate from a transition state.
- Which step limits the rate?Identify the rate-determining step of a multistep reaction.
Comparar 3
- Compare catalyzed equilibrium mixturesSeparate catalytic acceleration from a change in equilibrium composition.
- Kinetic versus thermodynamic controlPredict which product dominates under kinetic or thermodynamic control.
- Ordene três etapas da mais rápida à mais lenta pelo ΔG‡Ordene etapas elementares pela velocidade a partir de suas energias livres de ativação.
Calcular 10
- Convert standard free energy into KApply the sign and logarithm in the thermodynamic equilibrium relation.
- Compare competing activation routesCalculate a product-formation rate ratio from supplied barriers.
- Energia de ativação a partir de constantes de velocidade em duas temperaturasCalcule uma energia de ativação a partir de constantes de velocidade medidas em duas temperaturas com a equação de Arrhenius de dois pontos.
- Rate increase for a 10 K riseUse the Arrhenius equation to calculate how a rate constant changes with temperature.
- ΔH of methane chlorination from bond energiesEstimate a reaction enthalpy from bond dissociation energies.
- ΔG° a partir de ΔH° e ΔS° a 298 KCalcule a variação de energia livre padrão a partir de ΔH°, ΔS° e da temperatura, convertendo a entropia para kJ.
- ΔG° from an equilibrium constantCalculate a standard free-energy change from an equilibrium constant.
- Temperatura em que uma reação endotérmica se torna favorávelCalcule a temperatura em que ΔG° muda de sinal para uma reação com ΔH° e ΔS° positivos.
- Rate ratio from a barrier differenceRelate a difference in activation free energy to a ratio of rate constants.
- Velocidade da SN2 quando as duas concentrações dobramUse a lei de velocidade de segunda ordem da SN2 para prever a variação da velocidade quando as concentrações dos dois reagentes mudam.
Encontre o erro 2
- Diagnose a rate claimIdentify missing kinetic information in a thermodynamic argument.
- Diagnóstico: "reações endotérmicas nunca são favoráveis"Identifique o equívoco de achar que um ΔH° positivo, por si só, impede um equilíbrio favorável.
Interprete as evidências 3
- Find a reverse activation barrierUse a common energy reference for forward and reverse barriers.
- Evidência do efeito isotópico: E2 versus E1Interprete um efeito isotópico primário de deutério para decidir se a quebra da ligação C–H ocorre na etapa determinante da velocidade de uma eliminação.
- Reading a two-step energy diagramDistinguish intermediates from transition states on a reaction energy diagram.
Trabalhe de trás para frente 1
- Recover an intermediate energyReconstruct a local minimum from barriers referenced in opposite directions.
Planeje uma síntese 2
- Choose a discriminating initial-rate experimentDesign a controlled concentration change to test kinetic participation.
- Escolha condições para o aduto 1,4 de butadieno + HBrPlaneje condições de reação que levem ao produto termodinâmico de uma adição a dieno conjugado.
Explique por quê 3
- Explain a catalyst in both directionsApply microscopic reversibility to a specified elementary reversible pair.
- Por que a bromação radicalar é mais seletiva que a cloraçãoExplique a seletividade da halogenação com o postulado de Hammond e a energética da abstração de hidrogênio.
- Reversibilidade microscópica: hidratação vs desidrataçãoAplique a reversibilidade microscópica para prever os intermediários e os estados de transição de uma reação inversa.
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