Química Orgánica 1 · Molecular shape and stereochemistry
Mezclas estereoquímicas y sus mediciones: problemas de práctica
33 problemas, cada uno con su solución. Abre uno para leer cada paso o filtra por etiqueta.
Empieza a dibujar: Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
Toca uno para dibujarlo tú mismo con cada flecha revisada, o mira los pasos. Sin registro.
- Forma un racemato a partir de un alqueno aquiral
- 2-Fenilciclohexanona racémica a través del enol
- 2-Metilciclohexanona racémica por enolización catalizada por base
- Diastereomeric salts from racemic 2-phenylpropanoic acid and (R)-1-phenylethylamine
- Racemic 1-phenylethanol by SN1 hydrolysis
- El intercambio de yoduro invierte el (S)-2-yodooctano a (R)-2-yodooctano
- Resolución de la 1-feniletilamina racémica con ácido tartárico
Dibuja el mecanismo 7
- Forma un racemato a partir de un alqueno aquiralExplica por qué la captura de un carbocatión plano aquiral da un alcohol racémico.
- 2-Fenilciclohexanona racémica a través del enolDibuja la enolización catalizada por ácido de la (S)-2-fenilciclohexanona y la protonación en carbono del enol aquiral, y explica por qué la cetona recuperada es racémica.
- 2-Metilciclohexanona racémica por enolización catalizada por baseDibuja cómo el hidróxido quita el hidrógeno α del estereocentro de la (R)-2-metilciclohexanona, la estructura contribuyente de carbanión del enolato plano y la reprotonación por agua, y muestra por qué la cetona termina siendo racémica.
- Diastereomeric salts from racemic 2-phenylpropanoic acid and (R)-1-phenylethylamineDraw the two proton transfers in which each enantiomer of racemic 2-phenylpropanoic acid protonates (R)-1-phenylethylamine, and explain why the two resulting salts are diastereomers that can be separated.
- Racemic 1-phenylethanol by SN1 hydrolysisDraw the SN1 hydrolysis of a single enantiomer of (1-chloroethyl)benzene and show why the planar benzylic cation gives racemic 1-phenylethanol with zero optical rotation.
- El intercambio de yoduro invierte el (S)-2-yodooctano a (R)-2-yodooctanoDibuja el ataque por el lado opuesto del yoduro sobre el (S)-2-yodooctano que da (R)-2-yodooctano, y explica por qué el intercambio repetido racemiza la muestra al doble de la velocidad de intercambio.
- Resolución de la 1-feniletilamina racémica con ácido tartáricoDibuja cómo cada enantiómero de la 1-feniletilamina racémica toma un protón del ácido (2R,3R)-tartárico, y explica por qué las dos sales de hidrogenotartrato son diastereómeros que cristalizan por separado.
Predice el producto 4
- Cómo contabilizar el rendimiento de una resoluciónAplica el límite de balance de masa al aislar un enantiómero a partir de un racemato sin interconversión.
- Rotación observada de una solución de (S)-carvonaPredice la rotación observada de una solución a partir de su rotación específica, la longitud de la celda y la concentración.
- How does the ketone lose its activity?Identify the planar intermediate responsible for racemisation of an α-chiral ketone.
- ¿Es ópticamente activa la cloración en C3 del (S)-2-clorobutano?Predice si los productos de una reacción que crea un estereocentro junto a uno ya existente son ópticamente activos.
Clasificar 1
- ¿Qué cetona se racemiza en base acuosa?Clasifica compuestos quirales según si su estereocentro puede perderse a través de un enolato.
Comparar 3
- ¿Qué establece una lectura de cero?Evita inferir la composición racémica a partir de la inactividad óptica por sí sola.
- Optical purity versus enantiomeric excessDistinguish optical purity from enantiomeric excess.
- Ordena muestras de carvona por rotación específicaConvierte proporciones de enantiómeros en exceso enantiomérico y rotación con signo para ordenar las muestras.
Calcular 7
- De la composición al excesoCalcula el exceso enantiomérico sin confundirlo con el porcentaje del enantiómero mayoritario.
- Normalizar un resultado de polarímetroAplica una convención dada de concentración y longitud de camino óptico.
- Combinar dos muestras enriquecidasRealiza un balance de materia de enantiómeros cuando lotes enriquecidos favorecen formas opuestas.
- ee after mixing two samplesCombine samples of opposite enrichment into one enantiomeric excess.
- Porcentaje del enantiómero minoritario tras una racemización parcialCalcula la proporción del enantiómero minoritario a partir de la disminución de la rotación durante una racemización parcial.
- Maximum yield of a classical resolutionState the maximum yield of one enantiomer obtainable by resolving a racemate.
- Enantiomeric excess from rotationCalculate enantiomeric excess from observed and pure specific rotations.
Encuentra el error 2
- Interpretar picos de cromatografía quiralConvierte áreas cromatográficas calibradas en exceso sin inventar asignaciones absolutas.
- Rotación baja pero ee alto: encontrar la causaDiagnostica por qué la pureza óptica medida con un polarímetro puede quedar por debajo del ee medido por HPLC quiral.
Interpreta la evidencia 3
- Usar una referencia que correspondaInfiere la composición a partir de la rotación solo cuando se dan la referencia y los supuestos de linealidad.
- Exceso enantiomérico a partir de las áreas de pico de GC quiralInterpreta las áreas de pico de una GC quiral como un exceso enantiomérico.
- Reading a lipase resolutionInterpret the outcome of an enzymatic kinetic resolution.
Trabaja hacia atrás 2
- Recuperar una composición a partir del excesoInvierte la definición de ee para obtener ambas fracciones enantioméricas.
- Gramos de racemato para diluir un 95 % de ee a un 50 % de eeRazona hacia atrás desde un ee objetivo hasta la masa de racemato que hay que añadir.
Planea una síntesis 2
- Elegir la evidencia para un enriquecimiento desconocidoPlanifica una medición de ee cuando no se dispone de una referencia de rotación absoluta.
- Elección de un agente de resolución para la 1-feniletilamina racémicaPlanifica una resolución clásica de una amina racémica eligiendo un ácido de resolución adecuado.
Explica por qué 2
- Explicar una muestra inactivaDistingue la aquiralidad intramolecular de la cancelación entre enantiómeros.
- Por qué las sales diastereoméricas se separan y los enantiómeros noExplica por qué las sales diastereoméricas pueden separarse por cristalización mientras que los enantiómeros no.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas