Diels–Alder: mueve tú mismo los electrones
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Fotografía una reacción de tu tarea y dibuja cada flecha de su mecanismo, con cada movimiento verificado. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita. Se renueva cada mes. Cancela cuando quieras.
Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de Diels–Alder.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
Escanea tu propia tarea con Scan Standard
Toma una foto de una reacción de tu tarea o libro de texto y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada, igual que en este problema. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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El butadieno y el acetilendicarboxilato de dimetilo se encuentran y, en un solo paso concertado, seis electrones se desplazan alrededor de un anillo: se forman dos enlaces sigma nuevos en los extremos del dieno, el enlace pi que le queda al dieno se desplaza al centro y el alquino conserva uno de sus dos enlaces pi.
Dibuja las tres flechas de arriba en un solo paso. Cada flecha se verifica a medida que la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
El mecanismo de Diels–Alder, paso a paso
La reacción de Diels–Alder es la síntesis de anillos de seis miembros por excelencia: un dieno conjugado en su forma s-cis más un dienófilo pobre en electrones, sin catalizador y sin intermediarios. Cuando el dienófilo es un alquino, el producto es un 1,4-ciclohexadieno en lugar de un ciclohexeno, así que contar los enlaces pi que quedan es justamente lo esencial.
Los 2 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
Cierra el anillo de seis miembros
Las tres flechas actúan en conjunto para cerrar el anillo. Cada extremo del dieno se une a uno de los carbonos del dienófilo; el enlace π central se forma entre los dos carbonos internos del dieno. No se forma ningún intermediario iónico.
Productos
El alquino pasa a ser un doble enlace, no un enlace sencillo. El dieno aporta el otro enlace C=C. Dos enlaces sencillos nuevos cierran el anillo de seis miembros y no se forman cargas.
Cómo se dibuja el mecanismo
Heat butadiene with dimethyl acetylenedicarboxylate for a Diels–Alder reaction. Keep the CO₂Me groups unchanged. Each end of the diene bonds to one alkyne carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons.