Diels–Alder: faça você mesmo o movimento dos elétrons
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Fotografe uma reação da sua lição de casa e desenhe cada seta do mecanismo, com cada movimento verificado. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita. Renovação mensal. Cancele quando quiser.
Arraste a partir dos elétrons que se movem (um par isolado ou uma ligação) até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do Diels–Alder.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
Escaneie sua própria lição com o Scan Standard
Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
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Ainda não decidiu? Experimente antes um mais difícil: cascata do lanosterol, 13 etapas →
Química Orgânica 2 · Demonstração interativa gratuita
O butadieno e o acetilenodicarboxilato de dimetila se encontram e, em uma única etapa concertada, seis elétrons percorrem um anel: duas novas ligações sigma se formam nas extremidades do dieno, a ligação pi restante do dieno se desloca para o meio e o alcino mantém uma de suas duas ligações pi.
Desenhe as três setas acima em uma única etapa. Cada seta é verificada conforme você a desenha, e a Dica revela o próximo movimento aos poucos.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O mecanismo de Diels–Alder, etapa por etapa
A reação de Diels–Alder é a principal ferramenta para sintetizar anéis de seis membros: um dieno conjugado na conformação s-cis, mais um dienófilo pobre em elétrons, sem catalisador e sem intermediários. Com um alcino como dienófilo, o produto é um 1,4-ciclo-hexadieno em vez de um ciclo-hexeno, de modo que contar as ligações pi que permanecem é justamente o ponto central.
As 2 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
Close the six-membered ring
All three arrows act together to close the ring. Each end of the diene bonds to one dienophile carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons. No ionic intermediate forms.
Products
The alkyne becomes a double bond, not a single bond. The diene provides the other C=C bond. Two new single bonds close the six-membered ring, and no charges form.
Como o mecanismo é desenhado
Heat butadiene with dimethyl acetylenedicarboxylate for a Diels–Alder reaction. Keep the CO₂Me groups unchanged. Each end of the diene bonds to one alkyne carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons.