Retro Diels–Alder: mova os elétrons você mesmo
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Fotografe uma reação da sua lição de casa e desenhe cada seta do mecanismo, com cada movimento verificado. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita. Renovação mensal. Cancele quando quiser.
Arraste dos elétrons que se movem (um par isolado ou uma ligação) até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Abrir a demonstração em tela cheia
Você acabou de movimentar cada seta do retro Diels–Alder.
É assim que todo exercício do Arrow Lab parece. Continue:
Escaneie sua própria lição com o Scan Standard
Tire uma foto de uma reação da sua lição ou do livro e desenhe o mecanismo com cada seta conferida, igual a este problema. 1 scan grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.
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Química Orgânica 2 · Demonstração interativa gratuita
Nesta clivagem formal térmica de retro-Diels–Alder, o norborneno se divide em ciclopentadieno e eteno. Duas ligações σ se quebram enquanto as ligações π se reorganizam: o par ligado dos carbonos de CH₂ saturados se torna eteno, enquanto a ponte CH₂ de um único carbono permanece no fragmento dieno de cinco membros.
Desenhe as três setas acima em uma única etapa concertada e depois escolha Avançar para ver os produtos. Cada seta é verificada conforme você a desenha, e Dica revela o próximo movimento aos poucos.
Transforme suas próprias anotações em exercícios como este
Com o plano estudante do Arrow Lab, você pode fotografar uma reação das suas anotações de aula ou do seu livro-texto. O Arrow Lab lê os materiais de partida e os reagentes, você confere essa leitura, e ele monta o mecanismo como um exercício igual ao de cima: você desenha cada seta, recebe dicas quando travar, e vê na hora se cada movimento está correto.
Scan Standard, Scan Lite e Scan incluem créditos de scan todo mês, até 20 por dia. Um crédito é uma unidade de trabalho, não um problema: um scan típico usa cerca de 1 crédito, trabalhar de trás para frente a partir de um produto usa cerca de 2, e um mecanismo longo ou complicado usa 2–4.
O mecanismo de retro-Diels–Alder: uma clivagem concertada
Uma reação de retro-Diels–Alder inverte uma cicloadição [4+2]: seis elétrons se movem juntos para recuperar um dieno conjugado e um dienófilo, sem intermediários iônicos. Em um aduto com ponte, o segredo é encontrar as duas ligações σ que unem o componente dieno de quatro átomos ao componente dienófilo de dois átomos, em vez de cortar a ponte CH₂. As setas aqui mostram as mudanças formais de ligação, e não a afirmação de que o norborneno se cliva facilmente a baixa temperatura.
As 2 etapas da demonstração, com as palavras do próprio exercício. Tente desenhar cada uma acima antes de lê-las.
Reverse the six-electron ring connection
All three shifts are concerted; the CH₂ bridge is not one of the two bonds connecting the four- and two-atom components.
Products
Cyclopentadiene and ethene are neutral. Two sigma bonds become π bonds and the original π pair moves; the bridge stays entirely within the five-membered diene fragment.
Como o mecanismo é desenhado
Formal thermal retro-Diels–Alder cleavage of norbornene into cyclopentadiene and ethene. The bonded pair of saturated CH₂ carbons forms ethene; the single-carbon CH₂ bridge stays with the diene. This exercise follows the bond changes, not a claim of facile low-temperature cleavage.