Química Orgánica 1 · Molecular evidence and structure
Evidencia infrarroja: problemas de práctica
32 problemas, cada uno con su solución. Abre uno para leer cada paso o filtra por etiqueta.
Predice el producto 7
- Predecir una región diagnósticaRelaciona un enlace O–H explícito con la absorción infrarroja de enlaces de hidrógeno.
- Isómeros C₄H₁₀O por IR: 1-butanol frente a dietil éterElige la banda de IR que distingue un alcohol de un éter isómero (1-butanol frente a dietil éter).
- Aldehyde C–H stretch pairUse the aldehyde C–H stretch pair to tell an aldehyde from a ketone.
- Tell isomers apart by IRChoose the IR feature that distinguishes two constitutional isomers.
- Ring size and C=O frequencyPredict how ring strain shifts a cyclic ketone's C=O stretch.
- Terminal alkyne evidenceIdentify the band that proves a terminal alkyne.
- Banda C=C ausente: trans-3-hexeno frente a 1-hexenoAplica la regla de selección del cambio de dipolo para predecir una banda C=C ausente (trans-3-hexeno frente a 1-hexeno).
Clasificar 2
- Clasificar un compuesto oxigenado dibujadoDistingue la evidencia de cetona y de alcohol a partir de la conectividad explícita.
- Match bands to a structurePick the structure consistent with a set of IR bands.
Comparar 6
- Asignar la región de los enlaces tripleRelaciona un grupo nitrilo explícito con la región espectral que le corresponde.
- Comparar dos entornos carbonílicosExplica el efecto cualitativo de la conjugación sobre la tensión del carbonilo.
- Ordena las frecuencias de estiramiento C–H, C–Cl, C–Br y C–IOrdena las frecuencias de estiramiento C–H y carbono–halógeno con la ley de Hooke (masa reducida y fuerza de enlace).
- Rank C=O stretching frequenciesRank carbonyl stretching frequencies across acid derivatives.
- Ordena las tensiones C–H: alquino, alqueno y alcanoOrdena las frecuencias de tensión C–H sp, sp² y sp³ según la hibridación (1-hexino, 1-hexeno, hexano).
- C=O de éster frente a cetona: acetato de etilo y 2-butanonaDistingue un éster de una cetona por la posición del C=O y la tensión C–O (acetato de etilo frente a 2-butanona).
Calcular 3
- Estimar un desplazamiento isotópicoUsa el modelo de masa reducida manteniendo fija la rigidez del enlace.
- Amine degree from N–H bandsCount N–H stretching bands to classify an amine.
- Hooke's law isotope shiftUse Hooke's law to predict a stretching frequency after deuteration.
Encuentra el error 3
- Diagnosticar un cambio de forma de bandaDistingue la reducción de los enlaces de hidrógeno de la pérdida de un grupo funcional.
- Evaluar una observación negativaIndica las condiciones necesarias para usar la ausencia de una banda como evidencia de exclusión.
- Diagnostica por IR una hidrólisis incompleta del benzoato de etiloDiagnostica una hidrólisis incompleta de un éster a partir de las bandas de carbonilo en el IR (benzoato de etilo a ácido benzoico).
Interpreta la evidencia 4
- Interpretar evidencia superpuesta de O–HCombina las observaciones de carbonilo y de O–H ancho.
- Puente de hidrógeno intramolecular: 2-nitrofenol frente a 4-nitrofenolUsa un estudio de dilución para distinguir los puentes de hidrógeno intramoleculares de los intermoleculares (2-nitrofenol frente a 4-nitrofenol).
- Dos bandas C=O en el anhídrido acéticoExplica el par de bandas C=O del anhídrido mediante el acoplamiento vibracional (anhídrido acético).
- C–H aromático y bandas del anillo: tolueno frente a metilciclohexanoUsa las bandas C–H sp² y C=C del anillo para distinguir un areno de un cicloalcano (tolueno frente a metilciclohexano).
Trabaja hacia atrás 1
- Identifica el ciclohexanol por sus bandas de IRIdentifica un alcohol a partir de las bandas de IR presentes y ausentes (ciclohexanol frente a cetona, alcohol alílico y ácido).
Planea una síntesis 2
- Planificar una prueba de conectividadReconoce las limitaciones del IR para distinguir isómeros carbonílicos.
- Preparación de muestra sólida para IR: ácido benzoicoElige una preparación de muestra adecuada para el IR de un sólido (ácido benzoico).
Explica por qué 4
- Explicar una banda débil de triple enlaceAplica la regla de selección por cambio de dipolo a un alquino simétrico.
- C=O de cloruro de ácido cerca de 1800 cm⁻¹: cloruro de acetiloExplica la alta frecuencia de estiramiento C=O de los cloruros de ácido (cloruro de acetilo frente a acetona).
- C=O del dímero frente al monómero: ácido hexanoicoExplica cómo los dímeros unidos por puentes de hidrógeno disminuyen la frecuencia del C=O de un ácido carboxílico (ácido hexanoico).
- C=O de amida cerca de 1650 cm⁻¹: N,N-dimetilacetamidaExplica la baja frecuencia de tensión del C=O de una amida mediante la resonancia del nitrógeno (N,N-dimetilacetamida frente a acetona).
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