Química Orgânica 1 · Molecular shape and stereochemistry
Relações estereoquímicas: problemas de prática
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- Add HBr next to an existing stereocenter
- Br2 + (E)-oct-4-eno: adição anti formando o meso-4,5-dibromo-octano
- Br2/H2O + (E)-but-2-eno: 3-bromobutan-2-ol racêmico
- Br2 + (Z)-hex-3-ene gives an enantiomeric pair
- Br2 + (Z)-oct-4-eno: 4,5-dibromo-octano racêmico
- E2 anti do (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutano
- Anti E2 turns diastereomers into E and Z alkenes
- H2/Pd no (S)-3-metilpent-1-eno: estereocentro perdido
- H2/Pd no (Z)-3,4-dimetil-hex-3-eno: alcano meso
Desenhe o mecanismo 12
- Add HBr next to an existing stereocenterClassify the two products formed when a new stereocenter is created in a molecule that already contains one.
- Br2 + (E)-oct-4-eno: adição anti formando o meso-4,5-dibromo-octanoDesenhe a formação do íon bromônio a partir do (E)-oct-4-eno e sua abertura anti pelo brometo, e explique por que só se forma o dibrometo meso.
- Br2/H2O + (E)-but-2-eno: 3-bromobutan-2-ol racêmicoDesenhe a formação do bromônio, a abertura anti pela água e a desprotonação para o (E)-but-2-eno, e explique por que a bromidrina é quiral enquanto o dibrometo é meso.
- Br2 + (Z)-hex-3-ene gives an enantiomeric pairDraw bromonium-ion formation from (Z)-hex-3-ene and anti opening by bromide, and classify the stereoisomers formed.
- Br2 + (Z)-oct-4-eno: 4,5-dibromo-octano racêmicoDesenhe a formação do íon bromônio a partir do (Z)-oct-4-eno e a abertura anti pelo brometo, e relacione o produto racêmico ao dibrometo meso obtido do alceno E.
- E2 anti do (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutanoDesenhe a E2 antiperiplanar do (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutano e preveja a única geometria de alceno que ela fornece.
- Anti E2 turns diastereomers into E and Z alkenesDraw the anti-periplanar E2 elimination of HBr from meso-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane and decide which alkene geometry each diastereomer gives.
- H2/Pd no (S)-3-metilpent-1-eno: estereocentro perdidoDesenhe a transferência de hidrogênio ao (S)-3-metilpent-1-eno e explique por que o alceno opticamente ativo fornece um alcano opticamente inativo.
- H2/Pd no (Z)-3,4-dimetil-hex-3-eno: alcano mesoDesenhe a transferência syn de H2 ao (Z)-3,4-dimetil-hex-3-eno sobre uma superfície metálica e decida se o alcano formado é meso ou quiral.
- mCPBA + (Z)-hex-3-eno: cis-2,3-dietiloxirano mesoDesenhe a epoxidação concertada do (Z)-hex-3-eno com mCPBA e explique por que o epóxido cis é um único composto meso.
- OsO4 + (E)-pent-2-eno: o diol treo racêmicoDesenhe a formação concertada do éster de osmato a partir do (E)-pent-2-eno e classifique o diol treo formado após a hidrólise.
- OsO4 on (Z)-pent-2-ene: the erythro diolDraw the concerted osmate-ester formation from (Z)-pent-2-ene and classify the diol formed after workup.
Preveja o produto 2
- Comparing a numbered two-center systemClassify partial inversion when molecular symmetry cannot identify the structures.
- Redução da (R)-3-hidroxibutan-2-ona com NaBH4Preveja os produtos estereoisoméricos quando um novo estereocentro é criado ao lado de um já existente e avalie se eles se formam em quantidades iguais.
Classificar 9
- Comparing two one-center projectionsRecognize an enantiomeric pair from explicit Fischer drawings.
- Two pictures of a cyclic moleculeAvoid counting ring-flipped chairs as distinct configurational stereoisomers.
- Qual 1,3-dimetilciclo-hexano é quiral?Decida qual isômero de ciclo-hexano dissubstituído é quiral procurando um plano de simetria interno nos isômeros 1,3 cis e trans.
- Chiral without a stereocentreRecognise axial chirality in a 1,3-disubstituted allene that has no stereocentre.
- (2R,3S)- versus (2S,3S)-2,3-dibromopentanoClassifique dois estereoisômeros do 2,3-dibromopentano comparando seus descritores R/S centro a centro.
- What makes two compounds epimers?Define epimers as diastereomers that differ at exactly one stereocentre.
- Pick the meso compoundIdentify a meso compound by finding an internal mirror plane in a molecule with stereocentres.
- Projeções de Newman anti e gauche do 2,3-dibromobutanoDiferencie confôrmeros de um mesmo composto de estereoisômeros configuracionais verificando se a rotação em torno da ligação simples os interconverte.
- Find the enantiomer of (2R,3R)-2,3-dibromopentanePick the enantiomer of a two-stereocentre compound by inverting every stereocentre.
Comparar 3
- Changing one of two centersDistinguish a meso form from a nonsymmetric member of an enantiomeric pair.
- Which property differs between enantiomers?Distinguish properties that enantiomers share from those that differ.
- Classifique os compostos pelo número de estereoisômerosClassifique cinco compostos pelo número de estereoisômeros, aplicando 2ⁿ e descontando as duplicatas causadas pela simetria meso.
Calcular 3
- Counting configurations with symmetryCorrect the maximum 2ⁿ count for a meso structure.
- Stereoisomers of 1,2-dimethylcyclohexaneCount stereoisomers of a disubstituted ring when one isomer is meso.
- Estereoisômeros do pentano-2,3,4-triolConte os estereoisômeros de uma cadeia simétrica com um carbono central pseudoassimétrico, corrigindo 2ⁿ para as formas meso.
Encontre o erro 3
- Testing a molecule with two centersUse superposability rather than stereocenter count to determine molecular chirality.
- Inferring a relationship from physical dataRecognize the limits of stereochemical classification from ordinary property differences.
- Encontre o erro: descritores do meso-2,3-dibromobutanoDiagnostique por que dois descritores de uma molécula simétrica que parecem imagens especulares na verdade nomeiam um único composto meso.
Interprete as evidências 2
- Compare two orientations of a projectionEstablish identical connectivity and superposability despite a different page orientation.
- Rotação específica do ácido (2S,3S)-tartáricoUse a relação entre enantiômeros para prever uma rotação específica a partir do valor do composto especular.
Trabalhe de trás para frente 1
- Qual but-2-eno fornece o meso-2,3-dibromobutano?Parta de um dibrometo meso e chegue à geometria do alceno exigida pela adição anti estereoespecífica de Br2.
Planeje uma síntese 1
- Choosing a separation strategyExplain why an achiral physical measurement cannot generally resolve enantiomers.
Explique por quê 2
- An alkene without stereocentersRecognize geometric isomers as diastereomers despite the absence of tetrahedral centers.
- Por que o cis-1,2-dimetilciclo-hexano não é opticamente ativoExplique como uma inversão do anel rápida entre cadeiras enantioméricas torna o cis-1,2-dimetilciclo-hexano opticamente inativo.
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