Química Orgánica 1 · Molecular shape and stereochemistry
Conformaciones y estabilidad: problemas de práctica
38 problemas, cada uno con su solución. Abre uno para leer cada paso o filtra por etiqueta.
Empieza a dibujar: Conformaciones y estabilidad
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- Adición de Br2 al 4-terc-butilciclohexeno: trans-diaxial
- E2 del cis-1-bromo-2-fenilciclohexano a 1-fenilciclohexeno
- E2 del trans-1-bromo-2-fenilciclohexano tras una inversión del anillo
- 4-tert-Butylcyclohexene from cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane
- Cierre a epóxido de una bromohidrina 4-terc-butílica diaxial
- Cyclohexene from chlorocyclohexane by E2 after a ring flip
- SN2 del tosilato de trans-4-terc-butilciclohexilo con azida
- SN2 del tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo con PhS⁻
Dibuja el mecanismo 8
- Adición de Br2 al 4-terc-butilciclohexeno: trans-diaxialDibuja el ion bromonio del 4-terc-butilciclohexeno y su apertura trans-diaxial por el bromuro, y explica qué carbono del anillo ataca el bromuro.
- E2 del cis-1-bromo-2-fenilciclohexano a 1-fenilciclohexenoDibuja el paso E2 del cis-1-bromo-2-fenilciclohexano desde su silla con fenilo ecuatorial y bromo axial, y explica por qué el 1-fenilciclohexeno es el producto principal.
- E2 del trans-1-bromo-2-fenilciclohexano tras una inversión del anilloDibuja el paso E2 del trans-1-bromo-2-fenilciclohexano desde su silla diaxial y explica por qué da 3-fenilciclohexeno en lugar de 1-fenilciclohexeno.
- 4-tert-Butylcyclohexene from cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexaneDraw the E2 step of cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane, whose tert-butyl group locks bromine axial, and explain why the trans isomer eliminates much more slowly.
- Cierre a epóxido de una bromohidrina 4-terc-butílica diaxialDibuja la desprotonación y la SN2 intramolecular que cierran al epóxido el 2-bromo-4-terc-butilciclohexan-1-ol, cuyos OH y Br están bloqueados en disposición trans-diaxial.
- Cyclohexene from chlorocyclohexane by E2 after a ring flipDraw the E2 step that converts chlorocyclohexane into cyclohexene, and explain why the chair must first flip so that chlorine is axial and anti-periplanar to a ring hydrogen.
- SN2 del tosilato de trans-4-terc-butilciclohexilo con azidaDibuja el paso SN2 de la azida sobre el tosilato de trans-4-terc-butilciclohexilo, donde el ataque axial por el lado opuesto al tosilato bloqueado en ecuatorial da la azida cis.
- SN2 del tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo con PhS⁻Dibuja el paso SN2 del tiofenóxido sobre el tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo, cuyo tosilato bloqueado en axial sale con inversión para dar el sulfuro trans.
Predice el producto 3
- Un grupo metilo sobre una sillaPredice la silla preferida a partir de las interacciones 1,3-diaxiales.
- Which isomer has an all-equatorial chair?Decide which disubstituted cyclohexane can adopt a chair with both substituents equatorial.
- Confórmero de Newman más estable del 2-metilbutanoElige la conformación de menor energía del 2-metilbutano en torno al enlace C2–C3 contando las interacciones gauche y eclipsadas.
Clasificar 2
- Seguir una inversión del anilloDistingue la configuración de la conformación durante la inversión del anillo.
- ¿Qué dimetilciclohexano no puede ser diecuatorial?Clasifica los estereoisómeros del dimetilciclohexano según si alguna silla coloca ambos grupos metilo en ecuatorial.
Comparar 4
- Two same-face methyl groupsDerive accessible chair placements from face relationships.
- Orden de sustituyentes según su preferencia ecuatorialOrdena sustituyentes comunes según su valor A, es decir, su preferencia por la posición ecuatorial de una silla de ciclohexano.
- Butane conformers by energyRank the staggered and eclipsed conformations of butane about C2–C3 by energy.
- Ring strain in small cycloalkanesRank cycloalkanes by total ring strain.
Calcular 8
- Conteo de estados conformacionalesIncluye la multiplicidad al convertir una diferencia de energía entre confórmeros en una fracción de equilibrio.
- Isopropilciclohexano ecuatorial a partir de su valor AConvierte el valor A del isopropilo en el porcentaje de isopropilciclohexano en la silla ecuatorial a 25 °C.
- Equatorial methylcyclohexane at equilibriumConvert a conformational free-energy difference (A-value) into a percentage of the equatorial chair.
- Diferencia de energía entre sillas del cis-1-metil-4-fenilciclohexanoUsa valores A para hallar la diferencia de energía libre entre las dos sillas del cis-1-metil-4-fenilciclohexano.
- Counting 1,3-diaxial interactionsCount the 1,3-diaxial interactions in a disubstituted cyclohexane chair.
- Butane rotation barrier from incrementsAdd eclipsing-interaction increments to find the energy of an eclipsed conformation.
- Barrera de rotación del propano a partir de los costos de eclipsamientoSuma incrementos de tensión torsional para estimar la barrera de rotación en torno al enlace C1–C2 del propano.
- Diferencia de energía entre sillas del trans-1,2-dimetilciclohexanoHalla la diferencia de energía libre entre las sillas diaxial y diecuatorial del trans-1,2-dimetilciclohexano, incluyendo la interacción gauche metilo–metilo.
Encuentra el error 2
- Ubicar la interacción adicional del butanoDistingue los efectos estéricos gauche del eclipse.
- ¿Se pueden separar los confórmeros gauche del butano?Identifica el error de tratar los confórmeros gauche especulares del butano como enantiómeros separables.
Interpreta la evidencia 3
- Leer un confórmero visto de ladoTraduce un dibujo de butano con cuñas y líneas discontinuas a una etiqueta conformacional vista de frente.
- Dos paisajes de energíaInfiere las consecuencias sobre el equilibrio y la cinética de forma independiente a partir de un perfil de energía.
- Energía de tensión del ciclopropano a partir de calores de combustiónCalcula la tensión de anillo total del ciclopropano a partir de su calor de combustión por grupo CH2 y una referencia sin tensión.
Trabaja hacia atrás 2
- Identifica el 1,3-clorometilciclohexano a partir de su sillaDeduce, a partir de una silla descrita (cloro axial y metilo ecuatorial en los carbonos 1 y 3), a qué isómero cis o trans corresponde.
- Which molecule is this Newman projection?Identify an alkane from the substituents on the front and back carbons of a Newman projection.
Planea una síntesis 1
- Planning a chair with competing substituentsChoose a preferred chair when the fixed cis relationship forces one group axial.
Explica por qué 5
- ¿Qué cambia al rotar el etano?Identifica la tensión torsional sin recurrir a una interacción entre sustituyentes voluminosos.
- Interpret a torsional energy profileDistinguish a torsional transition-state geometry from stable conformers using an energy profile.
- Por qué el cis-1,4-di-terc-butilciclohexano abandona la sillaExplica por qué el cis-1,4-di-terc-butilciclohexano adopta en buena medida una conformación de bote torcido en lugar de permanecer casi por completo en silla.
- Por qué el ciclobutano se pliega en lugar de quedar planoExplica la forma plegada del ciclobutano como un compromiso entre tensión torsional y tensión angular.
- Why trans-1,2-dimethylcyclohexane is more stableExplain the stability of trans- versus cis-1,2-dimethylcyclohexane with chair conformations.
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