Química Orgânica 2 · Nitrogen and biological molecules
Basicidade das aminas e estrutura eletrônica: problemas de prática
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- An amine meets an acid
- Recover a neutral amine
- A 4-(aminometil)piridina dá o (piridin-4-il)metanamínio
- A 4-metoxianilina e o HCl dão o 4-metoxianilínio
- A 4-metilanilina e o HCl dão o cloreto de 4-metilanilínio
- 4-Nitroanilinium loses a proton to water to give 4-nitroaniline
- Acetamide protonates on oxygen in sulfuric acid
- N,N,N′-Trimethylacetamidine and HCl give the amidinium ion
- Aniline and HCl give anilinium chloride
Desenhe o mecanismo 25
- An amine meets an acidDraw paired electron movements for protonation without losing the counterion.
- Recover a neutral amineDraw deprotonation of ammonium and restore its lone pair.
- A 4-(aminometil)piridina dá o (piridin-4-il)metanamínioDesenhe o hidrônio protonando o mais básico dos dois nitrogênios da 4-(aminometil)piridina.
- A 4-metoxianilina e o HCl dão o 4-metoxianilínioDesenhe o hidrônio protonando o nitrogênio amino da 4-metoxianilina, e não o seu oxigênio de éter.
- A 4-metilanilina e o HCl dão o cloreto de 4-metilanilínioDesenhe o par isolado do nitrogênio da 4-metilanilina retirando o próton do HCl para formar o sal de anilínio.
- 4-Nitroanilinium loses a proton to water to give 4-nitroanilineDraw water removing a proton from 4-nitroanilinium, then push the freed nitrogen lone pair through the ring into the nitro group.
- Acetamide protonates on oxygen in sulfuric acidDraw the carbonyl oxygen of acetamide taking a proton from sulfuric acid, then the resonance step that delocalises the charge onto nitrogen.
- N,N,N′-Trimethylacetamidine and HCl give the amidinium ionDraw the imine nitrogen of the amidine taking the proton, then the resonance step that shares the charge with the amino nitrogen.
- Aniline and HCl give anilinium chlorideDraw the aniline nitrogen lone pair taking the proton from HCl.
- O DABCO e o brometo de benzila dão o brometo de N-benzil-DABCODesenhe um nitrogênio de cabeça de ponte do DABCO deslocando o brometo do brometo de benzila.
- 4-(Dimethylamino)pyridine and HCl give its pyridinium saltDraw the ring nitrogen of DMAP taking the proton, then push the dimethylamino lone pair through the ring onto the protonated nitrogen.
- A hidrazina e um equivalente de HCl dão o hidrazínioDesenhe o hidrônio protonando um nitrogênio da hidrazina e explique por que o segundo continua livre.
- Imidazole and HCl give imidazolium chlorideDraw the pyridine-like nitrogen of imidazole taking the proton, then the resonance step that makes both N–H nitrogens equivalent.
- Hydroxide frees methylamine from methylammonium chlorideDraw hydroxide removing an N–H proton from methylammonium.
- A N-metilmorfolina e o H2O2 dão o N-óxido de N-metilmorfolinaDesenhe o nitrogênio terciário da N-metilmorfolina atacando o peróxido de hidrogênio e, em seguida, a transferência de próton que dá o N-óxido.
- A N,N-dimetilanilina e o HCl dão o N,N-dimetilanilínioDesenhe o nitrogênio da N,N-dimetilanilina, e não um carbono do anel, retirando o próton do HCl.
- A (S)-nicotina e dois equivalentes de HCl dão o dicátionDesenhe as duas protonações da (S)-nicotina em ordem de basicidade, começando pelo nitrogênio da pirrolidina.
- A esponja de prótons e o HCl dão a esponja de prótons protonadaDesenhe um nitrogênio dimetilamino da esponja de prótons retirando o próton do HCl.
- A piridina e o mCPBA dão o N-óxido de piridinaDesenhe a transferência concertada de oxigênio do mCPBA para o par isolado do nitrogênio da piridina.
- A piridina e o iodeto de metila dão o iodeto de N-metilpiridínioDesenhe o par isolado do nitrogênio da piridina deslocando o iodeto do iodeto de metila em uma única etapa SN2.
- Pyridine and HCl give pyridinium chlorideDraw the pyridine nitrogen lone pair taking the proton from HCl.
- Pyrrole protonates on carbon to give 2H-pyrroliumDraw the nitrogen lone pair pushing through the ring so that C2 of pyrrole takes the proton from sulfuric acid.
- A C-protonação da enamina dá o 1-ciclo-hexilidenopirrolidínioDesenhe o par isolado do nitrogênio empurrando a ligação π da enamina para que o carbono β retire o próton do HCl.
- A tetrametilguanidina e o HCl dão o tetrametilguanidínioDesenhe o nitrogênio imínico da tetrametilguanidina retirando o próton do HCl.
- A ureia é protonada no oxigênio e dá a ureia O-protonadaDesenhe o oxigênio carbonílico da ureia, e não um nitrogênio amino, retirando o próton do ácido sulfúrico.
Preveja o produto 1
- Nitrogênio básico do imidazolIdentifique o nitrogênio básico do imidazol e explique seu pKaH.
Classificar 9
- Classify the nitrogen environmentIdentify why a carbonyl-adjacent nitrogen is not an ordinary amine.
- 1°, 2° or 3°?Classify an amine as primary, secondary or tertiary by counting carbons bonded to nitrogen.
- Para que serve o DBUIdentifique o papel típico do DBU em síntese.
- Alcohol versus amine priorityName a compound with both OH and NH2 using suffix priority.
- Find 4-methylanilineMatch the name 4-methylaniline (p-toluidine) to its structure.
- Name an N-substituted amineName a secondary amine using the N- locant for the smaller substituent.
- Name a quaternary ammonium saltName a quaternary ammonium salt.
- Chiral ammonium ionsDecide when a nitrogen stereocentre is configurationally stable.
- Dê o nome do sal de metilamina e HClDê o nome de um sal de alquilamônio simples.
Comparar 9
- Compare conjugate-acid stabilityRelate lone-pair delocalization to aniline basicity.
- Basicidade da amônia versus metilaminaCompare a basicidade da amônia e da metilamina usando o efeito de um grupo alquila sobre o ácido conjugado.
- Basicidade da 4-metóxi, 4-cloro e 4-nitroanilinaOrdene anilinas para-substituídas por basicidade a partir do efeito eletrônico do substituinte.
- Pontos de ebulição do etanol, da etilamina e do propanoCompare os pontos de ebulição de um álcool, uma amina e um alcano de massas semelhantes.
- Basicidade da 4-nitroanilina vs 3-nitroanilinaExplique por que um grupo nitro em para diminui a basicidade da anilina mais que um nitro em meta.
- Ordene pirrolidina, piperidina e Et3N como nucleófilosOrdene aminas por nucleofilicidade com base no impedimento estérico no nitrogênio.
- Alkyl amine, aniline, amideRank an alkyl amine, an aniline and an amide by basicity.
- Guanidina, a base nitrogenada neutra mais forteEscolha a base mais forte entre guanidina, metilamina, piridina e acetamida e justifique pela ressonância do ácido conjugado.
- Piperidine, pyridine, pyrroleRank three nitrogen heterocycles by basicity using hybridization and aromaticity.
Calcular 4
- Compute amine speciationConvert a pH–pKa difference into a protonated fraction.
- Porcentagem de amina protonada em pH 7,4Use a equação de Henderson–Hasselbalch para encontrar a fração de uma amina protonada em pH fisiológico.
- pH em que a metilamina está metade protonadaEncontre o pH em que uma amina e seu íon amônio estão presentes em concentrações iguais.
- pKb da ciclo-hexilamina a partir do seu pKaHConverta o pKa de um íon amônio no pKb da sua amina.
Encontre o erro 1
- Audit an aromatic-base argumentDistinguish pyridine-like and pyrrole-like lone pairs.
Interprete as evidências 3
- Interpret an extraction switchConnect protonation state with acid–base partitioning.
- Basicidade das metilaminas em fase gasosa vs águaInterprete por que a ordem de basicidade das metilaminas é diferente na fase gasosa e em água.
- Geometry at an amine nitrogenDescribe the hybridization and geometry of an alkyl amine nitrogen.
Trabalhe de trás para frente 1
- Infer a basicity differenceRecover a conjugate-acid pKa from a proton-transfer equilibrium.
Planeje uma síntese 2
- Choose an informative comparisonDesign a solvent-controlled basicity comparison.
- Separe uma amina de um composto neutroPlaneje uma extração ácido–base que separe uma amina de um composto orgânico neutro.
Explique por quê 8
- Separate rate from equilibriumExplain why a hindered base may be a poor substitution nucleophile.
- Por que a anilina é uma base fracaExplique por que a anilina é uma base muito mais fraca que uma alquilamina.
- Por que a DMAP é mais básica que a piridinaExplique como um grupo dimetilamino em para aumenta a basicidade do nitrogênio do anel de uma piridina.
- Por que fármacos aminados são vendidos como cloridratosExplique por que fármacos com grupo amina são formulados como sais de cloridrato.
- Why amine enantiomers can't be resolvedExplain why an amine with three different groups on nitrogen cannot be resolved into enantiomers.
- Por que a trietilamina é um nucleófilo fracoExplique por que a trietilamina atua como base, e não como nucleófilo.
- Por que a trimetilamina ferve abaixo da propilaminaExplique por que aminas terciárias fervem a temperaturas mais baixas que seus isômeros primários ou secundários.
- Por que o nitrogênio de uma amida não é básicoExplique por que o nitrogênio de uma amida não é um sítio básico, ao contrário do nitrogênio de uma alquilamina.
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