Química Orgánica 1 · Structure and electron accounting
Enlace y carga formal
Una lección resuelta gratis y 44 problemas de práctica en los que dibujas tú mismo cada flecha curva.
¿Atascado con enlace y carga formal? Escanea el problema.
Toma una foto de la reacción de tu tarea o de tu libro y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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Práctica gratis de flechas curvas: elige un mecanismo
Toca uno para ver cada flecha curva, paso a paso. En las demos las dibujas tú mismo, sin registrarte.
- Asignar un par de electrones que se marcha
- Formar un enlace a partir de un par solitario
- Por qué el borano se maneja disuelto en THF
- El hidróxido captura el dióxido de carbono
- La acetona se une al trifluoruro de boro: activación del carbonilo
- El amoníaco se adiciona al dióxido de carbono: zwitterión carbamato
- Heterólisis del cloruro de benzhidrilo: catión difenilmetilo
- El bromuro se une al bromuro de hierro(III): tetrabromoferrato
- El hidruro se adiciona al borano: formación del ion borohidruro
Lo que aprenderás
- Count valence electrons, bond orders, lone pairs, and formal charge consistently.
- Distinguish an octet count from ownership of electrons.
- Connect electron-pair movement to bond formation and cleavage.
- Separate formal charge, bond polarization, and molecular geometry.
Lección gratis
El texto de la lección resuelta. En Arrow Lab, cada paso incluye sus estructuras y sus flechas dibujadas.
Leer la lección gratis (5 partes)
Dos conteos responden a preguntas distintas
Una estructura de Lewis primero da cuenta de todos los electrones de valencia, sumando uno por cada carga negativa y restando uno por cada carga positiva. La carga formal asigna a cada átomo todos sus electrones no enlazantes y la mitad de sus electrones de enlace: CF = electrones de valencia − electrones no enlazantes − suma de los órdenes de enlace. En cambio, el conteo de octeto cuenta los dos electrones de cada enlace. El nitrógeno en NH₄⁺ tiene ocho electrones a su alrededor, pero en el conteo de carga formal posee cuatro, de modo que 5 − 4 = +1.
El octeto es un límite útil, no un lema universal
El carbono, el nitrógeno, el oxígeno y el flúor ordinarios de la segunda fila no expanden su octeto en estas lecciones. Las especies deficientes en electrones pueden tener menos de ocho: CH₃⁺ tiene tres enlaces, seis electrones alrededor del carbono y un orbital p vacío. Un radical tiene un electrón desapareado y requiere un punto aparte, no un par solitario inventado. El hidrógeno normalmente tiene un enlace y dos electrones a su alrededor; un protón aislado no tiene ninguno de los dos.
Un inventario de enlaces resuelto
En H–C≡C–H, la conexión C≡C contiene un enlace σ a lo largo del eje internuclear y dos enlaces π por solapamiento lateral. Los dos enlaces C–H añaden dos enlaces σ más: tres σ y dos π en total. Cada carbono tiene cuatro órdenes de enlace en total y ningún par solitario, por lo que su carga formal es cero. Cada carbono emplea dos direcciones espaciales para el enlace σ y es lineal; cinco líneas de enlace dibujadas no implican cinco átomos vecinos.
Sigue los pares sin confundir carga y polaridad
En la heterólisis formal de H–Cl, ambos electrones de enlace se trasladan al Cl, dando H⁺ y Cl⁻; la carga total permanece cero. Esto es un conteo de electrones, no la afirmación de que se acumulen protones libres en un disolvente. Un enlace H–Cl polar antes de la ruptura sigue teniendo carga formal cero en ambos átomos. Del mismo modo, donar el par solitario del amoníaco al BF₃ deficiente en electrones forma un nuevo enlace y cambia el N a +1 y el B a −1 sin modificar la carga neta.
Lo que conviene recordar
Cuenta primero los electrones totales; asigna pares solitarios y órdenes de enlace; verifica las cargas formales y la valencia permitida; luego distingue la propiedad de los electrones de la polaridad y la geometría.
Problemas de práctica (44)
Practicar es gratis con una cuenta. Lee la solución de cada problema
Dibuja el mecanismo 16
Más problemas
- Asignar un par de electrones que se marchaRepresenta la heterólisis con una flecha de un par y conserva la carga total.
- Formar un enlace a partir de un par solitarioConstruye un aducto ácido-base de Lewis actualizando ambas cargas formales.
- Por qué el borano se maneja disuelto en THFForma el complejo borano–THF a partir del par solitario del oxígeno de un éter y asigna las cargas formales del oxonio y del borato que genera.
- El hidróxido captura el dióxido de carbonoAdiciona hidróxido al dióxido de carbono rompiendo exactamente un enlace π C=O, y luego deslocaliza la carga del bicarbonato entre sus dos oxígenos equivalentes.
Aductos ácido-base de Lewis
- La acetona se une al trifluoruro de boro: activación del carboniloDibuja cómo el oxígeno carbonílico de la acetona dona electrones al trifluoruro de boro y explica cómo el aducto activa el carbono del carbonilo.
- El amoníaco se adiciona al dióxido de carbono: zwitterión carbamatoDibuja la adición del amoníaco al dióxido de carbono, asigna las cargas formales del zwitterión carbamato e indica la nueva hibridación del carbono.
- El bromuro se une al bromuro de hierro(III): tetrabromoferratoDibuja cómo el bromuro dona un par solitario al bromuro de hierro(III) y asigna la carga formal del ion tetrabromoferrato.
- El hidruro se adiciona al borano: formación del ion borohidruroDibuja cómo el hidruro dona su par de electrones al borano y predice la forma y la carga formal del ion borohidruro.
- La trimetilamina se une al borano: un aducto amina–boranoDibuja cómo la trimetilamina dona su par solitario al borano y describe cómo cambia la hibridación del boro en el aducto.
Heterólisis de enlaces y captura de iones
- Heterólisis del cloruro de benzhidrilo: catión difenilmetiloDibuja la heterólisis del cloruro de benzhidrilo y explica por qué el catión difenilmetilo es inusualmente estable.
- La metilamina toma un protón del cloruro de hidrógenoDibuja la transferencia de protón del cloruro de hidrógeno a la metilamina y asigna la carga formal del nitrógeno en el metilamonio.
- El metanol captura el catión terc-butilo: un ion oxonioDibuja cómo el metanol captura el catión terc-butilo y asigna la carga formal del oxígeno en el ion oxonio que se forma.
Wave 1 mechanisms
- Methyllithium meets waterDraw the C–Li bond pair of methyllithium taking a proton from water and explain why its carbon behaves like a carbanion with a −1 formal charge.
- Ammonia bonds to boron trifluorideDraw the arrow by which ammonia donates its lone pair to boron trifluoride and assign formal charges in the adduct.
- Heterolysis makes a carbocationDraw the heterolysis of the C–Br bond of tert-butyl bromide and describe the bonding and geometry of the carbocation formed.
- Water gains a protonDraw water taking a proton from HCl and assign the formal charge on the hydronium oxygen.
Predice el producto 3
Wave 1 practice
- Bond angle around the carbonyl carbonPredict a bond angle from the electron-domain geometry of the central atom.
- Which structure has a positively charged nitrogen?Locate formal charges by counting bonds and lone pairs on nitrogen.
Hibridación, geometría y orbitales
- Geometría del catión metilo frente al anión metiloPredice la hibridación y la forma de un carbocatión y de un carbanión a partir de sus dominios electrónicos.
Clasificar 3
Más problemas
- Un electrón impar no es un parClasifica una especie con electrones impares según su conteo de electrones.
Wave 1 practice
- Hybridisation of the atoms in acetonitrileAssign sp, sp2 or sp3 hybridisation from the number of electron domains around each atom.
Carga formal y estructuras de Lewis
- Qué moléculas no cumplen la regla del octeto: BF3, SF6, NH3, CH4Cuenta los electrones alrededor de un átomo central para clasificar octetos incompletos, octetos expandidos y octetos normales.
Comparar 5
Más problemas
- Dos significados de cargaSepara la polarización parcial del enlace de la propiedad formal de los electrones.
Wave 1 practice
- Rank carbon–carbon bond lengthsRank carbon–carbon bond lengths by bond order.
- Rank molecular dipole momentsRank molecules by dipole moment by combining bond polarity with molecular geometry.
Polaridad y fuerza de enlace
- Ordena la polaridad de los enlaces C–F, C–O, C–N y C–HOrdena enlaces con el carbono según su polaridad usando la diferencia de electronegatividad entre los dos átomos.
- Ordena la fuerza de los enlaces C–H según la hibridación del carbonoOrdena las energías de disociación de enlaces C–H usando el carácter s del carbono y la estabilidad del radical que se forma.
Calcular 5
Más problemas
- Un balance de electrones del nitrógenoCalcula la carga formal a partir de los electrones de enlace y no enlazantes.
Carga formal y estructuras de Lewis
- Carga formal del nitrógeno en el nitrometanoCalcula la carga formal de un nitrógeno que forma cuatro enlaces en un grupo nitro.
Wave 1 practice
- Count lone pairs in methyl acetateCount all lone pairs in a neutral molecule by completing octets on heteroatoms.
- Count σ bonds in acrylonitrileCount σ bonds in a molecule containing double and triple bonds, including bonds to hydrogen.
- Hydrogens in a skeletal structureCount implicit hydrogens in a skeletal structure to write its molecular formula.
Encuentra el error 2
- Un carbono deficiente en electronesDiagnostica por qué un carbocatión puede ser válido sin un octeto.
- ¿Qué está mal en esta estructura de Lewis del dióxido de carbono?Diagnostica una estructura de Lewis incorrecta revisando octetos y cargas formales, y corrígela con enlaces múltiples.
Interpreta la evidencia 3
Más problemas
- Interpretar un triple enlaceDistingue los componentes σ y π en un enlace múltiple.
Hibridación, geometría y orbitales
- Hibridación del carbono central del alenoAsigna la hibridación en un dieno acumulado y relaciona sus enlaces π ortogonales con su forma tridimensional.
Carga formal y estructuras de Lewis
- Estructura de esqueleto del (CH3)2CHCH2OH (isobutanol)Convierte una fórmula condensada ramificada en su estructura de esqueleto leyendo cada grupo en orden.
Trabaja hacia atrás 2
- Reconstrucción del cianuroInfiere los electrones no enlazantes a partir de la carga total y los octetos.
- Estructura de Lewis del ozono a partir de sus cargas formalesReconstruye una estructura de Lewis a partir de cargas formales dadas y del número de electrones de valencia.
Planea una síntesis 2
- Un plan para construir la estructura de LewisElige una construcción que satisfaga el conteo total de electrones y dos octetos.
- Planea la estructura de Lewis del ion azida, N3−Ordena los pasos para construir la estructura de Lewis de un ion poliatómico y minimizar sus cargas formales.
Explica por qué 3
Más problemas
- Geometría en el nitrógeno de un ion iminioRelaciona un enlace múltiple y las direcciones σ con la geometría local.
Hibridación, geometría y orbitales
- Por qué el nitrógeno de la N,N-dimetilacetamida es planoExplica cómo la deslocalización por resonancia de un par solitario cambia la hibridación del nitrógeno de una amida.
- ¿Qué orbital del bromometano acepta al hidróxido en la SN2?Identifica el orbital aceptor en una reacción SN2 y relaciónalo con el ataque por el lado opuesto y la ruptura del enlace.
¿Atascado con enlace y carga formal? Escanea el problema.
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