Química Orgánica 1 · Molecular shape and stereochemistry
Estereocentros y configuración: problemas de práctica
43 problemas, cada uno con su solución. Abre uno para leer cada paso o filtra por etiqueta.
Empieza a dibujar: Estereocentros y configuración
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- Asigna R/S a través de la activación y el desplazamiento
- Invierte un carbono del anillo: cis se convierte en trans
- La E2 del (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano da el alqueno E
- Una base cierra el (2S,3R)-3-bromobutan-2-ol a un epóxido trans
- El metóxido abre el (R)-2-metiloxirano: se conserva R
- HBr adds next to an existing stereocenter
- NaBH4 reduction makes a new stereocenter
- La hidrólisis SN1 del (R)-3-cloro-3-metilhexano produce racemización
- SN2 on (S)-2-bromobutane: track R/S
Dibuja el mecanismo 13
- Asigna R/S a través de la activación y el desplazamientoAsigna el descriptor en cada etapa de una secuencia alcohol → tosilato → nitrilo, distinguiendo un enlace C–O retenido de una ruptura C–O por el lado opuesto.
- Invierte un carbono del anillo: cis se convierte en transTraduce una sustitución por el lado opuesto en un carbono del anillo a un cambio de configuración cis/trans cuando no aplica ningún descriptor R/S.
- La E2 del (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano da el alqueno EDibuja la eliminación E2 antiperiplanar de un bromuro diastereoméricamente puro y asigna E/Z al único isómero de alqueno que forma.
- Una base cierra el (2S,3R)-3-bromobutan-2-ol a un epóxido transDibuja el cierre de anillo de una bromohidrina promovido por base y usa el requisito antiperiplanar para asignar el epóxido trans y su configuración (2S,3S).
- El metóxido abre el (R)-2-metiloxirano: se conserva RDibuja la apertura de un epóxido enantiopuro por el metóxido en su carbono menos impedido y explica por qué el estereocentro conserva su configuración R.
- HBr adds next to an existing stereocenterDraw protonation of (S)-4-phenylpent-1-ene and bromide capture of the secondary cation, and decide how the products formed at the new C2 center are related.
- NaBH4 reduction makes a new stereocenterDraw hydride addition from borohydride to 2-methylcyclohexanone and protonation of the alkoxide, and explain why two diastereomeric alcohols form.
- La hidrólisis SN1 del (R)-3-cloro-3-metilhexano produce racemizaciónDibuja la hidrólisis SN1 de un cloruro terciario enantiopuro y explica por qué el carbocatión plano da ambos enantiómeros del alcohol.
- SN2 on (S)-2-bromobutane: track R/SDraw the SN2 displacement of bromide from (S)-2-bromobutane by hydrosulfide and assign the configuration of the thiol product.
- SN2 del (S)-2-bromopentano con cianuro: R/S tras la inversiónDibuja el desplazamiento SN2 del bromuro por cianuro en el (S)-2-bromopentano y asigna R/S al nitrilo invertido, el (R)-2-metilpentanonitrilo.
- La SN2 invierte pero sigue siendo S: cianuro sobre un tosilato metoxiladoDibuja el desplazamiento SN2 de un tosilato secundario por cianuro y muestra por qué la inversión deja sin cambio el descriptor S.
- La SN2 sobre trans-1-bromo-2-metilciclohexano da el isómero cisDibuja el ataque SN2 del metanotiolato sobre un bromuro cíclico trans y explica por qué solo uno de los dos estereocentros se invierte, convirtiendo el trans en cis.
- La tosilación del (R)-1-feniletanol conserva la configuración RDibuja la tosilación de un alcohol secundario quiral y explica por qué el estereocentro conserva su configuración y su descriptor R.
Predice el producto 3
- Asignar un alqueno sustituidoOrdena los sustituyentes por separado en los dos carbonos del alqueno.
- Two swaps in a Fischer projectionPredict how exchanging substituents in a Fischer projection changes the configuration.
- R or S from a Newman projectionAssign R/S to a stereocentre shown as the front carbon of a Newman projection.
Clasificar 8
- Analizar un carbono de alcoholIdentifica un estereocentro tetraédrico comparando sus cuatro ligandos.
- Comparar dos direcciones alrededor de un anilloReconoce ligandos cíclicos idénticos en un anillo no sustituido.
- E or Z for 3-methylpent-2-eneAssign E/Z to a trisubstituted alkene by ranking substituents on each alkene carbon.
- Asigna los dos centros de la L-treoninaAsigna R o S a los dos estereocentros de un aminoácido y distínguelo de sus diastereómeros.
- Name with stereodescriptorsWrite a full name that combines R/S and E/Z descriptors in the correct format.
- Pick (R)-butan-2-olIdentify the R enantiomer of a secondary alcohol from wedge-dash drawings.
- Elige el (S)-ibuprofeno, el enantiómero activoIdentifica el enantiómero S de un fármaco quiral a partir de estructuras de cuñas y líneas discontinuas jerarquizando sus cuatro grupos.
- E o Z para el 2-bromobut-2-eno con los metilos en transAsigna E/Z a un alqueno en el que la relación cis/trans de grupos iguales lleva a la respuesta equivocada.
Comparar 4
- Ordenar ligandos marcados isotópicamenteAplica la prioridad isotópica sin confundir masa con número atómico.
- Jerarquiza etinilo, terc-butilo, vinilo e isopropilo según CIPJerarquiza sustituyentes carbonados que empatan en el primer átomo explorando esferas más alejadas y contando los enlaces múltiples como átomos duplicados.
- Rank six groups by CIP priorityRank substituents by CIP priority using atomic number, first point of difference and duplicate atoms.
- ¿Cuál se puede resolver: un sulfóxido o una amina?Compara la inversión piramidal en el nitrógeno y en el azufre para decidir qué estereocentro de heteroátomo da enantiómeros aislables.
Calcular 2
- Cuenta los estereocentros del colesterolCuenta los estereocentros de un producto natural policíclico, incluidos los carbonos de fusión de anillos sin hidrógeno y un carbono de la cadena lateral.
- Count stereocentres in mentholCount stereocentres by finding carbons with four different substituents, including ring carbons.
Encuentra el error 3
- Corregir un razonamiento de proyecciónPredice el efecto de intercambiar exactamente dos ligandos en un centro.
- Comprobar si E/Z está definidoIdentificar el requisito estructural que falta en un alqueno terminal.
- Cómo corregir una asignación R/S hecha con el H en cuñaDiagnostica una asignación R/S que pasó por alto que el grupo de menor prioridad apuntaba hacia el observador.
Interpreta la evidencia 3
- Asignar el ácido dibujadoUsa la convención de visualización de Fischer para obtener un descriptor absoluto.
- R o S para la L-alanina a partir de su proyección de FischerAsigna R o S a un aminoácido dibujado en proyección de Fischer, corrigiendo el recorrido cuando el grupo de menor prioridad está en una línea horizontal.
- Nombra un isómero del ácido tartárico a partir de su proyección de FischerAsigna los dos estereocentros de una molécula con dos centros a partir de una proyección de Fischer y nombra el estereoisómero.
Trabaja hacia atrás 1
- Dibuja la (R)-carvona, el enantiómero de la hierbabuenaElige la estructura que corresponde a un nombre y un descriptor dados jerarquizando las ramas del anillo en un estereocentro cíclico.
Planea una síntesis 2
- Elegir una manipulación válida de una proyección de FischerConservar la configuración al reorientar una proyección.
- Ordena los pasos para asignar R o SOrdena los pasos del procedimiento CIP para asignar R o S a un estereocentro.
Explica por qué 4
- Comparación en el primer punto de diferenciaUsa la duplicación de átomos para comparar tres ligandos de carbono.
- Un descriptor después de girar la moléculaDistinguir una rotación física en el espacio de un intercambio de ligandos o de un cambio en la convención de proyección.
- Por qué la L-cisteína es R mientras los demás L-aminoácidos son SExplica cómo un átomo pesado a un enlace de distancia del estereocentro cambia la jerarquía CIP y el descriptor R/S de un aminoácido.
- Why can't this amine be resolved?Explain why tertiary amines with three different groups are not isolable as enantiomers.
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