Química Orgânica 1 · Molecular shape and stereochemistry
Conformações e estabilidade: problemas de prática
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- Adição de Br2 ao 4-terc-butilciclo-hexeno: trans-diaxial
- E2 do cis-1-bromo-2-fenilciclo-hexano a 1-fenilciclo-hexeno
- E2 do trans-1-bromo-2-fenilciclo-hexano após a inversão do anel
- 4-tert-Butylcyclohexene from cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane
- Fechamento de epóxido de uma bromo-hidrina 4-terc-butílica diaxial
- Cyclohexene from chlorocyclohexane by E2 after a ring flip
- SN2 do tosilato de trans-4-terc-butilciclo-hexila com azida
- SN2 do tosilato de cis-4-terc-butilciclo-hexila com PhS⁻
Desenhe o mecanismo 8
- Adição de Br2 ao 4-terc-butilciclo-hexeno: trans-diaxialDesenhe o íon bromônio do 4-terc-butilciclo-hexeno e sua abertura trans-diaxial pelo brometo, e explique qual carbono do anel o brometo ataca.
- E2 do cis-1-bromo-2-fenilciclo-hexano a 1-fenilciclo-hexenoDesenhe a etapa E2 do cis-1-bromo-2-fenilciclo-hexano a partir da cadeira com fenila equatorial e bromo axial e explique por que o 1-fenilciclo-hexeno é o produto principal.
- E2 do trans-1-bromo-2-fenilciclo-hexano após a inversão do anelDesenhe a etapa E2 do trans-1-bromo-2-fenilciclo-hexano a partir da sua cadeira diaxial e explique por que ela forma 3-fenilciclo-hexeno em vez de 1-fenilciclo-hexeno.
- 4-tert-Butylcyclohexene from cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexaneDraw the E2 step of cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane, whose tert-butyl group locks bromine axial, and explain why the trans isomer eliminates much more slowly.
- Fechamento de epóxido de uma bromo-hidrina 4-terc-butílica diaxialDesenhe a desprotonação e a SN2 intramolecular que fecham o 2-bromo-4-terc-butilciclo-hexan-1-ol, cujos OH e Br estão travados em trans-diaxial, ao epóxido.
- Cyclohexene from chlorocyclohexane by E2 after a ring flipDraw the E2 step that converts chlorocyclohexane into cyclohexene, and explain why the chair must first flip so that chlorine is axial and anti-periplanar to a ring hydrogen.
- SN2 do tosilato de trans-4-terc-butilciclo-hexila com azidaDesenhe a etapa SN2 da azida sobre o tosilato de trans-4-terc-butilciclo-hexila, em que o ataque axial pelo lado oposto ao tosilato equatorial travado forma a azida cis.
- SN2 do tosilato de cis-4-terc-butilciclo-hexila com PhS⁻Desenhe a etapa SN2 do tiofenóxido sobre o tosilato de cis-4-terc-butilciclo-hexila, cujo tosilato axial travado sai com inversão, formando o sulfeto trans.
Preveja o produto 3
- A methyl group on a chairPredict the preferred chair from 1,3-diaxial interactions.
- Which isomer has an all-equatorial chair?Decide which disubstituted cyclohexane can adopt a chair with both substituents equatorial.
- Confôrmero de Newman mais estável do 2-metilbutanoEscolha a conformação de menor energia do 2-metilbutano em torno da ligação C2–C3 contando as interações gauche e de eclipsamento.
Classificar 2
- Following a ring flipSeparate configuration from conformation during ring inversion.
- Qual dimetilciclo-hexano não pode ser diequatorial?Classifique os estereoisômeros do dimetilciclo-hexano conforme alguma cadeira coloque ou não os dois grupos metila em posição equatorial.
Comparar 4
- Two same-face methyl groupsDerive accessible chair placements from face relationships.
- Ordenando substituintes pela preferência equatorialOrdene substituintes comuns pelo valor A, sua preferência pela posição equatorial em uma cadeira de ciclo-hexano.
- Butane conformers by energyRank the staggered and eclipsed conformations of butane about C2–C3 by energy.
- Ring strain in small cycloalkanesRank cycloalkanes by total ring strain.
Calcular 8
- Counting conformational statesInclude multiplicity when converting a conformer energy gap into an equilibrium fraction.
- Isopropilciclo-hexano equatorial a partir do valor AConverta o valor A do isopropila na porcentagem de isopropilciclo-hexano na cadeira equatorial a 25 °C.
- Equatorial methylcyclohexane at equilibriumConvert a conformational free-energy difference (A-value) into a percentage of the equatorial chair.
- Diferença de energia entre cadeiras no cis-1-metil-4-fenilciclo-hexanoUse valores A para encontrar a diferença de energia livre entre as duas cadeiras do cis-1-metil-4-fenilciclo-hexano.
- Counting 1,3-diaxial interactionsCount the 1,3-diaxial interactions in a disubstituted cyclohexane chair.
- Butane rotation barrier from incrementsAdd eclipsing-interaction increments to find the energy of an eclipsed conformation.
- Barreira de rotação do propano a partir dos custos de eclipsamentoSome os incrementos de tensão torsional para estimar a barreira de rotação em torno da ligação C1–C2 do propano.
- Diferença de energia entre cadeiras no trans-1,2-dimetilciclo-hexanoEncontre a diferença de energia livre entre as cadeiras diaxial e diequatorial do trans-1,2-dimetilciclo-hexano, incluindo a interação gauche metila–metila.
Encontre o erro 2
- Locating the extra butane interactionDistinguish gauche steric effects from eclipsing.
- Os confôrmeros gauche do butano podem ser separados?Identifique o erro de tratar os confôrmeros gauche do butano, imagens especulares entre si, como enantiômeros separáveis.
Interprete as evidências 3
- Reading a side-on conformerTranslate a wedge/hash butane drawing into an end-on conformational label.
- Two energy landscapesInfer equilibrium and kinetic consequences independently from an energy profile.
- Energia de tensão do ciclopropano a partir de calores de combustãoCalcule a tensão total do anel do ciclopropano a partir do seu calor de combustão por grupo CH2 e de uma referência sem tensão.
Trabalhe de trás para frente 2
- Identifique o 1,3-clorometilciclo-hexano a partir de sua cadeiraParta de uma cadeira descrita (cloro axial e metila equatorial nos carbonos 1 e 3) para chegar ao isômero cis ou trans a que ela pertence.
- Which molecule is this Newman projection?Identify an alkane from the substituents on the front and back carbons of a Newman projection.
Planeje uma síntese 1
- Planning a chair with competing substituentsChoose a preferred chair when the fixed cis relationship forces one group axial.
Explique por quê 5
- What changes on rotating ethane?Identify torsional strain without invoking a bulky substituent interaction.
- Interpret a torsional energy profileDistinguish a torsional transition-state geometry from stable conformers using an energy profile.
- Por que o cis-1,4-di-terc-butilciclo-hexano abandona a cadeiraExplique por que o cis-1,4-di-terc-butilciclo-hexano ocupa uma conformação de bote torcido em vez de permanecer quase totalmente em cadeira.
- Por que o ciclobutano se dobra em vez de permanecer planoExplique a forma dobrada do ciclobutano como um equilíbrio entre tensão torsional e tensão angular.
- Why trans-1,2-dimethylcyclohexane is more stableExplain the stability of trans- versus cis-1,2-dimethylcyclohexane with chair conformations.
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