Química Orgánica 1 · Molecular shape and stereochemistry
Relaciones estereoquímicas: problemas de práctica
38 problemas, cada uno con su solución. Abre uno para leer cada paso o filtra por etiqueta.
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- Adición de HBr junto a un estereocentro existente
- Br2 + (E)-oct-4-eno: adición anti al meso-4,5-dibromooctano
- Br2/H2O + (E)-but-2-eno: 3-bromobutan-2-ol racémico
- Br2 + (Z)-hex-3-ene gives an enantiomeric pair
- Br2 + (Z)-oct-4-eno: 4,5-dibromooctano racémico
- E2 anti del (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutano
- Anti E2 turns diastereomers into E and Z alkenes
- H2/Pd sobre (S)-3-metilpent-1-eno: se pierde el estereocentro
- H2/Pd sobre (Z)-3,4-dimetilhex-3-eno: alcano meso
Dibuja el mecanismo 12
- Adición de HBr junto a un estereocentro existenteClasifica los dos productos que se forman cuando se crea un nuevo estereocentro en una molécula que ya contiene uno.
- Br2 + (E)-oct-4-eno: adición anti al meso-4,5-dibromooctanoDibuja la formación del ion bromonio a partir del (E)-oct-4-eno y su apertura anti por bromuro, y explica por qué solo se forma el dibromuro meso.
- Br2/H2O + (E)-but-2-eno: 3-bromobutan-2-ol racémicoDibuja la formación del bromonio, la apertura anti por agua y la desprotonación para el (E)-but-2-eno, y explica por qué la bromohidrina es quiral cuando el dibromuro es meso.
- Br2 + (Z)-hex-3-ene gives an enantiomeric pairDraw bromonium-ion formation from (Z)-hex-3-ene and anti opening by bromide, and classify the stereoisomers formed.
- Br2 + (Z)-oct-4-eno: 4,5-dibromooctano racémicoDibuja la formación del ion bromonio a partir del (Z)-oct-4-eno y la apertura anti por bromuro, y relaciona el producto racémico con el dibromuro meso obtenido del alqueno E.
- E2 anti del (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutanoDibuja la E2 antiperiplanar del (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutano y predice la única geometría de alqueno que produce.
- Anti E2 turns diastereomers into E and Z alkenesDraw the anti-periplanar E2 elimination of HBr from meso-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane and decide which alkene geometry each diastereomer gives.
- H2/Pd sobre (S)-3-metilpent-1-eno: se pierde el estereocentroDibuja la adición de hidrógeno al (S)-3-metilpent-1-eno y explica por qué el alqueno ópticamente activo da un alcano ópticamente inactivo.
- H2/Pd sobre (Z)-3,4-dimetilhex-3-eno: alcano mesoDibuja la adición sin de H2 al (Z)-3,4-dimetilhex-3-eno sobre una superficie metálica y decide si el alcano formado es meso o quiral.
- mCPBA + (Z)-hex-3-eno: cis-2,3-dietiloxirano mesoDibuja la epoxidación concertada del (Z)-hex-3-eno con mCPBA y explica por qué el epóxido cis es un solo compuesto meso.
- OsO4 + (E)-pent-2-eno: el diol treo racémicoDibuja la formación concertada del éster de osmato a partir del (E)-pent-2-eno y clasifica el diol treo que se forma tras la hidrólisis.
- OsO4 on (Z)-pent-2-ene: the erythro diolDraw the concerted osmate-ester formation from (Z)-pent-2-ene and classify the diol formed after workup.
Predice el producto 2
- Comparar un sistema numerado de dos centrosClasifica la inversión parcial cuando la simetría molecular no permite identificar las estructuras.
- Reducción de la (R)-3-hidroxibutan-2-ona con NaBH4Predice los productos estereoisoméricos cuando se crea un nuevo estereocentro junto a uno ya existente, y juzga si se forman en igual proporción.
Clasificar 9
- Comparar dos proyecciones con un solo centroReconocer un par enantiomérico a partir de dibujos de Fischer explícitos.
- Dos dibujos de una molécula cíclicaEvita contar sillas invertidas como estereoisómeros configuracionales distintos.
- ¿Qué 1,3-dimetilciclohexano es quiral?Decide qué isómero de ciclohexano disustituido es quiral buscando un plano especular interno en los isómeros 1,3 cis y trans.
- Chiral without a stereocentreRecognise axial chirality in a 1,3-disubstituted allene that has no stereocentre.
- (2R,3S)- frente a (2S,3S)-2,3-dibromopentanoClasifica dos estereoisómeros del 2,3-dibromopentano comparando sus descriptores R/S centro por centro.
- What makes two compounds epimers?Define epimers as diastereomers that differ at exactly one stereocentre.
- Pick the meso compoundIdentify a meso compound by finding an internal mirror plane in a molecule with stereocentres.
- Proyecciones de Newman anti y gauche del 2,3-dibromobutanoDistingue los confórmeros de un compuesto de los estereoisómeros configuracionales comprobando si la rotación de un enlace sencillo los interconvierte.
- Find the enantiomer of (2R,3R)-2,3-dibromopentanePick the enantiomer of a two-stereocentre compound by inverting every stereocentre.
Comparar 3
- Cambiar uno de los dos centrosDistinguir una forma meso de un miembro no simétrico de un par enantiomérico.
- Which property differs between enantiomers?Distinguish properties that enantiomers share from those that differ.
- Ordena los compuestos por número de estereoisómerosOrdena cinco compuestos según su número de estereoisómeros, aplicando 2ⁿ y restando los duplicados causados por la simetría meso.
Calcular 3
- Contar configuraciones con simetríaCorrige el conteo máximo de 2ⁿ para una estructura meso.
- Stereoisomers of 1,2-dimethylcyclohexaneCount stereoisomers of a disubstituted ring when one isomer is meso.
- Estereoisómeros del pentano-2,3,4-triolCuenta los estereoisómeros de una cadena simétrica con un carbono central seudoasimétrico, corrigiendo 2ⁿ por las formas meso.
Encuentra el error 3
- Analizar una molécula con dos centrosUsar la superponibilidad, y no el número de estereocentros, para determinar la quiralidad molecular.
- Deducir una relación a partir de datos físicosReconoce los límites de la clasificación estereoquímica a partir de diferencias en propiedades ordinarias.
- Encuentra el error: descriptores del meso-2,3-dibromobutanoDiagnostica por qué dos descriptores de una molécula simétrica que parecen imágenes especulares en realidad nombran un único compuesto meso.
Interpreta la evidencia 2
- Comparar dos orientaciones de una proyecciónEstablece que la conectividad y la superponibilidad son idénticas a pesar de una orientación distinta en la página.
- Rotación específica del ácido (2S,3S)-tartáricoUsa la relación entre enantiómeros para predecir una rotación específica a partir del valor del compuesto especular.
Trabaja hacia atrás 1
- ¿Qué but-2-eno da el meso-2,3-dibromobutano?Razona hacia atrás desde un dibromuro meso hasta la geometría del alqueno que exige la adición anti estereoespecífica de Br2.
Planea una síntesis 1
- Elegir una estrategia de separaciónExplica por qué una medición física aquiral generalmente no puede resolver enantiómeros.
Explica por qué 2
- Un alqueno sin estereocentrosReconoce los isómeros geométricos como diastereómeros a pesar de la ausencia de centros tetraédricos.
- Por qué el cis-1,2-dimetilciclohexano no es ópticamente activoExplica cómo una rápida inversión del anillo entre sillas enantioméricas hace que el cis-1,2-dimetilciclohexano sea ópticamente inactivo.
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