Química Orgânica 2 · Carboxyl and acyl chemistry
Ácidos carboxílicos e controle ácido–base: problemas de prática
71 problemas, cada um com a solução. Abra um para ler cada passo ou filtre por tag.
Comece a desenhar: Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Toque em um para desenhá-lo você mesmo com cada seta verificada, ou assista aos passos. Sem cadastro.
- Follow a proton transfer
- Return an anion to its acid form
- Sodium acetate and iodomethane give methyl acetate
- Acetic acid destroys methylmagnesium bromide
- Acetic acid and methylamine give methylammonium acetate
- Descarboxilação de Barton de um éster cicloexanocarboxílico
- Hydrochloric acid turns sodium benzoate back into benzoic acid
- Ácido benzoico e brometo de benzila formam benzoato de benzila
- Acetic acid and sodium bicarbonate give acetate
Desenhe o mecanismo 28
- Follow a proton transferMove both electron pairs in carboxylic acid deprotonation.
- Return an anion to its acid formAccount for hydronium and water during carboxylate protonation.
- Sodium acetate and iodomethane give methyl acetateDraw the acetate oxygen attacking iodomethane in an SN2 step that expels iodide.
- Acetic acid destroys methylmagnesium bromideDraw the C–Mg bond of methylmagnesium bromide removing the carboxyl proton of acetic acid.
- Acetic acid and methylamine give methylammonium acetateDraw the methylamine nitrogen taking the carboxyl proton of acetic acid.
- Descarboxilação de Barton de um éster cicloexanocarboxílicoDesenhe a cadeia radicalar do tributilestanho que converte o éster de Barton do ácido cicloexanocarboxílico em cicloexano e CO2.
- Hydrochloric acid turns sodium benzoate back into benzoic acidDraw a benzoate oxygen taking a proton from hydronium to regenerate benzoic acid.
- Ácido benzoico e brometo de benzila formam benzoato de benzilaDesenhe o carbonato desprotonando o ácido benzoico e o oxigênio do benzoato deslocando o brometo do brometo de benzila.
- Acetic acid and sodium bicarbonate give acetateDraw bicarbonate removing the O–H proton of acetic acid to give acetate and carbonic acid.
- Acetate from acetic acid and its two resonance contributorsDraw hydroxide deprotonating acetic acid, then push the carboxylate charge onto the other oxygen to show the second contributor.
- Acetato de césio e (R)-2-bromobutano: SN2 com inversãoDesenhe o acetato atacando o (R)-2-bromobutano pelo lado oposto e indique a configuração do acetato de butan-2-ila formado.
- Ácido cloroacético e bicarbonato formam cloroacetatoDesenhe o bicarbonato removendo o próton da carboxila do ácido cloroacético e, em seguida, a ressonância que distribui a carga do cloroacetato.
- Ácido 2-clorobutanoico protona o acetato de sódioDesenhe o acetato removendo o próton da carboxila do ácido 2-clorobutanoico e estime a constante de equilíbrio a partir dos dois valores de pKa.
- Ácido cianoacético e trietilamina formam um sal de amônioDesenhe a trietilamina removendo o próton da carboxila do ácido cianoacético para formar cianoacetato de trietilamônio.
- Acetic acid and diazomethane give methyl acetateDraw the diazomethane carbon taking the carboxyl proton, then the acetate oxygen displacing N2 from the methyldiazonium ion.
- Ácido dicloroacético e hidróxido formam dicloroacetatoDesenhe o hidróxido removendo o próton da carboxila do ácido dicloroacético e a ressonância que deslocaliza a carga do dicloroacetato.
- Reação de Hunsdiecker do cicloexanocarboxilato de prataDesenhe a reação de Hunsdiecker do cicloexanocarboxilato de prata: formação do hipobromito de acila, homólise da O–Br, perda de CO2 e captura de bromo para formar bromocicloexano.
- Reação de Hunsdiecker do 3-fenilpropanoato de prataDesenhe a reação de Hunsdiecker do 3-fenilpropanoato de prata: formação do hipobromito de acila, homólise da O–Br, perda de CO2 e captura de bromo para formar (2-bromoetil)benzeno.
- 4-Hydroxybenzoic acid and bicarbonate give 4-hydroxybenzoateDraw bicarbonate removing the carboxyl proton, not the phenol proton, of 4-hydroxybenzoic acid.
- Descarboxilação de Krapcho do 2-oxocicloexanocarboxilato de etilaDesenhe o cloreto desalquilando o 2-oxocicloexanocarboxilato de etila, a perda de CO2 gerando o enolato e a protonação pela água para formar cicloexanona.
- Ácido 4-metoxibenzoico e hidróxido formam 4-metoxibenzoatoDesenhe o hidróxido removendo o próton da carboxila do ácido 4-metoxibenzoico e a ressonância do ânion 4-metoxibenzoato.
- Ácido 4-nitrobenzoico e bicarbonato formam 4-nitrobenzoatoDesenhe o bicarbonato removendo o próton da carboxila do ácido 4-nitrobenzoico e a ressonância do 4-nitrobenzoato.
- Ácido 4-nitrobenzoico protona o benzoato de sódioDesenhe o benzoato removendo o próton da carboxila do ácido 4-nitrobenzoico e decida qual lado do equilíbrio é favorecido.
- First ionisation of oxalic acid in waterDraw water removing one carboxyl proton of oxalic acid to give hydrogen oxalate and hydronium.
- Benzoato de prata e iodoetano formam benzoato de etilaDesenhe o oxigênio do benzoato atacando o iodoetano enquanto o íon prata captura o iodeto que sai, na forma de iodeto de prata.
- Acetato de sódio e brometo de alila formam acetato de alilaDesenhe o oxigênio do acetato atacando o carbono CH2Br do brometo de alila em uma única etapa SN2 que expulsa o brometo.
- O ácido tricloroacético se ioniza em água a tricloroacetatoDesenhe a água removendo o próton da carboxila do ácido tricloroacético para formar tricloroacetato e hidrônio e, em seguida, a ressonância do carboxilato.
- Trifluoroacetic acid and hydroxide give trifluoroacetateDraw hydroxide removing the carboxyl proton of trifluoroacetic acid.
Preveja o produto 6
- Ácido benzoico com boroidreto de sódioPreveja que o boroidreto de sódio desprotona um ácido carboxílico em vez de reduzi-lo.
- Ácido propanoico com hidróxido de sódioPreveja o sal e a água formados quando um ácido carboxílico é neutralizado por hidróxido.
- Aquecer o ácido succínico fornece um anidrido cíclicoPreveja o anidrido cíclico de cinco membros formado quando um ácido 1,4-dicarboxílico é aquecido.
- Clivagem do (E)-hex-3-eno com KMnO4 a quentePreveja o ácido carboxílico formado quando o permanganato a quente cliva um alceno dissubstituído simétrico.
- Reação do halofórmio com a acetofenonaPreveja o ácido carboxílico e o subproduto formados quando uma metilcetona sofre a reação do iodofórmio (halofórmio).
- Brometo de benzila a ácido fenilacético via nitrilaPreveja o ácido carboxílico formado pela substituição de um brometo benzílico por cianeto seguida de hidrólise ácida da nitrila.
Classificar 7
- Classify two forms of an acidDistinguish reversible salt formation from covalent ester formation.
- Qual ácido se descarboxila com aquecimento brando?Identifique o ácido carboxílico que perde CO2 com aquecimento pela presença de uma carbonila em posição beta à carboxila.
- Name the acidMatch the name 3-methylbutanoic acid to its structure.
- Common names of acidsMatch the common names of the C1–C4 carboxylic acids.
- Name a dicarboxylic acidName HOOC(CH2)4COOH by IUPAC and common names.
- Acid on a ringName a carboxylic acid attached to a cyclopentane ring.
- Name the saltName the sodium salt of propanoic acid.
Comparar 9
- Separate distance from atom countPredict the distance dependence of an electron-withdrawing substituent.
- Ordene ácidos benzoicos para-substituídos por acidezOrdene os ácidos para-metóxi, para-cloro e para-nitrobenzoico em relação ao ácido benzoico usando efeitos doadores e retiradores de elétrons.
- Ordene os ácidos oxálico, malônico, succínico e glutárico por pKa1Ordene ácidos dicarboxílicos pelo primeiro pKa com base na distância entre as duas carboxilas.
- Distance effectRank chlorobutanoic acids by how far Cl is from the carboxyl group.
- F versus Cl versus BrRank haloacetic acids by halogen electronegativity.
- Ácido fórmico versus ácido acéticoDecida se o ácido fórmico ou o acético é mais forte e explique o efeito da metila sobre o carboxilato.
- Rank the haloacetic acidsRank acetic and haloacetic acids by acidity using number and electronegativity of halogens.
- Water solubility trendCompare the water solubility of acetic acid, decanoic acid and sodium decanoate.
- Ordene ácido acético, fenol e etanol por acidezOrdene ácido acético, fenol e etanol por acidez com base na estabilização por ressonância de suas bases conjugadas.
Calcular 6
- Quantify a proton-transfer preferenceConvert a supplied pKa difference into a proton-transfer equilibrium constant.
- Estimate a protonation fractionTranslate a supplied pH–pKa difference into a fraction rather than a ratio.
- K para ácido acético e fenóxido a partir dos pKaCalcule a constante de equilíbrio de uma transferência de próton entre um ácido carboxílico e o fenóxido a partir da diferença entre os pKa.
- Porcentagem de ácido acético ionizado em pH 7,0Calcule, com a equação de Henderson–Hasselbalch, a porcentagem de um ácido carboxílico presente como carboxilato em um dado pH.
- pKa a partir do pH na meia equivalência de uma titulaçãoLeia o pKa de um ácido carboxílico a partir do pH no ponto de meia equivalência da sua titulação com hidróxido.
- Razão carboxilato/ácido do ácido acético em pH 3Calcule a razão carboxilato/ácido de um ácido carboxílico em um pH abaixo do seu pKa.
Encontre o erro 2
- Grignard reagent compatibility — carboxylic-acid quenchRecognize acid–base consumption of a carbon nucleophile by a free carboxylic acid.
- Spot an invalid contributorReject resonance drawings that change atoms or violate second-row carbon valence.
Interprete as evidências 3
- Read a carboxylate drawingDistinguish a resonance contributor from a localized physical ion.
- Comprimentos iguais das ligações C–O no acetatoInterprete os comprimentos iguais das ligações C–O do acetato como evidência de um carboxilato deslocalizado por ressonância.
- Efeito orto: ácido 2-metil versus 4-metilbenzoicoInterprete a acidez incomumente alta do ácido 2-metilbenzoico como inibição estérica da conjugação entre o anel e a carboxila.
Planeje uma síntese 6
- Recover an acid from a neutral mixtureDesign a reversible acid–base separation with explicit partition assumptions.
- Separe o ácido benzoico do 4-metilfenolEscolha uma base que extraia um ácido carboxílico, mas não um fenol, comparando os pKa dos ácidos e do ácido conjugado da base.
- Separe o ácido benzoico da acetofenonaPlaneje uma extração ácido–base que separe um ácido carboxílico de uma cetona neutra e recupere os dois.
- Reduza o ácido butanoico a butan-1-olEscolha um reagente forte o suficiente para reduzir um ácido carboxílico a álcool primário.
- Ácido piválico a partir do brometo de terc-butila: escolha a rotaEscolha entre as rotas Grignard–CO2 e nitrila para um ácido carboxílico quando o haleto de alquila é terciário.
- Ácido pentanoico a partir do 1-bromobutano via GrignardEscolha a sequência de reagentes que converte um brometo de alquila em um ácido carboxílico com um carbono a mais.
Explique por quê 4
- Acidez do ácido benzoico versus ácido acéticoExplique, pela hibridização do carbono ligado à carboxila, por que o ácido benzoico é mais ácido que o ácido acético.
- Por que o ácido oxálico tem pKa2 maior que pKa1Explique por que a segunda ionização de um ácido dicarboxílico é mais fraca que a primeira.
- Why carboxylic acids boil highExplain the high boiling points of carboxylic acids.
- Por que o ácido acético é muito mais ácido que o etanolExplique a diferença de 11 unidades de pKa entre o ácido acético e o etanol pela estabilidade de suas bases conjugadas.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas