Química Orgânica 2 · Aromatic systems
Aromaticidade e conjugação cíclica: problemas de prática
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- Protonação do azuleno em C1 formando o íon azulênio
- Dimerização de Diels–Alder do ciclobutadieno (dímero syn)
- Bromação cinética do ciclo-octatetraeno
- Epoxidação do ciclo-octatetraeno com mCPBA
- Protonação do ciclo-octatetraeno ao íon homotropílio
- Deprotonation of cyclopenta-1,3-diene by sodium hydride
- Metilação SN2 do ciclopentadienida com iodeto de metila
- Ionisation of 3-chlorocyclopropene with aluminium chloride
- Desprotonação do fluoreno com n-butil-lítio
Desenhe o mecanismo 17
- Protonação do azuleno em C1 formando o íon azulênioDesenhe a protonação do azuleno em C1 pelo ácido trifluoroacético, que forma o íon azulênio com um anel de sete membros semelhante ao tropílio.
- Dimerização de Diels–Alder do ciclobutadieno (dímero syn)Desenhe a cicloadição [4+2] concertada em que um ciclobutadieno se adiciona a outro, formando o syn-triciclo[4.2.0.0^2,5]octa-3,7-dieno.
- Bromação cinética do ciclo-octatetraenoDesenhe a bromação a baixa temperatura do ciclo-octatetraeno, via íon bromo-homotropílio, até o cis-7,8-dibromociclo-octa-1,3,5-trieno.
- Epoxidação do ciclo-octatetraeno com mCPBADesenhe a epoxidação concertada, com mCPBA, de uma C=C do ciclo-octatetraeno em forma de banheira, formando o cis-9-oxabiciclo[6.1.0]nona-2,4,6-trieno.
- Protonação do ciclo-octatetraeno ao íon homotropílioDesenhe a C-protonação do ciclo-octatetraeno pelo ácido sulfúrico, que gera o íon homotropílio homoaromático.
- Deprotonation of cyclopenta-1,3-diene by sodium hydrideDraw the proton transfer from the CH2 of cyclopenta-1,3-diene to hydride and one resonance form of the aromatic cyclopentadienide ion.
- Metilação SN2 do ciclopentadienida com iodeto de metilaDesenhe o ataque SN2 do par isolado do carbono do ciclopentadienida ao iodeto de metila, que forma 5-metilciclopenta-1,3-dieno e iodeto.
- Ionisation of 3-chlorocyclopropene with aluminium chlorideDraw the transfer of chloride from 3-chlorocyclopropene to AlCl3 and the resonance form of the aromatic cyclopropenyl cation.
- Desprotonação do fluoreno com n-butil-lítioDesenhe a transferência de próton do C9–H do fluoreno para o n-butil-lítio, que forma o ânion fluorenila aromático.
- Deprotonation of indene by sodium amideDraw the proton transfer from the CH2 of indene to the amide ion and the resonance form that moves the charge onto the other five-ring carbon.
- N-Metilação do 1-metil-1H-imidazol com iodeto de metilaDesenhe o ataque SN2 do par isolado de N3 do 1-metil-1H-imidazol ao iodeto de metila, que forma o íon aromático 1,3-dimetilimidazólio.
- Protonation of pyridine by HClDraw the proton transfer from HCl to the nitrogen of pyridine and explain why pyridine, unlike pyrrole, keeps its aromaticity when protonated on nitrogen.
- Íon trifenilciclopropênio a partir do seu metil éter com HBF4Desenhe a protonação do 3-metóxi-1,2,3-trifenilciclopropeno e a perda de metanol que formam o íon aromático trifenilciclopropênio.
- O-Protonation of tropone to the hydroxytropylium ionDraw the protonation of the tropone oxygen by HCl and the resonance step that shows the hydroxytropylium ion as an aromatic ring cation.
- Ionisation of 7-bromocyclohepta-1,3,5-trieneDraw the heterolysis of the C–Br bond of 7-bromocyclohepta-1,3,5-triene in water and a resonance form of the tropylium ion.
- Hydride abstraction from cycloheptatriene by the trityl cationDraw the hydride transfer from the CH2 of cyclohepta-1,3,5-triene to the trityl cation and a resonance form of the tropylium ion.
- Tropílio + metóxido formando 7-metoxiciclo-hepta-1,3,5-trienoDesenhe a adição de metóxido ao íon tropílio, formando o 7-metoxiciclo-hepta-1,3,5-trieno não aromático, o inverso da formação do tropílio.
Preveja o produto 3
- Choose the less disruptive lone pairPredict relative basicity from the aromatic role of a lone pair.
- Ciclo-octatetraeno + 2 K: o diânion do COTPreveja a estrutura do produto formado quando o ciclo-octatetraeno é reduzido por potássio.
- Qual nitrogênio do imidazol é básico?Preveja o sítio de protonação do 1H-imidazol a partir de qual par isolado de nitrogênio faz parte do sexteto aromático.
Classificar 11
- Which nitrogen pair participates?Assign the pyrrole lone pair to its aromatic circuit.
- Pick the aromatic ringIdentify the aromatic compound among six-membered rings.
- [18]AnnuleneClassify [18]annulene.
- CyclobutadieneClassify cyclobutadiene as aromatic, antiaromatic or nonaromatic.
- CycloheptatrieneClassify cycloheptatriene.
- CyclooctatetraeneClassify cyclooctatetraene and explain its shape.
- The four criteriaState the criteria a molecule must meet to be aromatic.
- As duas estruturas de Kekulé do benzeno comparadasClassifique as duas estruturas de Kekulé do benzeno quanto à contribuição para o híbrido.
- Onde fica o par isolado da piridina?Classifique o orbital que contém o par isolado do nitrogênio da piridina e diga se ele pertence ao sexteto aromático.
- O tiofeno é aromático?Classifique o tiofeno como aromático, antiaromático ou não aromático contando o par isolado do enxofre no seu sistema π.
- Qual íon é aromático?Use contagens de elétrons π para escolher o único íon aromático entre quatro carbocátions e carbânions cíclicos e planos.
Comparar 5
- Same framework, different electron occupancyCompare the planar cyclopentadienyl anion and cation.
- Ordene os calores de hidrogenação: do ciclo-hexeno ao benzenoOrdene anéis de seis membros pelo calor liberado na hidrogenação a ciclo-hexano.
- Correto: 61/2 ≈ 30,5 kcal/mol, abaixo dos 36 do benzeno.Compare a energia de ressonância por anel do naftaleno com a do benzeno.
- Piridina vs pirrol: qual nitrogênio é mais básico?Compare a basicidade da piridina e do pirrol considerando a participação do par isolado na aromaticidade.
- Ordene a estabilidade de cátions: aromático vs antiaromáticoOrdene três carbocátions conjugados por estabilidade usando contagens de elétrons π aromáticas, não aromáticas e antiaromáticas.
Calcular 7
- An empty orbital can complete the circuitCount electrons in a conjugated carbocation.
- Cyclooctatetraene dianionCount π electrons in the cyclooctatetraene dianion.
- Cyclopentadienyl anionCount π electrons in the cyclopentadienyl anion.
- Cyclopropenyl cationCount π electrons in the cyclopropenyl cation.
- Quantos elétrons π tem o naftaleno?Conte os elétrons π do naftaleno sem contar duas vezes a ligação compartilhada na junção dos anéis.
- Quantos elétrons π tem o pirrol?Conte os elétrons π do sistema aromático do pirrol, incluindo o par isolado do nitrogênio.
- Energia de ressonância do benzeno a partir dos calores de hidrogenaçãoCalcule a energia de ressonância do benzeno a partir dos calores de hidrogenação.
Encontre o erro 4
- A missing orbital in a five-membered ringDistinguish nonaromaticity from antiaromaticity when conjugation is interrupted.
- A ten-electron count is not the whole proofIdentify missing evidence in an aromaticity argument.
- [10]AnnuleneDiagnose why [10]annulene is not aromatic despite 10 π electrons.
- Acidez do CH2 do ciclopropeno e o ânion ciclopropenilaIdentifique por que o ciclopropeno é um ácido de carbono muito fraco.
Interprete as evidências 8
- Reading a flat drawing cautiouslyInterpret how nonplanarity avoids antiaromaticity.
- Prótons internos do [18]anuleno: deslocamento na RMNPreveja o deslocamento químico dos prótons internos do [18]anuleno.
- Comprimentos C–C do benzeno: seis ligações iguais de 1,39 ÅInterprete os comprimentos iguais das ligações C–C do benzeno como evidência de um híbrido de ressonância.
- Diagrama de OM do círculo de Frost para o benzenoInterprete o diagrama de OM do círculo de Frost do benzeno.
- Círculo de Frost para o ânion ciclopentadienilaUse um círculo de Frost para explicar por que o ânion ciclopentadienila é aromático.
- Diagrama de OM do círculo de Frost para o ciclobutadienoInterprete o diagrama de OM do círculo de Frost do ciclobutadieno quadrado.
- Os dois pares isolados do oxigênio do furanoInterprete como são usados os dois pares isolados do oxigênio do furano: um no sistema π e outro no plano do anel.
- RMN de 1H do benzeno a 7,3 ppm: a corrente de anelExplique, pela corrente de anel, o deslocamento químico para campo baixo dos prótons aromáticos.
Planeje uma síntese 1
- Make a conjugated anionPlan a charge change that establishes aromatic conjugation.
Explique por quê 6
- Protonation without losing the π circuitExplain why pyridine protonation need not destroy aromaticity.
- Do not add overlapping sextetsDiagnose double counting in a fused aromatic system.
- Azuleno: por que o isômero de anéis 5-7 é azul e polarExplique o momento de dipolo do azuleno a partir de anéis que são íons aromáticos.
- Por que o ciclo-octatetraeno adota a forma de banheiraExplique a geometria não plana, em forma de banheira, do ciclo-octatetraeno.
- Reatividade do ciclobutadieno: dimerização rápidaExplique a reatividade extrema do ciclobutadieno a partir de sua antiaromaticidade.
- Por que o CH2 do ciclopentadieno tem pKa próximo de 16Explique a acidez incomum do ciclopentadieno.
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