Química Orgánica 2 · Aromatic systems
Aromaticidad y conjugación cíclica: problemas de práctica
62 problemas, cada uno con su solución. Abre uno para leer cada paso o filtra por etiqueta.
Empieza a dibujar: Aromaticidad y conjugación cíclica
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- Protonación de azuleno en C1 hasta el ion azulenio
- Dimerización de Diels–Alder del ciclobutadieno (dímero sin)
- Bromación cinética del ciclooctatetraeno
- Epoxidación del ciclooctatetraeno con mCPBA
- Protonación del ciclooctatetraeno hasta el ion homotropilio
- Deprotonation of cyclopenta-1,3-diene by sodium hydride
- Metilación SN2 del ciclopentadienuro con yoduro de metilo
- Ionisation of 3-chlorocyclopropene with aluminium chloride
- Desprotonación del fluoreno con n-butillitio
Dibuja el mecanismo 17
- Protonación de azuleno en C1 hasta el ion azulenioDibuja la protonación del azuleno en C1 con ácido trifluoroacético, que da el ion azulenio con un anillo de siete miembros de tipo tropilio.
- Dimerización de Diels–Alder del ciclobutadieno (dímero sin)Dibuja la cicloadición [4+2] concertada en la que un ciclobutadieno se adiciona a otro para dar sin-triciclo[4.2.0.0^2,5]octa-3,7-dieno.
- Bromación cinética del ciclooctatetraenoDibuja la bromación a baja temperatura del ciclooctatetraeno a través del ion bromohomotropilio hasta cis-7,8-dibromocicloocta-1,3,5-trieno.
- Epoxidación del ciclooctatetraeno con mCPBADibuja la epoxidación concertada con mCPBA de un C=C del ciclooctatetraeno en forma de bañera hasta cis-9-oxabiciclo[6.1.0]nona-2,4,6-trieno.
- Protonación del ciclooctatetraeno hasta el ion homotropilioDibuja la C-protonación del ciclooctatetraeno con ácido sulfúrico que da el ion homotropilio homoaromático.
- Deprotonation of cyclopenta-1,3-diene by sodium hydrideDraw the proton transfer from the CH2 of cyclopenta-1,3-diene to hydride and one resonance form of the aromatic cyclopentadienide ion.
- Metilación SN2 del ciclopentadienuro con yoduro de metiloDibuja el ataque SN2 del par solitario del carbono del ciclopentadienuro sobre el yoduro de metilo, que da 5-metilciclopenta-1,3-dieno y yoduro.
- Ionisation of 3-chlorocyclopropene with aluminium chlorideDraw the transfer of chloride from 3-chlorocyclopropene to AlCl3 and the resonance form of the aromatic cyclopropenyl cation.
- Desprotonación del fluoreno con n-butillitioDibuja la transferencia de protón del C9–H del fluoreno al n-butillitio que forma el anión fluorenilo aromático.
- Deprotonation of indene by sodium amideDraw the proton transfer from the CH2 of indene to the amide ion and the resonance form that moves the charge onto the other five-ring carbon.
- N-Metilación del 1-metil-1H-imidazol con yoduro de metiloDibuja el ataque SN2 del par solitario de N3 del 1-metil-1H-imidazol sobre el yoduro de metilo, que forma el ion aromático 1,3-dimetilimidazolio.
- Protonation of pyridine by HClDraw the proton transfer from HCl to the nitrogen of pyridine and explain why pyridine, unlike pyrrole, keeps its aromaticity when protonated on nitrogen.
- Ion trifenilciclopropenio a partir de su éter metílico con HBF4Dibuja la protonación del 3-metoxi-1,2,3-trifenilciclopropeno y la pérdida de metanol que forma el ion trifenilciclopropenio aromático.
- O-Protonation of tropone to the hydroxytropylium ionDraw the protonation of the tropone oxygen by HCl and the resonance step that shows the hydroxytropylium ion as an aromatic ring cation.
- Ionisation of 7-bromocyclohepta-1,3,5-trieneDraw the heterolysis of the C–Br bond of 7-bromocyclohepta-1,3,5-triene in water and a resonance form of the tropylium ion.
- Hydride abstraction from cycloheptatriene by the trityl cationDraw the hydride transfer from the CH2 of cyclohepta-1,3,5-triene to the trityl cation and a resonance form of the tropylium ion.
- Tropilio + metóxido hasta 7-metoxiciclohepta-1,3,5-trienoDibuja la adición de metóxido al ion tropilio para dar el 7-metoxiciclohepta-1,3,5-trieno no aromático, el proceso inverso a la formación del tropilio.
Predice el producto 3
- Elige el par solitario menos disruptivoPredice la basicidad relativa a partir del papel aromático de un par solitario.
- Ciclooctatetraeno + 2 K: el dianión del COTPredice la estructura del producto que se forma cuando el ciclooctatetraeno se reduce con potasio.
- ¿Qué nitrógeno del imidazol es básico?Predice el sitio de protonación del 1H-imidazol según qué par solitario del nitrógeno forma parte del sexteto aromático.
Clasificar 11
- ¿Qué par del nitrógeno participa?Asignar el par solitario del pirrol a su circuito aromático.
- Pick the aromatic ringIdentify the aromatic compound among six-membered rings.
- [18]AnnuleneClassify [18]annulene.
- CyclobutadieneClassify cyclobutadiene as aromatic, antiaromatic or nonaromatic.
- CycloheptatrieneClassify cycloheptatriene.
- CyclooctatetraeneClassify cyclooctatetraene and explain its shape.
- The four criteriaState the criteria a molecule must meet to be aromatic.
- Comparación de las dos estructuras de Kekulé del bencenoClasifica las dos estructuras de Kekulé del benceno según su contribución al híbrido.
- ¿Dónde está el par solitario de la piridina?Clasifica el orbital que contiene el par solitario del nitrógeno de la piridina e indica si pertenece al sexteto aromático.
- ¿Es aromático el tiofeno?Clasifica el tiofeno como aromático, antiaromático o no aromático contando el par solitario del azufre en su sistema π.
- ¿Qué ion es aromático?Usa el conteo de electrones π para elegir el único ion aromático entre cuatro carbocationes y carbaniones cíclicos planos.
Comparar 5
- Mismo esqueleto, distinta ocupación electrónicaCompara el anión y el catión ciclopentadienilo planos.
- Ordena calores de hidrogenación: del ciclohexeno al bencenoOrdena anillos de seis miembros según el calor liberado al hidrogenarse a ciclohexano.
- Energía de resonancia del naftaleno por anilloCompara la energía de resonancia por anillo del naftaleno con la del benceno.
- Piridina frente a pirrol: ¿qué nitrógeno es más básico?Compara la basicidad de la piridina y el pirrol según la participación del par solitario en la aromaticidad.
- Ordena la estabilidad de cationes: aromático frente a antiaromáticoOrdena tres carbocationes conjugados por estabilidad usando conteos de electrones π aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos.
Calcular 7
- Un orbital vacío puede completar el circuitoCuenta los electrones en un carbocatión conjugado.
- Cyclooctatetraene dianionCount π electrons in the cyclooctatetraene dianion.
- Cyclopentadienyl anionCount π electrons in the cyclopentadienyl anion.
- Cyclopropenyl cationCount π electrons in the cyclopropenyl cation.
- ¿Cuántos electrones π tiene el naftaleno?Cuenta los electrones π del naftaleno sin contar dos veces el enlace compartido de la fusión de anillos.
- ¿Cuántos electrones π tiene el pirrol?Cuenta los electrones π del sistema aromático del pirrol, incluido el par solitario del nitrógeno.
- Energía de resonancia del benceno a partir de calores de hidrogenaciónCalcula la energía de resonancia del benceno a partir de los calores de hidrogenación.
Encuentra el error 4
- Un orbital ausente en un anillo de cinco miembrosDistingue la no aromaticidad de la antiaromaticidad cuando se interrumpe la conjugación.
- Un recuento de diez electrones no es toda la pruebaIdentifica la evidencia que falta en un argumento de aromaticidad.
- [10]AnnuleneDiagnose why [10]annulene is not aromatic despite 10 π electrons.
- Acidez del CH2 del ciclopropeno y el anión ciclopropeniloDiagnostica por qué el ciclopropeno es un ácido de carbono muy débil.
Interpreta la evidencia 8
- Leer con cautela un dibujo planoInterpreta cómo la no planaridad evita la antiaromaticidad.
- Protones internos del [18]anuleno: desplazamiento en RMNPredice el desplazamiento químico de los protones internos del [18]anuleno.
- Longitudes de enlace C–C del benceno: enlaces iguales de 1.39 ÅInterpreta las longitudes de enlace C–C iguales del benceno como evidencia de un híbrido de resonancia.
- Diagrama de OM del círculo de Frost para el bencenoInterpreta el diagrama de OM del círculo de Frost del benceno.
- Círculo de Frost para el anión ciclopentadieniloUsa un círculo de Frost para explicar por qué el anión ciclopentadienilo es aromático.
- Diagrama de OM del círculo de Frost para el ciclobutadienoInterpreta el diagrama de OM del círculo de Frost del ciclobutadieno cuadrado.
- Los dos pares solitarios del oxígeno del furanoInterpreta cómo se usan los dos pares solitarios del oxígeno del furano, uno en el sistema π y otro en el plano del anillo.
- RMN de 1H del benceno a 7.3 ppm: la corriente de anilloExplica el desplazamiento químico a campo bajo de los protones aromáticos mediante la corriente de anillo.
Planea una síntesis 1
- Forma un anión conjugadoPlantea un cambio de carga que establezca una conjugación aromática.
Explica por qué 6
- Protonación sin perder el circuito πExplica por qué la protonación de la piridina no tiene por qué destruir la aromaticidad.
- No sumes sextetos superpuestosDetecta el doble conteo en un sistema aromático fusionado.
- Azuleno: por qué este isómero de anillos 5-7 es azul y polarExplica el momento dipolar del azuleno a partir de anillos de iones aromáticos.
- Por qué el ciclooctatetraeno adopta forma de bañeraExplica la geometría no plana en bañera del ciclooctatetraeno.
- Reactividad del ciclobutadieno: dimerización rápidaExplica la reactividad extrema del ciclobutadieno a partir de su antiaromaticidad.
- Por qué el CH2 del ciclopentadieno tiene un pKa cercano a 16Explica la acidez inusual del ciclopentadieno.
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