Química Orgánica 2 · Nitrogen and biological molecules
Basicidad de las aminas y estructura electrónica: problemas de práctica
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- Una amina se encuentra con un ácido
- Recuperar una amina neutra
- La 4-(aminometil)piridina da (piridin-4-il)metanaminio
- La 4-metoxianilina y el HCl dan 4-metoxianilinio
- La 4-metilanilina y el HCl dan cloruro de 4-metilanilinio
- 4-Nitroanilinium loses a proton to water to give 4-nitroaniline
- Acetamide protonates on oxygen in sulfuric acid
- N,N,N′-Trimethylacetamidine and HCl give the amidinium ion
- Aniline and HCl give anilinium chloride
Dibuja el mecanismo 25
- Una amina se encuentra con un ácidoDibuja los movimientos de electrones apareados para la protonación sin perder el contraión.
- Recuperar una amina neutraDibuja la desprotonación del amonio y restaura su par solitario.
- La 4-(aminometil)piridina da (piridin-4-il)metanaminioDibuja el hidronio protonando el más básico de los dos nitrógenos de la 4-(aminometil)piridina.
- La 4-metoxianilina y el HCl dan 4-metoxianilinioDibuja el hidronio protonando el nitrógeno amino de la 4-metoxianilina y no su oxígeno de éter.
- La 4-metilanilina y el HCl dan cloruro de 4-metilanilinioDibuja el par solitario del nitrógeno de la 4-metilanilina tomando el protón del HCl para formar la sal de anilinio.
- 4-Nitroanilinium loses a proton to water to give 4-nitroanilineDraw water removing a proton from 4-nitroanilinium, then push the freed nitrogen lone pair through the ring into the nitro group.
- Acetamide protonates on oxygen in sulfuric acidDraw the carbonyl oxygen of acetamide taking a proton from sulfuric acid, then the resonance step that delocalises the charge onto nitrogen.
- N,N,N′-Trimethylacetamidine and HCl give the amidinium ionDraw the imine nitrogen of the amidine taking the proton, then the resonance step that shares the charge with the amino nitrogen.
- Aniline and HCl give anilinium chlorideDraw the aniline nitrogen lone pair taking the proton from HCl.
- El DABCO y el bromuro de bencilo dan bromuro de N-bencil-DABCODibuja un nitrógeno de cabeza de puente del DABCO desplazando el bromuro del bromuro de bencilo.
- 4-(Dimethylamino)pyridine and HCl give its pyridinium saltDraw the ring nitrogen of DMAP taking the proton, then push the dimethylamino lone pair through the ring onto the protonated nitrogen.
- La hidrazina y un equivalente de HCl dan hidrazinioDibuja el hidronio protonando un nitrógeno de la hidrazina y explica por qué el segundo queda libre.
- Imidazole and HCl give imidazolium chlorideDraw the pyridine-like nitrogen of imidazole taking the proton, then the resonance step that makes both N–H nitrogens equivalent.
- Hydroxide frees methylamine from methylammonium chlorideDraw hydroxide removing an N–H proton from methylammonium.
- La N-metilmorfolina y el H2O2 dan N-óxido de N-metilmorfolinaDibuja el nitrógeno terciario de la N-metilmorfolina atacando al peróxido de hidrógeno y luego la transferencia de protón que da el N-óxido.
- La N,N-dimetilanilina y el HCl dan N,N-dimetilanilinioDibuja el nitrógeno de la N,N-dimetilanilina, no un carbono del anillo, tomando el protón del HCl.
- La (S)-nicotina y dos equivalentes de HCl dan el dicatiónDibuja las dos protonaciones de la (S)-nicotina en orden de basicidad, primero el nitrógeno de la pirrolidina.
- La esponja de protones y el HCl dan la esponja de protones protonadaDibuja un nitrógeno dimetilamino de la esponja de protones tomando el protón del HCl.
- La piridina y el mCPBA dan N-óxido de piridinaDibuja la transferencia concertada de oxígeno del mCPBA al par solitario del nitrógeno de la piridina.
- La piridina y el yoduro de metilo dan yoduro de N-metilpiridinioDibuja el par solitario del nitrógeno de la piridina desplazando el yoduro del yoduro de metilo en un solo paso SN2.
- Pyridine and HCl give pyridinium chlorideDraw the pyridine nitrogen lone pair taking the proton from HCl.
- Pyrrole protonates on carbon to give 2H-pyrroliumDraw the nitrogen lone pair pushing through the ring so that C2 of pyrrole takes the proton from sulfuric acid.
- La C-protonación de la enamina da 1-ciclohexilidenpirrolidinioDibuja el par solitario del nitrógeno empujando el enlace π de la enamina para que el carbono β tome el protón del HCl.
- La tetrametilguanidina y el HCl dan tetrametilguanidinioDibuja el nitrógeno imínico de la tetrametilguanidina tomando el protón del HCl.
- La urea se protona en el oxígeno y da urea O-protonadaDibuja el oxígeno carbonílico de la urea, no un nitrógeno amino, tomando el protón del ácido sulfúrico.
Predice el producto 1
- Nitrógeno básico del imidazolIdentifica el nitrógeno básico del imidazol y explica su pKaH.
Clasificar 9
- Clasifica el entorno del nitrógenoIdentifica por qué un nitrógeno adyacente a un carbonilo no es una amina ordinaria.
- 1°, 2° or 3°?Classify an amine as primary, secondary or tertiary by counting carbons bonded to nitrogen.
- Para qué se usa el DBUIdentifica la función típica del DBU en síntesis.
- Alcohol versus amine priorityName a compound with both OH and NH2 using suffix priority.
- Find 4-methylanilineMatch the name 4-methylaniline (p-toluidine) to its structure.
- Name an N-substituted amineName a secondary amine using the N- locant for the smaller substituent.
- Name a quaternary ammonium saltName a quaternary ammonium salt.
- Chiral ammonium ionsDecide when a nitrogen stereocentre is configurationally stable.
- Nombra la sal de metilamina y HClNombra una sal sencilla de alquilamonio.
Comparar 9
- Compara la estabilidad del ácido conjugadoRelaciona la deslocalización del par solitario con la basicidad de la anilina.
- Basicidad del amoniaco frente a la metilaminaCompara la basicidad del amoniaco y la metilamina a partir del efecto de un grupo alquilo sobre el ácido conjugado.
- Basicidad de la 4-metoxi-, la 4-cloro- y la 4-nitroanilinaOrdena anilinas para-sustituidas por basicidad según el efecto electrónico del sustituyente.
- Puntos de ebullición del etanol, la etilamina y el propanoCompara los puntos de ebullición de un alcohol, una amina y un alcano de masa similar.
- Basicidad de la 4-nitroanilina frente a la 3-nitroanilinaExplica por qué un grupo nitro en para reduce la basicidad de la anilina más que uno en meta.
- Ordena pirrolidina, piperidina y Et3N como nucleófilosOrdena aminas por nucleofilia según el impedimento estérico en el nitrógeno.
- Alkyl amine, aniline, amideRank an alkyl amine, an aniline and an amide by basicity.
- La guanidina como la base nitrogenada neutra más fuerteElige la base más fuerte entre guanidina, metilamina, piridina y acetamida, y justifícalo por la resonancia del ácido conjugado.
- Piperidine, pyridine, pyrroleRank three nitrogen heterocycles by basicity using hybridization and aromaticity.
Calcular 4
- Calcula la especiación de la aminaConvierte una diferencia de pH–pKa en una fracción protonada.
- Porcentaje de amina protonada a pH 7.4Usa la ecuación de Henderson–Hasselbalch para hallar la fracción de una amina que está protonada a pH fisiológico.
- pH al que la metilamina está protonada a la mitadHalla el pH al que una amina y su ion amonio están presentes en concentraciones iguales.
- pKb de la ciclohexilamina a partir de su pKaHConvierte el pKa de un ion amonio en el pKb de su amina.
Encuentra el error 1
- Revisa un argumento sobre bases aromáticasDistingue los pares solitarios de tipo piridina y de tipo pirrol.
Interpreta la evidencia 3
- Interpreta un cambio de extracciónRelaciona el estado de protonación con el reparto ácido-base.
- Basicidad de las metilaminas en fase gaseosa frente a aguaInterpreta por qué el orden de basicidad de las metilaminas difiere entre la fase gaseosa y el agua.
- Geometry at an amine nitrogenDescribe the hybridization and geometry of an alkyl amine nitrogen.
Trabaja hacia atrás 1
- Infiere una diferencia de basicidadObtén el pKa del ácido conjugado a partir de un equilibrio de transferencia de protón.
Planea una síntesis 2
- Elige una comparación informativaDiseña una comparación de basicidad controlada por el disolvente.
- Separa una amina de un compuesto neutroPlanea una extracción ácido–base que separe una amina de un compuesto orgánico neutro.
Explica por qué 8
- Separa la velocidad del equilibrioExplica por qué una base impedida estéricamente puede ser un nucleófilo pobre en sustituciones.
- Por qué la anilina es una base débilExplica por qué la anilina es una base mucho más débil que una alquilamina.
- Por qué la DMAP es más básica que la piridinaExplica cómo un grupo dimetilamino en para aumenta la basicidad del nitrógeno del anillo de piridina.
- Por qué los fármacos aminados se venden como clorhidratosExplica por qué los fármacos con grupos amina se formulan como sales de clorhidrato.
- Why amine enantiomers can't be resolvedExplain why an amine with three different groups on nitrogen cannot be resolved into enantiomers.
- Por qué la trietilamina es un mal nucleófiloExplica por qué la trietilamina actúa como base y no como nucleófilo.
- Por qué la trimetilamina hierve a menor temperatura que la propilaminaExplica por qué las aminas terciarias hierven a menor temperatura que sus isómeros primarios o secundarios.
- Por qué el nitrógeno de una amida no es básicoExplica por qué el nitrógeno de una amida no es un sitio básico, a diferencia del nitrógeno de una alquilamina.
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