Química Orgânica 1 · Reasoning about reactions
Rearranjos de carbocátions e expansões de anel: problemas de prática
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- Ring expansion of cyclobutylmethanol with HBr
- Pinacol to pinacolone
- E1 dehydration of 2,2-dimethylcyclohexanol with a methyl shift
- E1 dehydration of 3-methyl-2-butanol with a hydride shift
- Friedel–Crafts alkylation of benzene with 1-chloropropane
- HBr converts 1-cyclobutylethanol into 1-bromo-1-methylcyclopentane
- HBr adds to 2-methyl-2-butene without rearrangement
- HBr adds to 3-methyl-1-butene with a 1,2-hydride shift
- HBr converts 3-methyl-2-butanol into a rearranged tertiary bromide
Desenhe o mecanismo 69
- E1 dehydration of 2,2-dimethylcyclohexanol with a methyl shiftDraw the E1 dehydration of 2,2-dimethylcyclohexan-1-ol: protonation, loss of water, the methyl shift to a tertiary cation, and loss of a proton giving 1,2-dimethylcyclohexene.
- E1 dehydration of 3-methyl-2-butanol with a hydride shiftDraw the acid-catalysed E1 dehydration of 3-methylbutan-2-ol, including the 1,2-hydride shift before loss of a β-hydrogen, giving 2-methylbut-2-ene.
- Friedel–Crafts alkylation of benzene with 1-chloropropaneDraw activation of 1-chloropropane by AlCl3 with the hydride shift that gives the isopropyl cation, attack of benzene, and deprotonation of the arenium ion giving isopropylbenzene.
- HBr converts 1-cyclobutylethanol into 1-bromo-1-methylcyclopentaneDraw the reaction of 1-cyclobutylethanol with HBr: protonation, loss of water, ring expansion to a cyclopentyl cation, a hydride shift to the tertiary cation and bromide capture giving 1-bromo-1-methylcyclopentane.
- HBr adds to 2-methyl-2-butene without rearrangementDraw the Markovnikov addition of HBr to 2-methylbut-2-ene through the tertiary cation, with no shift, giving 2-bromo-2-methylbutane.
- HBr adds to 3-methyl-1-butene with a 1,2-hydride shiftDraw protonation of 3-methyl-1-butene by HBr, the 1,2-hydride shift that converts the secondary cation into a tertiary one, and bromide capture giving 2-bromo-2-methylbutane.
- HBr converts 3-methyl-2-butanol into a rearranged tertiary bromideDraw the SN1 reaction of 3-methylbutan-2-ol with HBr: protonation of the OH, loss of water, the 1,2-hydride shift and bromide capture giving 2-bromo-2-methylbutane.
- Ring expansion of cyclobutylmethanol with HBrDraw protonation of cyclobutylmethanol by HBr, loss of water concerted with ring-bond migration to the cyclopentyl cation, and bromide capture giving bromocyclopentane.
- HCl adds to 3,3-dimethyl-1-butene with a 1,2-methyl shiftDraw protonation of 3,3-dimethyl-1-butene, the 1,2-methyl shift from the quaternary carbon to the secondary cation, and chloride capture giving 2-chloro-2,3-dimethylbutane.
- Acid-catalysed hydration of 3-methyl-1-butene with a hydride shiftDraw the acid-catalysed hydration of 3-methylbut-1-ene: protonation by hydronium, the 1,2-hydride shift, water addition and deprotonation giving 2-methylbutan-2-ol.
- Methanolysis of 1-(1-chloroethyl)-1-methylcyclobutane with ring expansionDraw the SN1 methanolysis of 1-(1-chloroethyl)-1-methylcyclobutane, including the ring-bond shift that expands the four-membered ring to a five-membered tertiary cation, giving 1-methoxy-1,2-dimethylcyclopentane.
- Ethanolysis of neopentyl bromide with methyl migrationDraw the solvolysis of 1-bromo-2,2-dimethylpropane in ethanol: ionisation with concerted methyl migration to a tertiary cation, capture by ethanol and deprotonation by ethanol, giving 2-ethoxy-2-methylbutane.
- Pinacol rearrangement of 2-methyl-1,1-diphenylpropane-1,2-diolDraw the pinacol rearrangement of 2-methyl-1,1-diphenylpropane-1,2-diol: ionisation of the diphenyl carbinol, methyl migration to that cation, and deprotonation of the oxocarbenium ion giving 3,3-diphenylbutan-2-one.
- Pinacol rearrangement of 1-methylcyclohexane-1,2-diolDraw the acid-catalysed pinacol rearrangement of 1-methylcyclohexane-1,2-diol: loss of the tertiary OH as water, hydride migration from the neighbouring carbinol carbon, and deprotonation giving 2-methylcyclohexanone.
- Acetólise do 3-cloro-2-metilpentano com deslocamento de hidretoDesenhe a acetólise do 3-cloro-2-metilpentano: ionização, deslocamento 1,2 de hidreto, captura pelo ácido acético e desprotonação até o acetato de 2-metilpentan-2-ila.
- Acid-catalysed isomerization of 3-methylbut-1-eneDraw the acid-catalysed isomerization of 3-methylbut-1-ene: protonation, 1,2-hydride shift and loss of a β-proton to 2-methylbut-2-ene.
- Desidratação do 1-ciclobutiletanol com expansão de anelDesenhe a desidratação do 1-ciclobutiletanol: protonação, perda de água, expansão do anel de quatro para cinco membros, deslocamento de hidreto até o cátion terciário e perda de um próton, formando o 1-metilciclopenteno.
- Desidratação do 1-cicloexiletanol com deslocamento de hidretoDesenhe a desidratação do 1-cicloexiletanol: protonação, perda de água, deslocamento de hidreto do CH do anel para o cátion secundário e perda de um próton do anel, formando o 1-etilcicloexeno.
- Dehydration of (1-methylcyclopentyl)methanol with ring expansionDraw the dehydration of (1-methylcyclopentyl)methanol: protonation, ring expansion concerted with loss of water to the 1-methylcyclohexyl cation, and E1 to 1-methylcyclohexene.
- HBr on 2,2-dimethylcyclohexanol with a methyl shiftDraw HBr on 2,2-dimethylcyclohexanol: protonation, loss of water, 1,2-methyl shift and bromide capture to 1-bromo-1,2-dimethylcyclohexane.
- Desidratação do 2,3,3-trimetilbutan-2-ol sem deslocamentoDesenhe a desidratação E1 do 2,3,3-trimetilbutan-2-ol: protonação, perda de água formando um cátion terciário que não se rearranja e perda de um próton da metila, dando o 2,3,3-trimetilbut-1-eno.
- Dehydration of 2-cyclobutylpropan-2-ol with ring expansionDraw the dehydration of 2-cyclobutylpropan-2-ol: ionization, cyclobutane-to-cyclopentane expansion, a 1,2-methyl shift and E1 to 1,2-dimethylcyclopentene.
- Desidratação do 2-cicloexilpropan-2-ol sem deslocamentoDesenhe a desidratação E1 do 2-cicloexilpropan-2-ol: protonação, perda de água formando um cátion terciário que não se rearranja e perda do próton do CH do anel, dando o isopropilidenocicloexano.
- E1 do 2-metil-1-fenilpropan-1-ol sem deslocamentoDesenhe a desidratação E1 do 2-metil-1-fenilpropan-1-ol: protonação, perda de água formando um cátion benzílico que não se rearranja e desprotonação até o 2-metil-1-fenilprop-1-eno.
- Desidratação do 2-metilbutan-1-ol a 2-metilbut-2-enoDesenhe a desidratação do 2-metilbutan-1-ol: protonação, perda de água concertada com um deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário e desprotonação E1 até o 2-metilbut-2-eno.
- Desidratação do 2-metilpentan-3-ol com deslocamento de hidretoDesenhe a desidratação catalisada por ácido do 2-metilpentan-3-ol: protonação, perda de água, deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário e desprotonação E1 até o 2-metilpent-2-eno.
- Dehydration of 3,3-dimethylbutan-2-ol with a methyl shiftDraw the E1 dehydration of 3,3-dimethylbutan-2-ol: protonation, loss of water, 1,2-methyl shift and loss of a β-proton to 2,3-dimethylbut-2-ene.
- Desidratação do 3-etilpentan-2-ol com deslocamento de hidretoDesenhe a desidratação do 3-etilpentan-2-ol com ácido fosfórico: protonação, perda de água, deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário e desprotonação até o 3-etilpent-2-eno.
- Desidratação do cicloexilmetanol a 1-metilcicloexenoDesenhe a desidratação do cicloexilmetanol: protonação, perda de água concertada com um deslocamento de hidreto a partir do CH do anel e perda de um próton do anel, formando o 1-metilcicloexeno.
- Dehydration of neopentyl alcoholDraw the dehydration of 2,2-dimethylpropan-1-ol: protonation, loss of water concerted with a methyl shift, and E1 to 2-methylbut-2-ene.
- Adição de etanol catalisada por ácido ao 3-metilbut-1-enoDesenhe a adição de etanol catalisada por ácido ao 3-metilbut-1-eno: protonação, deslocamento 1,2 de hidreto, captura pelo etanol e desprotonação até o 2-etóxi-2-metilbutano.
- Etanólise do 2-bromo-1,1-dimetilcicloexano: deslocamento de MeDesenhe a etanólise do 2-bromo-1,1-dimetilcicloexano: ionização, deslocamento 1,2 de metila até um cátion terciário no anel, captura pelo etanol e desprotonação até o 1-etóxi-1,2-dimetilcicloexano.
- HBr on 1-cyclopentylethanol: ring expansion then hydride shiftDraw HBr on 1-cyclopentylethanol: protonation, loss of water, ring expansion to a cyclohexyl cation, a 1,2-hydride shift and bromide capture to 1-bromo-1-methylcyclohexane.
- Adição de HBr ao 2,3,3-trimetilbut-1-eno sem deslocamento líquidoDesenhe a adição de HBr ao 2,3,3-trimetilbut-1-eno: protonação Markovnikov que leva direto a um cátion terciário e captura pelo brometo, reconhecendo que um deslocamento de metila não traz ganho.
- Adição de HBr ao 3,3-dimetilbut-1-eno com deslocamento de metilaDesenhe a adição de HBr ao 3,3-dimetilbut-1-eno: protonação Markovnikov, deslocamento 1,2 de metila até um cátion terciário e captura pelo brometo, formando o 2-bromo-2,3-dimetilbutano.
- Adição de HBr ao 3-etilpent-1-eno com deslocamento de hidretoDesenhe a adição de HBr ao 3-etilpent-1-eno: protonação de Markovnikov, deslocamento 1,2 de hidreto para o cátion trissubstituído por etilas e captura pelo brometo, formando 3-bromo-3-etilpentano.
- HBr adds to 3-methylcyclohexene with a hydride shiftDraw HBr addition to 3-methylcyclohexene: protonation at C1, the 1,2-hydride shift to the tertiary ring cation and bromide capture giving 1-bromo-1-methylcyclohexane.
- Adição de HBr ao alilciclo-hexano sem deslocamentoDesenhe a adição de HBr ao alilciclo-hexano: protonação de Markovnikov até o cátion secundário e captura direta pelo brometo, reconhecendo que nenhum deslocamento 1,2 melhora o cátion.
- Ring expansion of cyclopentylmethanol with HBrDraw protonation of cyclopentylmethanol, loss of water concerted with migration of a ring bond to the cyclohexyl cation, and bromide capture to bromocyclohexane.
- HBr com isopropenilciclobutano: expansão e deslocamento de metilaDesenhe a adição de HBr ao isopropenilciclobutano: protonação, expansão do anel até o cátion 2,2-dimetilciclopentila, deslocamento 1,2 de metila e captura pelo brometo, formando 1-bromo-1,2-dimetilciclopentano.
- Adição de HBr ao metilenociclobutano sem expansão do anelDesenhe a adição de HBr ao metilenociclobutano: protonação do CH2 exocíclico até um cátion terciário no anel e captura pelo brometo, e veja por que o anel tensionado não se expande.
- HBr com vinilciclobutano: expansão do anel a ciclopentanoDesenhe a adição de HBr ao vinilciclobutano: protonação, migração de uma ligação do anel que expande o anel de quatro membros, deslocamento de hidreto até um cátion terciário e captura pelo brometo.
- Adição de HCl ao 3-metilbut-1-eno com deslocamento de hidretoDesenhe a adição de HCl ao 3-metilbut-1-eno: protonação de Markovnikov, deslocamento 1,2 de hidreto até um cátion terciário e captura pelo cloreto, gerando 2-cloro-2-metilbutano.
- Adição de HCl ao 3-metilciclopenteno com deslocamento de hidretoDesenhe a adição de HCl ao 3-metilciclopenteno: protonação em C1, deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion 1-metilciclopentila e captura pelo cloreto, formando 1-cloro-1-metilciclopentano.
- Adição de HCl ao 3-metilpent-1-eno com deslocamento de hidretoDesenhe a adição de HCl ao 3-metilpent-1-eno: protonação do carbono terminal, deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário 3-metilpentan-3-ila e captura pelo cloreto.
- Adição de HCl ao isopropenilciclopentano sem expansão do anelDesenhe a adição de HCl ao isopropenilciclopentano: protonação de Markovnikov até um cátion terciário e captura pelo cloreto, explicando por que não ocorre nem expansão do anel nem deslocamento de hidreto.
- Adição de HCl ao vinilciclopentano com deslocamento de hidretoDesenhe a adição de HCl ao vinilciclopentano: protonação do CH2 vinílico, deslocamento 1,2 de hidreto do anel para a cadeia até o cátion 1-etilciclopentila e captura pelo cloreto.
- Hydration of 3,3-dimethylbut-1-ene with a methyl shiftDraw acid-catalysed hydration of 3,3-dimethylbut-1-ene: Markovnikov protonation, the 1,2-methyl shift, water capture and deprotonation to 2,3-dimethylbutan-2-ol.
- Hidratação do 3,3-dimetilciclo-hexeno com deslocamento de metilaDesenhe a hidratação catalisada por ácido do 3,3-dimetilciclo-hexeno: protonação em C1, deslocamento 1,2 de metila até um cátion terciário no anel, captura pela água e desprotonação, formando 1,2-dimetilciclo-hexan-1-ol.
- Hidratação do 3-metilpent-1-eno com deslocamento de hidretoDesenhe a hidratação catalisada por ácido do 3-metilpent-1-eno: protonação pelo hidrônio, deslocamento 1,2 de hidreto, captura pela água e desprotonação, formando 3-metilpentan-3-ol.
- Hidratação do 3-fenilbut-1-eno: deslocamento até um cátion benzílicoDesenhe a hidratação catalisada por ácido do 3-fenilbut-1-eno: protonação, deslocamento 1,2 de hidreto até um cátion benzílico terciário, captura pela água e desprotonação, formando 2-fenilbutan-2-ol.
- Hydration of vinylcyclohexane with a hydride shiftDraw acid-catalysed hydration of vinylcyclohexane: protonation, a 1,2-hydride shift from the ring CH, water capture and deprotonation to 1-ethylcyclohexan-1-ol.
- Hidratação do vinilciclopentano com deslocamento de hidretoDesenhe a hidratação catalisada por ácido do vinilciclopentano: protonação pelo hidrônio, deslocamento 1,2 de hidreto a partir do anel, captura pela água e desprotonação, formando 1-etilciclopentan-1-ol.
- Hidrólise do tosilato de ciclobutilmetila a ciclopentanolDesenhe a hidrólise do tosilato de ciclobutilmetila: ionização concertada com a expansão do anel de quatro para cinco membros, captura do cátion ciclopentila pela água e desprotonação a ciclopentanol.
- Adição de metanol catalisada por ácido ao 3,3-dimetilbut-1-enoDesenhe a adição de metanol catalisada por ácido ao 3,3-dimetilbut-1-eno: protonação, deslocamento 1,2 de metila, captura pelo metanol e desprotonação, formando 2-metóxi-2,3-dimetilbutano.
- Adição de metanol catalisada por ácido ao vinilciclo-hexanoDesenhe a adição de metanol catalisada por ácido ao vinilciclo-hexano: protonação de Markovnikov, deslocamento de hidreto a partir do CH do anel, captura pelo metanol e desprotonação, formando 1-etil-1-metoxiciclo-hexano.
- Metanólise do 1-(1-cloroetil)-1-metilciclopentanoDesenhe a metanólise do 1-(1-cloroetil)-1-metilciclopentano: ionização, expansão do anel de cinco para seis membros até o cátion terciário, captura pelo metanol e desprotonação, formando 1-metóxi-1,2-dimetilciclo-hexano.
- Metanólise do 2-bromo-3-metilpentano com deslocamento de hidretoDesenhe a metanólise do 2-bromo-3-metilpentano: ionização, deslocamento 1,2 de hidreto, captura pelo metanol e desprotonação, formando 3-metóxi-3-metilpentano.
- Rearranjo pinacólico do 1,1'-biciclopentil-1,1'-diolDesenhe o rearranjo pinacólico do 1,1'-biciclopentil-1,1'-diol: protonação, perda de água, migração de uma ligação do anel que expande um dos anéis para seis membros e desprotonação a espiro[4.5]decan-6-ona.
- Rearranjo pinacólico do 2,3-difenilbutano-2,3-diolDesenhe o rearranjo pinacólico do 2,3-difenilbutano-2,3-diol: protonação, perda de água até o cátion benzílico, migração de fenila até a cetona protonada e desprotonação a 3,3-difenilbutan-2-ona.
- Benzopinacol a benzopinacolona: rearranjo pinacólicoDesenhe o rearranjo catalisado por ácido do benzopinacol: protonação, perda de água até o cátion difenila, migração de fenila até a cetona protonada e desprotonação a benzopinacolona.
- Pinacol to pinacoloneDraw the pinacol rearrangement of 2,3-dimethylbutane-2,3-diol: protonation, loss of water, methyl shift to the oxocarbenium ion and deprotonation to pinacolone.
- Hydrolysis of 1-bromo-2,2-dimethylcyclopentane with a methyl shiftDraw the hydrolysis of 1-bromo-2,2-dimethylcyclopentane: ionization, 1,2-methyl shift to the ring tertiary cation, water capture and deprotonation.
- Hidrólise do 1-cloro-2-metilciclo-hexano com deslocamento de HDesenhe a hidrólise SN1 do 1-cloro-2-metilciclo-hexano: ionização, deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário do anel, captura pela água e desprotonação a 1-metilciclo-hexan-1-ol.
- Hidrólise do 2-bromo-3,3-dimetilbutano com deslocamento de metilaDesenhe a hidrólise SN1 do 2-bromo-3,3-dimetilbutano: ionização, deslocamento 1,2 de metila, captura pela água e desprotonação a 2,3-dimetilbutan-2-ol.
- Ethanolysis of 2-bromo-3-methylbutane with a hydride shiftDraw the solvolysis of 2-bromo-3-methylbutane in ethanol: ionization, 1,2-hydride shift, ethanol capture and deprotonation to 2-ethoxy-2-methylbutane.
- Methanolysis of 2-chloro-3,3-dimethylbutane with a methyl shiftDraw the methanolysis of 2-chloro-3,3-dimethylbutane: ionization, 1,2-methyl shift, methanol capture and deprotonation to 2-methoxy-2,3-dimethylbutane.
- Metanólise do 2-cloro-3-metilbutano com deslocamento de hidretoDesenhe a solvólise do 2-cloro-3-metilbutano em metanol: ionização, deslocamento 1,2 de hidreto, captura pelo metanol e desprotonação a 2-metóxi-2-metilbutano.
- Hidrólise do iodeto de neopentila assistida por prataDesenhe a hidrólise do iodeto de neopentila assistida por prata: coordenação do iodo ao Ag+, perda de AgI concertada com um deslocamento de metila, captura pela água e desprotonação a 2-metilbutan-2-ol.
Preveja o produto 4
- Hydroboration of 3-methyl-1-butenePredict the alcohol from hydroboration–oxidation of 3-methyl-1-butene and explain why no shift occurs.
- Which OH leaves in the pinacol?Predict which hydroxyl ionizes in an unsymmetrical pinacol rearrangement and the resulting ketone.
- Produto do HBr com 1-ciclobutilpropan-1-olPreveja o brometo formado a partir de 1-ciclobutilpropan-1-ol e HBr acompanhando uma expansão de anel de quatro para cinco membros e um deslocamento de hidreto.
- Product after a methyl shiftPredict the alcohol from acid-catalyzed hydration of 3,3-dimethylbut-1-ene, including the 1,2-methyl shift.
Classificar 3
- Rank C5 carbocationsClassify and rank four carbocations by the number of alkyl groups on the cationic carbon.
- Deslocamento de hidreto ou de metila na SN1 do 2-cloro-3,3-dimetilbutanoClassifique o deslocamento 1,2 que um cátion secundário vizinho a um carbono quaternário sofre durante a hidrólise SN1 do 2-cloro-3,3-dimetilbutano.
- Will it rearrange?Classify alkene and alcohol reactions by whether a carbocation forms next to a better cation site.
Comparar 3
- Ring expansion versus methyl shiftCompare the two shifts open to a secondary cation beside a 1-methylcyclobutyl group.
- Hidratação ácida vs. oximercuração do 3,3-dimetilbut-1-enoCompare a hidratação catalisada por ácido e a oximercuração–redução do 3,3-dimetilbut-1-eno e escolha o álcool que só se forma por meio de um deslocamento no carbocátion.
- Ordene a estabilidade de carbocátions: de etila a tritilaOrdene os cátions etila, isopropila, terc-butila e trifenilmetila por estabilidade usando hiperconjugação e ressonância.
Calcular 3
- Conte os alcenos da E1 do 3,3-dimetilbutan-2-olCalcule quantos alcenos constitucionalmente diferentes a desidratação E1 do 3,3-dimetilbutan-2-ol gera a partir do cátion não rearranjado e do cátion formado pelo deslocamento de metila.
- Ring size after expansionCalculate the ring size formed when a ring bond migrates to an exocyclic carbocation in cyclopentylmethanol.
- Arrows in a hydride shiftCount the curved arrows needed to draw a single 1,2-hydride shift in a carbocation.
Encontre o erro 2
- Spot an impossible shiftDiagnose why a shift drawn away from the cationic carbon is wrong.
- Encontre o erro na seta de um deslocamento de hidretoDiagnostique uma seta curva invertida num deslocamento 1,2 de hidreto do cátion 3-metilbutan-2-ila e diga onde a seta deve começar e terminar.
Interprete as evidências 1
- Identifique o deslocamento de hidreto num diagrama de energiaInterprete um diagrama de energia da adição de HBr ao 3-metilbut-1-eno e identifique a etapa que converte um intermediário carbocátion em outro de menor energia.
Trabalhe de trás para frente 2
- Which diol gives pinacoloneIdentify the 1,2-diol that rearranges to 3,3-dimethylbutan-2-one under acid.
- Alceno que gera 2-cloro-2,3-dimetilbutano via deslocamentoTrabalhe de trás para a frente, a partir do 2-cloro-2,3-dimetilbutano, até o alceno cuja adição de HCl exige um deslocamento 1,2 de metila.
Planeje uma síntese 2
- Hydrate without rearrangingPlan a Markovnikov hydration of 3-methylbut-1-ene that avoids a carbocation shift.
- Use um deslocamento de metila para obter 2-metóxi-2,3-dimetilbutanoEscolha reagentes que convertam 3,3-dimetilbut-1-eno em 2-metóxi-2,3-dimetilbutano aproveitando um deslocamento de metila no carbocátion.
Explique por quê 2
- How a 1,2-shift is drawnExplain what the single curved arrow of a 1,2-shift represents.
- Por que o brometo de neopentila ainda se rearranja em etanolExplique como o brometo de neopentila gera um éter terciário rearranjado em etanol sem formar um carbocátion primário livre.
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