Química Orgánica 2 · Carboxyl and acyl chemistry
Ácidos carboxílicos y control ácido–base: problemas de práctica
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- Sigue una transferencia de protón
- Devuelve un anión a su forma ácida
- Sodium acetate and iodomethane give methyl acetate
- Acetic acid destroys methylmagnesium bromide
- Acetic acid and methylamine give methylammonium acetate
- Descarboxilación de Barton de un éster ciclohexanocarboxílico
- Hydrochloric acid turns sodium benzoate back into benzoic acid
- El ácido benzoico y el bromuro de bencilo dan benzoato de bencilo
- Acetic acid and sodium bicarbonate give acetate
Dibuja el mecanismo 28
- Sigue una transferencia de protónMueve ambos pares de electrones en la desprotonación de un ácido carboxílico.
- Devuelve un anión a su forma ácidaDa cuenta del hidronio y del agua durante la protonación del carboxilato.
- Sodium acetate and iodomethane give methyl acetateDraw the acetate oxygen attacking iodomethane in an SN2 step that expels iodide.
- Acetic acid destroys methylmagnesium bromideDraw the C–Mg bond of methylmagnesium bromide removing the carboxyl proton of acetic acid.
- Acetic acid and methylamine give methylammonium acetateDraw the methylamine nitrogen taking the carboxyl proton of acetic acid.
- Descarboxilación de Barton de un éster ciclohexanocarboxílicoDibuja la cadena radicalaria del tributilestaño que convierte el éster de Barton del ácido ciclohexanocarboxílico en ciclohexano y CO2.
- Hydrochloric acid turns sodium benzoate back into benzoic acidDraw a benzoate oxygen taking a proton from hydronium to regenerate benzoic acid.
- El ácido benzoico y el bromuro de bencilo dan benzoato de benciloDibuja el carbonato desprotonando el ácido benzoico y el oxígeno del benzoato desplazando el bromuro del bromuro de bencilo.
- Acetic acid and sodium bicarbonate give acetateDraw bicarbonate removing the O–H proton of acetic acid to give acetate and carbonic acid.
- Acetate from acetic acid and its two resonance contributorsDraw hydroxide deprotonating acetic acid, then push the carboxylate charge onto the other oxygen to show the second contributor.
- Acetato de cesio y (R)-2-bromobutano: SN2 con inversiónDibuja el acetato atacando al (R)-2-bromobutano por el lado opuesto e indica la configuración del acetato de butan-2-ilo formado.
- El ácido cloroacético y el bicarbonato dan cloroacetatoDibuja el bicarbonato quitando el protón del carboxilo del ácido cloroacético y luego la resonancia que reparte la carga del cloroacetato.
- El ácido 2-clorobutanoico protona al acetato de sodioDibuja el acetato quitando el protón del carboxilo del ácido 2-clorobutanoico y estima la constante de equilibrio a partir de los dos valores de pKa.
- El ácido cianoacético y la trietilamina forman una sal de amonioDibuja la trietilamina quitando el protón del carboxilo del ácido cianoacético para dar cianoacetato de trietilamonio.
- Acetic acid and diazomethane give methyl acetateDraw the diazomethane carbon taking the carboxyl proton, then the acetate oxygen displacing N2 from the methyldiazonium ion.
- El ácido dicloroacético y el hidróxido dan dicloroacetatoDibuja el hidróxido quitando el protón del carboxilo del ácido dicloroacético y la resonancia que deslocaliza la carga del dicloroacetato.
- Reacción de Hunsdiecker del ciclohexanocarboxilato de plataDibuja la reacción de Hunsdiecker del ciclohexanocarboxilato de plata: formación del hipobromito de acilo, homólisis O–Br, pérdida de CO2 y captura de bromo para dar bromociclohexano.
- Reacción de Hunsdiecker del 3-fenilpropanoato de plataDibuja la reacción de Hunsdiecker del 3-fenilpropanoato de plata: formación del hipobromito de acilo, homólisis O–Br, pérdida de CO2 y captura de bromo para dar (2-bromoetil)benceno.
- 4-Hydroxybenzoic acid and bicarbonate give 4-hydroxybenzoateDraw bicarbonate removing the carboxyl proton, not the phenol proton, of 4-hydroxybenzoic acid.
- Descarboxilación de Krapcho del 2-oxociclohexanocarboxilato de etiloDibuja el cloruro desalquilando el 2-oxociclohexanocarboxilato de etilo, la pérdida de CO2 hacia el enolato y la protonación por el agua para dar ciclohexanona.
- El ácido 4-metoxibenzoico y el hidróxido dan 4-metoxibenzoatoDibuja el hidróxido quitando el protón del carboxilo del ácido 4-metoxibenzoico y la resonancia del anión 4-metoxibenzoato.
- El ácido 4-nitrobenzoico y el bicarbonato dan 4-nitrobenzoatoDibuja el bicarbonato quitando el protón del carboxilo del ácido 4-nitrobenzoico y la resonancia del 4-nitrobenzoato.
- El ácido 4-nitrobenzoico protona al benzoato de sodioDibuja el benzoato quitando el protón del carboxilo del ácido 4-nitrobenzoico y decide qué lado del equilibrio está favorecido.
- First ionisation of oxalic acid in waterDraw water removing one carboxyl proton of oxalic acid to give hydrogen oxalate and hydronium.
- El benzoato de plata y el yodoetano dan benzoato de etiloDibuja el oxígeno del benzoato atacando al yodoetano mientras el ion plata captura el yoduro saliente como yoduro de plata.
- El acetato de sodio y el bromuro de alilo dan acetato de aliloDibuja el oxígeno del acetato atacando al carbono CH2Br del bromuro de alilo en un solo paso SN2 que expulsa el bromuro.
- El ácido tricloroacético se ioniza en agua a tricloroacetatoDibuja el agua quitando el protón del carboxilo del ácido tricloroacético para dar tricloroacetato e hidronio, y luego la resonancia del carboxilato.
- Trifluoroacetic acid and hydroxide give trifluoroacetateDraw hydroxide removing the carboxyl proton of trifluoroacetic acid.
Predice el producto 6
- Ácido benzoico con borohidruro de sodioPredice que el borohidruro de sodio desprotona un ácido carboxílico en lugar de reducirlo.
- Ácido propanoico con hidróxido de sodioPredice la sal y el agua que se forman cuando un ácido carboxílico se neutraliza con hidróxido.
- Al calentar el ácido succínico se obtiene un anhídrido cíclicoPredice el anhídrido cíclico de cinco miembros que se forma al calentar un ácido 1,4-dicarboxílico.
- Ruptura del (E)-hex-3-eno con KMnO4 en calientePredice el ácido carboxílico que se forma cuando el permanganato en caliente rompe un alqueno disustituido simétrico.
- Reacción del haloformo de la acetofenonaPredice el ácido carboxílico y el subproducto que se forman cuando una metilcetona sufre la reacción del yodoformo (haloformo).
- Del bromuro de bencilo al ácido fenilacético a través del nitriloPredice el ácido carboxílico que se forma por sustitución de un bromuro bencílico con cianuro seguida de hidrólisis ácida del nitrilo.
Clasificar 7
- Clasificar dos formas de un ácidoDistingue la formación reversible de una sal de la formación covalente de un éster.
- ¿Qué ácido se descarboxila al calentarlo suavemente?Identifica el ácido carboxílico que pierde CO2 al calentarlo por tener un grupo carbonilo en posición beta respecto al grupo carboxilo.
- Name the acidMatch the name 3-methylbutanoic acid to its structure.
- Common names of acidsMatch the common names of the C1–C4 carboxylic acids.
- Name a dicarboxylic acidName HOOC(CH2)4COOH by IUPAC and common names.
- Acid on a ringName a carboxylic acid attached to a cyclopentane ring.
- Name the saltName the sodium salt of propanoic acid.
Comparar 9
- Separar la distancia del número de átomosPredice la dependencia con la distancia de un sustituyente atractor de electrones.
- Ordena ácidos benzoicos para-sustituidos por acidezOrdena los ácidos para-metoxi, para-cloro y para-nitrobenzoico frente al ácido benzoico usando los efectos donadores y atractores de electrones.
- Ordena los ácidos oxálico, malónico, succínico y glutárico por pKa1Ordena ácidos dicarboxílicos por su primer pKa según la distancia entre los dos grupos carboxilo.
- Distance effectRank chlorobutanoic acids by how far Cl is from the carboxyl group.
- F versus Cl versus BrRank haloacetic acids by halogen electronegativity.
- Ácido fórmico frente a ácido acéticoDecide si el ácido fórmico o el acético es más fuerte y explica el efecto del grupo metilo sobre el carboxilato.
- Rank the haloacetic acidsRank acetic and haloacetic acids by acidity using number and electronegativity of halogens.
- Water solubility trendCompare the water solubility of acetic acid, decanoic acid and sodium decanoate.
- Ordena ácido acético, fenol y etanol por acidezOrdena ácido acético, fenol y etanol por acidez según la estabilización por resonancia de sus bases conjugadas.
Calcular 6
- Cuantificar una preferencia de transferencia de protónConvierte una diferencia de pKa dada en una constante de equilibrio de transferencia de protón.
- Estimar una fracción de protonaciónTraduce una diferencia de pH–pKa dada en una fracción en lugar de una razón.
- K del ácido acético y el fenóxido a partir de los pKaCalcula la constante de equilibrio de una transferencia de protón entre un ácido carboxílico y el fenóxido a partir de la diferencia de pKa.
- Porcentaje de ácido acético ionizado a pH 7.0Calcula con la ecuación de Henderson–Hasselbalch el porcentaje de un ácido carboxílico presente como carboxilato a un pH dado.
- pKa a partir del pH en el punto de semiequivalencia de una titulaciónLee el pKa de un ácido carboxílico a partir del pH en el punto de semiequivalencia de su titulación con hidróxido.
- Relación carboxilato/ácido del ácido acético a pH 3Calcula la relación carboxilato/ácido de un ácido carboxílico a un pH inferior a su pKa.
Encuentra el error 2
- Compatibilidad del reactivo de Grignard — apagado con ácido carboxílicoReconoce el consumo ácido–base de un nucleófilo de carbono por un ácido carboxílico libre.
- Detectar un contribuyente inválidoRechaza dibujos de resonancia que cambian átomos o violan la valencia del carbono de segunda fila.
Interpreta la evidencia 3
- Interpreta un dibujo de carboxilatoDistingue un contribuyente de resonancia de un ion físico localizado.
- Longitudes C–O iguales en el acetatoInterpreta las longitudes C–O iguales del acetato como evidencia de un carboxilato deslocalizado por resonancia.
- Efecto orto: ácido 2-metilbenzoico frente a 4-metilbenzoicoInterpreta la acidez inusualmente alta del ácido 2-metilbenzoico como una inhibición estérica de la conjugación entre el anillo y el grupo carboxilo.
Planea una síntesis 6
- Recuperar un ácido de una mezcla neutraDiseña una separación ácido–base reversible con supuestos de partición explícitos.
- Separa el ácido benzoico del 4-metilfenolElige una base que extraiga un ácido carboxílico pero no un fenol, comparando los pKa de los ácidos y del ácido conjugado de la base.
- Separa el ácido benzoico de la acetofenonaPlanifica una extracción ácido–base que separe un ácido carboxílico de una cetona neutra y recupere ambos.
- Reduce el ácido butanoico a butan-1-olElige un reactivo lo bastante fuerte para reducir un ácido carboxílico a un alcohol primario.
- Ácido piválico a partir de bromuro de terc-butilo: elige la rutaElige entre la ruta Grignard–CO2 y la ruta del nitrilo hacia un ácido carboxílico cuando el haluro de alquilo es terciario.
- Ácido pentanoico a partir de 1-bromobutano mediante un GrignardElige la secuencia de reactivos que convierte un bromuro de alquilo en un ácido carboxílico con un carbono más.
Explica por qué 4
- Acidez del ácido benzoico frente al ácido acéticoExplica, a partir de la hibridación del carbono unido al grupo carboxilo, por qué el ácido benzoico es más ácido que el ácido acético.
- Por qué el ácido oxálico tiene un pKa2 mayor que su pKa1Explica por qué la segunda ionización de un ácido dicarboxílico es más débil que la primera.
- Why carboxylic acids boil highExplain the high boiling points of carboxylic acids.
- Por qué el ácido acético es mucho más ácido que el etanolExplica la diferencia de 11 unidades de pKa entre el ácido acético y el etanol a partir de la estabilidad de sus bases conjugadas.
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