Química Orgánica 2 · Synthesis planning
Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos: problemas de práctica
80 problemas, cada uno con su solución. Abre uno para leer cada paso o filtra por etiqueta.
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- Protección del propano-1,2-diol como acetonida con 2,2-dimetoxipropano
- El BBr₃ elimina el grupo metilo del 4-metilanisol
- Protección del 4-aminobutan-1-ol con Boc₂O (grupo Boc)
- DMAP-catalysed acetylation of 2-phenylethanol
- El bromuro de ciclohexilmagnesio y el formaldehído dan ciclohexilmetanol
- La hidrólisis ácida del 2-metil-2-fenil-1,3-dioxolano libera acetofenona
- Hidratación catalizada por ácido del pentanenitrilo a pentanamida
- Benzoato de terc-butilo a partir de ácido benzoico e isobutileno
- Protected Grignard reagent plus acetone gives 5-hydroxy-5-methylhexanal
Dibuja el mecanismo 33
- Protección del propano-1,2-diol como acetonida con 2,2-dimetoxipropanoDibuja la transferencia del grupo isopropilideno del 2,2-dimetoxipropano al propano-1,2-diol catalizada por ácido, a través de dos iones oxocarbenio y con pérdida de dos moléculas de metanol, que cierra el anillo de acetonida de cinco miembros.
- El BBr₃ elimina el grupo metilo del 4-metilanisolDibuja el aducto ácido-base de Lewis del 4-metilanisol con el tribromuro de boro, la SN2 del bromuro en el carbono metílico y el tratamiento acuoso que libera el 4-metilfenol, la desprotección de un metil éter de fenol.
- Protección del 4-aminobutan-1-ol con Boc₂O (grupo Boc)Dibuja cómo la amina del 4-aminobutan-1-ol ataca el di-tert-butil dicarbonato, cómo colapsa el intermediario tetraédrico y cómo el grupo saliente se descompone en CO₂ y tert-butóxido, que elimina el último protón N–H para dar el carbamato Boc mientras el alcohol queda libre.
- DMAP-catalysed acetylation of 2-phenylethanolDraw how 4-(dimethylamino)pyridine turns acetic anhydride into an N-acetylpyridinium ion, how 2-phenylethanol is acetylated by that ion, and how the catalyst is released to protect the alcohol as its acetate ester.
- El bromuro de ciclohexilmagnesio y el formaldehído dan ciclohexilmetanolDibuja la adición del bromuro de ciclohexilmagnesio al formaldehído y el tratamiento ácido, y reconoce esta ruta como la forma de alargar una cadena en un carbono que termina en CH₂OH.
- La hidrólisis ácida del 2-metil-2-fenil-1,3-dioxolano libera acetofenonaDibuja la hidrólisis catalizada por ácido que elimina un grupo protector de etilén cetal: apertura del anillo hasta el ion oxocarbenio, captura por el agua y pérdida de etano-1,2-diol para dar acetofenona.
- Hidratación catalizada por ácido del pentanenitrilo a pentanamidaDibuja cómo el ácido acuoso adiciona agua al enlace C≡N del pentanenitrilo, pasando por el ion nitrilio y el ácido imídico, para dar pentanamida, y reconoce que las condiciones suaves se detienen en la amida mientras que el calentamiento prolongado en medio ácido acuoso continúa hasta el ácido pentanoico.
- Benzoato de terc-butilo a partir de ácido benzoico e isobutilenoDibuja la adición catalizada por ácido del ácido benzoico al 2-metilpropeno a través del catión terc-butilo, la forma en que un ácido carboxílico se protege como su éster terc-butilico.
- Protected Grignard reagent plus acetone gives 5-hydroxy-5-methylhexanalAdd a dioxolane-protected Grignard reagent to acetone, then unmask the aldehyde by acid hydrolysis of the acetal.
- Protección del cis-ciclohexano-1,2-diol como acetónidoProtege el cis-ciclohexano-1,2-diol como su acetónido dibujando los dos iones oxocarbenio que se forman a partir del 2,2-dimetoxipropano y su captura por cada OH.
- Propynide alkylation gives pent-2-yne, the Lindlar precursorBuild pent-2-yne from propyne by acetylide formation and SN2 with bromoethane, the first stage of a route to (Z)-pent-2-ene.
- Metilación del fenilacetiluro: 1-fenilpropinoAlarga el fenilacetileno en un carbono: desprotónalo con amiduro de sodio y dibuja la SN2 del acetiluro sobre el yodometano hasta el 1-fenilpropino.
- Desmetilación del 2-metoxinaftaleno con BBr3: 2-naftolRompe el metil éter del 2-metoxinaftaleno con BBr3 dibujando el aducto O–B, la SN2 del bromuro sobre el metilo y la hidrólisis del ariloxiborano.
- Benzoic acid to methyl benzoate through benzoyl chlorideConvert benzoic acid to methyl benzoate by drawing acyl chloride formation with SOCl2 and its methanolysis.
- Protección Boc de la (S)-1-feniletilamina: carbamato BocProtege la (S)-1-feniletilamina con Boc2O y muestra cómo el grupo saliente carbonato de tert-butilo se descompone en CO2 mientras el centro (S) no cambia.
- TFA removes the Boc group: benzylamineRemove a Boc group with TFA by drawing tert-butyl cation loss, its E1 to isobutylene and the decarboxylation of the carbamic acid.
- El TFA elimina el grupo Boc de la N-Boc-piperidina: piperidinaDesprotege la N-Boc-piperidina con TFA dibujando la pérdida del catión tert-butilo, la formación de isobutileno y la descarboxilación del ácido carbámico.
- Cbz protection of benzylamine: benzyl benzylcarbamateProtect benzylamine as a Cbz carbamate by addition–elimination at benzyl chloroformate.
- Protección Cbz de la ciclohexilamina: carbamato de benciloProtege la ciclohexilamina como su carbamato Cbz dibujando la adición al cloroformiato de bencilo, la pérdida de cloruro y la desprotonación por el carbonato.
- Acetilación del (R)-1-feniletanol con DMAP: acetato (R)Acetila el (R)-1-feniletanol con Ac2O a través del ion N-acetilpiridinio formado a partir de la DMAP, conservando el centro (R).
- Piperidine removes the Fmoc group: benzylamineRemove an Fmoc group with piperidine by drawing fluorenyl deprotonation, E1cB loss of the carbamate and decarboxylation.
- La piperidina elimina el Fmoc: ciclohexilaminaElimina un grupo Fmoc de la ciclohexilamina dibujando la desprotonación del fluorenilo, la pérdida E1cB del carbamato y la descarboxilación.
- Bromuro de fenilmagnesio y formaldehído: alcohol bencílicoAñade un carbono a un anillo bencénico dibujando la adición del bromuro de fenilmagnesio al formaldehído y el tratamiento ácido hasta el alcohol bencílico.
- Hidrólisis del etilencetal de la ciclohexanona: ciclohexanonaElimina un grupo protector etilencetal con ácido acuoso, dibujando ambos iones oxocarbenio y cada transferencia de protón hasta la ciclohexanona.
- MOM protection of benzyl alcohol: [(methoxymethoxy)methyl]benzeneProtect benzyl alcohol as a methoxymethyl ether by SN2 at the CH2 of MOMCl and amine deprotonation.
- Hidratación ácida del fenilacetonitrilo: 2-fenilacetamidaHidrata el fenilacetonitrilo a 2-fenilacetamida en ácido sulfúrico, dibujando el ion nitrilio, la adición de agua y la tautomerización del ácido imídico.
- El TBAF elimina el grupo TBS: 3-fenilpropan-1-olDesprotege un éter TBS con fluoruro y protona el alcóxido liberado para obtener 3-fenilpropan-1-ol.
- TBS protection of cyclohexanol: tert-butyldimethyl(cyclohexyloxy)silaneProtect cyclohexanol as its TBS ether by drawing substitution at silicon and the imidazole deprotonation.
- Protección TBS del (R)-butan-2-ol: éter (R)-TBSProtege el (R)-butan-2-ol como su éter TBS y muestra por qué el estereocentro conserva su configuración (R).
- TBAF removes the TBS group: cyclohexanolRemove a TBS protecting group with fluoride and protonate the released cyclohexoxide.
- Éster tert-butílico del ácido fenilacético a partir de isobutilenoProtege el ácido fenilacético como su éster tert-butílico dibujando el catión tert-butilo formado a partir del isobutileno y su captura por el ácido.
- THP protection of benzyl alcohol: 2-(benzyloxy)oxaneProtect benzyl alcohol as a THP acetal through an oxocarbenium ion formed from dihydropyran.
- Protección THP del ciclohexanol: 2-(ciclohexiloxi)oxanoProtege el ciclohexanol como acetal THP protonando el dihidropirano hasta un ion oxocarbenio y atrapándolo con el alcohol.
Predice el producto 7
- Cloruro de bencilo a un ácido con un carbono másPredice el ácido carboxílico que se forma cuando un reactivo de Grignard se carboxila con CO₂.
- Boc y Cbz en la misma diaminaPredice cuál de dos grupos protectores de tipo carbamato en la misma molécula se elimina por hidrogenólisis catalítica.
- Una ruta de cinco pasos desde el bromobencenoPredice el producto de una secuencia de varios pasos que agrega un carbono y luego lo transforma, pasando por ácido, cloruro de acilo y amida, hasta una amina.
- Elegir el alqueno menos sustituidoPredice el producto principal de E2 cuando se usa una base voluminosa para obtener un alqueno menos sustituido a partir de un haluro terciario.
- Hidroboración–oxidación del hex-1-enoPredice el alcohol anti-Markovnikov que se forma por hidroboración–oxidación de un alqueno terminal.
- Ozonólisis de un alqueno cíclicoPredice el compuesto dicarbonílico de cadena abierta que se forma cuando la ozonólisis rompe un enlace C=C dentro de un anillo.
- Sigue una secuencia de tres pasosPredice el producto de una oxidación, una adición de Grignard y una deshidratación E1 realizadas en secuencia.
Clasificar 4
- ¿Qué bromuro de arilo no necesita protección?Clasifica los grupos funcionales como compatibles o incompatibles con la formación de un reactivo de Grignard.
- ¿Qué paso necesita un oxidante?Clasifica las interconversiones de grupos funcionales como oxidaciones, reducciones o ninguna de las dos comparando los enlaces con oxígeno e hidrógeno.
- Interconversión de grupos funcionales frente a desconexiónIdentifica qué flecha retrosintética es una interconversión de grupos funcionales y no una desconexión.
- ¿Qué es un sintón en retrosíntesis?Define un sintón y distínguelo del reactivo que actúa como su equivalente sintético.
Comparar 2
- Quita un grupo protector y conserva el otroCompara las condiciones de desprotección para elegir el reactivo que quita un éter de sililo mientras se conserva un éter de bencilo.
- La escalera de oxidación de un carbonoOrdena los compuestos de un carbono según el estado de oxidación del carbono para ver qué interconversiones necesitan un oxidante o un reductor.
Calcular 5
- Convergente frente a linealCalcula el rendimiento global de una ruta convergente a lo largo de su secuencia lineal más larga y compáralo con el de una ruta lineal.
- Cuenta los carbonos tras la apertura de un epóxidoCuenta los carbonos del producto de la apertura del óxido de etileno por un reactivo de Grignard.
- ¿Cuánto reactivo de Grignard?Cuenta los equivalentes de reactivo de Grignard que consumen un O–H ácido y un éster en la misma molécula.
- Rendimiento global de una ruta de cuatro pasosCalcula el rendimiento global de una síntesis lineal multiplicando los rendimientos de cada paso.
- Rendimiento global de una síntesis de tres pasosCalcula el rendimiento global de una síntesis lineal de tres pasos multiplicando los rendimientos de cada paso.
Encuentra el error 4
- Un grupo protector que no protegeDiagnostica por qué falla un grupo protector de tipo éster en un paso con reactivo de Grignard y elige una alternativa compatible.
- Una ruta que se atascaDiagnostica una síntesis aromática fallida causada por la limitación de Friedel–Crafts y reordena los pasos.
- Corrige la ruta al trans-2-metilciclohexanolDiagnostica un error de regioquímica en una hidratación de alqueno propuesta y reemplázala por el reactivo que da la regioquímica y la estereoquímica requeridas.
- Orden incorrecto: LiAlH4 después de formar el ésterDiagnostica una ruta que forma un éster antes de una reducción con LiAlH4 y corrígela reduciendo primero y esterificando al final.
Trabaja hacia atrás 2
- ¿Qué éster produce 3-etilpentan-3-ol?Trabaja hacia atrás desde un alcohol terciario con dos grupos idénticos hasta el éster que aporta el tercer grupo.
- Desconexión de la pentan-3-onaElige un par de nitrilo y reactivo de Grignard que dé la cetona objetivo tras la hidrólisis ácida.
Planea una síntesis 20
- Benceno a 3-bromoanilinaOrdena las sustituciones aromáticas y una interconversión de grupos funcionales para que los efectos orientadores den un producto disustituido en meta.
- De hex-1-ino a hexan-2-onaElige el reactivo que hidrata un alquino terminal hasta una metilcetona y no hasta un aldehído.
- Ácido benzoico a benzaldehídoPlanea una secuencia de reducir y luego reoxidar cuando ningún reactivo común se detiene en el estado de oxidación necesario.
- De but-1-ino a (Z)-hex-3-enoPlanifica una formación de enlace C–C seguida de una reducción estereoselectiva del alquino, en el orden correcto, para llegar a un alqueno cis.
- De acetileno a hex-3-inoPlantea dos alquilaciones sucesivas del acetiluro para colocar un grupo etilo en cada extremo de un alquino.
- Reduce el éster y conserva la cetonaOrdena los pasos de protección, reducción y desprotección para que un reactivo de hidruro reduzca solo el grupo carbonilo menos reactivo.
- Hidratación de Markovnikov sin reordenamientoElige un método de hidratación que dé el alcohol de Markovnikov de un alqueno cuyo carbocatión se reordenaría.
- De butan-1-ol a butanalElige el oxidante que convierte un alcohol primario en aldehído sin sobreoxidarlo.
- De 1-bromobutano a hexan-1-olPlanifica una extensión de cadena de dos carbonos que termina en un alcohol primario.
- 4-Aminophenol from phenolOrder nitration, separation and reduction to make 4-aminophenol.
- De ciclohexanona a ciclohexilamina: dos rutasReconoce dos rutas válidas de una cetona a una amina primaria: la aminación reductiva en un solo paso y la formación de la oxima seguida de reducción con LiAlH4.
- Oxidize one of two OHUse a selective protecting group to oxidise only a secondary alcohol in a diol.
- Aldehyde + bromide in same moleculeSequence protection, Grignard formation and deprotection for a bifunctional substrate.
- Amine during FCPlan protection of an aniline before Friedel–Crafts acylation.
- Mild oxidationChoose a chemoselective oxidant for an aldehyde in the presence of an alkene.
- trans-DiolChoose reagents for anti dihydroxylation of an alkene.
- Fix the alkene positionChoose a route that places a C=C at a defined position without isomer mixtures.
- 1,5-Dicarbonyl via MichaelChoose a C–C bond-forming reaction that builds a 1,5-dicarbonyl.
- +1 C to acidConvert an alkyl bromide into the carboxylic acid with one more carbon.
- Ketone from alkyneOrder the steps that build a methyl ketone from acetylene.
Explica por qué 3
- Por qué los acetales son buenos grupos protectores de cetonasExplica por qué los acetales sobreviven a los reactivos básicos y nucleofílicos, pero se eliminan con ácido acuoso.
- ¿Por qué acetilar la anilina antes de nitrarla?Explica por qué se convierte una amina en amida antes de una nitración electrofílica en una ruta hacia una anilina sustituida en para.
- ¿Por qué acilar y luego reducir?Explica por qué un alquilbenceno de cadena lineal se prepara mediante una acilación de Friedel–Crafts seguida de la reducción del carbonilo.
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