Química Orgânica 1 · Stereochemistry
Revisão de estereoquímica para a prova: problemas de prática
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- OsO4 dihydroxylation of cyclopentene gives cis-cyclopentane-1,2-diol
- Anti addition of bromine to cis-2-butene gives the racemic dibromide
- Anti addition of bromine to trans-2-butene gives the meso dibromide
- Chlorohydrin formation from cyclopentene: anti addition of Cl and OH
- Hydroxide opens (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane to meso-butane-2,3-diol
- NaBH4 reduces butan-2-one to racemic butan-2-ol
- SN1 methanolysis of (S)-2-chloro-2-phenylbutane with racemisation
- Azide converts cis-1-bromo-3-methylcyclohexane into the trans azide
- Cyanide displaces bromide from (R)-2-bromobutane with inversion
Desenhe o mecanismo 52
- Anti addition of bromine to cis-2-butene gives the racemic dibromideDraw bromonium-ion formation from (Z)-but-2-ene and its backside opening by bromide, and explain why the product is racemic (2R,3R)/(2S,3S)-2,3-dibromobutane.
- Anti addition of bromine to trans-2-butene gives the meso dibromideDraw bromonium-ion formation from (E)-but-2-ene and its backside opening by bromide, and show that anti addition gives meso-2,3-dibromobutane.
- Chlorohydrin formation from cyclopentene: anti addition of Cl and OHDraw the chloronium ion from cyclopentene and chlorine, its backside opening by water, and the deprotonation that gives trans-2-chlorocyclopentan-1-ol.
- Hydroxide opens (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane to meso-butane-2,3-diolDraw the backside SN2 opening of (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane by hydroxide and protonation of the alkoxide by water, and explain why a single enantiomer of the epoxide gives the achiral meso diol.
- NaBH4 reduces butan-2-one to racemic butan-2-olDraw hydride transfer from borohydride to butan-2-one and protonation of the alkoxide by methanol, and explain why the new stereocentre forms as a racemate.
- SN1 methanolysis of (S)-2-chloro-2-phenylbutane with racemisationDraw the SN1 methanolysis of (S)-2-chloro-2-phenylbutane through a planar benzylic cation and explain why the ether forms largely racemic.
- Azide converts cis-1-bromo-3-methylcyclohexane into the trans azideDraw the backside SN2 attack of azide on cis-1-bromo-3-methylcyclohexane and explain why the product is trans-1-azido-3-methylcyclohexane.
- Cyanide displaces bromide from (R)-2-bromobutane with inversionDraw the backside SN2 attack of cyanide on (R)-2-bromobutane and assign the configuration of the (S)-2-methylbutanenitrile formed.
- Adição de Br2 ao 1-metilciclo-hexeno: dibrometo transDesenhe o mecanismo via íon bromônio da adição de Br2 ao 1-metilciclo-hexeno e explique por que os dois bromos ficam trans.
- Adição de Br2 ao (E)-2,5-dimetil-hex-3-eno: dibrometo mesoDesenhe a adição anti de Br2 ao (E)-2,5-dimetil-hex-3-eno e mostre por que o dibrometo é meso.
- Bromine adds anti to (Z)-pent-2-ene to give (2S,3S)-2,3-dibromopentaneDraw bromonium-ion formation from (Z)-pent-2-ene and its anti opening by bromide, and explain why racemic (2R,3R)/(2S,3S)-2,3-dibromopentane forms.
- Bromidrina trans a partir de 1-etilciclo-hexeno com NBS e águaDesenhe a formação do íon bromônio a partir do 1-etilciclo-hexeno e NBS, sua abertura pela água no carbono terciário, e explique por que OH e Br ficam trans.
- Cl2 em metanol transforma ciclo-hexeno em um cloroéter transDesenhe a formação do íon clorônio a partir do ciclo-hexeno e sua abertura anti pelo metanol, e explique por que se forma trans-1-cloro-2-metoxiciclo-hexano em vez do dicloreto.
- Cloridrina a partir do (Z)-but-2-eno: adição anti de Cl2 e águaDesenhe o mecanismo de formação da cloridrina a partir do (Z)-but-2-eno com Cl2 em água e atribua a estereoquímica do 3-clorobutan-2-ol.
- D2 se adiciona syn ao (Z)-but-2-eno: meso-2,3-dideuterobutanoDesenhe a adição de deutério ao (Z)-but-2-eno sobre paládio e explique por que a adição syn ao alceno Z gera o dideuterobutano meso.
- E2 do (2S,3S)-2-bromo-3-ciclo-hexilbutano com etóxidoDesenhe a E2 antiperiplanar do (2S,3S)-2-bromo-3-ciclo-hexilbutano e explique por que se forma o (E)-but-2-en-2-ilciclo-hexano.
- E2 do (3R,4R)-3-bromo-4-fenil-hexano: (E)-3-fenil-hex-3-enoDesenhe a E2 antiperiplanar do (3R,4R)-3-bromo-4-fenil-hexano e deduza por que o (E)-3-fenil-hex-3-eno é o único alceno.
- E2 do cis-1-cloro-2-etilciclo-hexano: 1-etilciclo-hexenoDesenhe a eliminação E2 do cis-1-cloro-2-etilciclo-hexano com etóxido e explique por que o alceno de Zaitsev, 1-etilciclo-hexeno, é o principal.
- E2 do cloreto de mentila com etóxido: só 2-mentenoDesenhe a eliminação E2 do cloreto de mentila com etóxido e explique por que o 2-menteno é o único alceno.
- E2 do cloreto de neomentila com etóxido: 3-mentenoDesenhe a eliminação E2 do cloreto de neomentila com etóxido e explique por que o alceno de Zaitsev, 3-menteno, é o principal.
- (2S,3S)-2,3-Dibromobutane eliminates to (Z)-2-bromobut-2-eneDraw the anti-periplanar E2 of (2S,3S)-2,3-dibromobutane with one equivalent of hydroxide and explain why only (Z)-2-bromobut-2-ene forms.
- E2 do trans-1-bromo-2-isopropilciclo-hexano com etóxidoDesenhe a eliminação E2 do trans-1-bromo-2-isopropilciclo-hexano e explique por que se forma 3-isopropilciclo-hexeno em vez do alceno de Zaitsev.
- E2 do trans-1-cloro-2-etilciclo-hexano: 3-etilciclo-hexenoDesenhe a eliminação E2 do trans-1-cloro-2-etilciclo-hexano com etóxido e explique por que o produto é o 3-etilciclo-hexeno.
- Metanol ácido abre o óxido de 1-metilciclo-hexenoDesenhe a abertura catalisada por ácido do óxido de 1-metilciclo-hexeno pelo metanol e explique por que o grupo metóxi vai para o carbono terciário, trans ao OH.
- NaOMe abre o óxido de ciclo-hexeno a trans-2-metoxiciclo-hexanolDesenhe o ataque pelo lado oposto do metóxido ao óxido de ciclo-hexeno e a protonação do alcóxido, e explique por que os grupos metóxi e hidroxila ficam trans.
- Hydrogenation of 1,2-dimethylcyclopentene gives cis-1,2-dimethylcyclopentaneDraw the hydrogenation of 1,2-dimethylcyclopentene on palladium and explain why both hydrogens add to the same face to give meso cis-1,2-dimethylcyclopentane.
- HBr se adiciona ao 1,2-dimetilciclo-hexeno via cátion planoDesenhe a protonação do 1,2-dimetilciclo-hexeno pelo HBr e a captura do cátion terciário pelo brometo, e explique por que se formam tanto o cis quanto o trans-1-bromo-1,2-dimetilciclo-hexano.
- HBr adds to (E)-hex-3-ene to give racemic 3-bromohexaneDraw protonation of (E)-hex-3-ene by HBr and capture of the carbocation by bromide, and explain why 3-bromohexane forms as a racemate.
- Hydroboration–oxidation of 1-ethylcyclohexene gives trans-2-ethylcyclohexan-1-olDraw the syn addition of borane to 1-ethylcyclohexene and the oxidation with basic hydrogen peroxide, and explain why the alcohol is trans to the ethyl group.
- Hidroboração do 1-isopropilciclo-hexeno: o álcool transDesenhe a adição syn do borano ao 1-isopropilciclo-hexeno e a oxidação com peróxido em meio básico, e explique por que o OH fica trans ao grupo isopropila.
- Cold permanganate turns (E)-stilbene into (1R,2R)-hydrobenzoinDraw the cycloaddition of permanganate to (E)-stilbene and the hydrolysis of the cyclic manganate ester, and explain why syn addition gives racemic (1R,2R)/(1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diol.
- mCPBA converts (E)-pent-2-ene into (2R,3R)-2-ethyl-3-methyloxiraneDraw the one-step transfer of oxygen from mCPBA to (E)-pent-2-ene and explain why the epoxide keeps the trans relationship of the alkene.
- mCPBA epoxida o (Z)-hex-3-eno a cis-2,3-dietiloxiranoDesenhe a transferência concertada de oxigênio do mCPBA para o (Z)-hex-3-eno e explique por que o alceno cis gera o epóxido cis meso.
- Hydroxide opens meso-2,3-dimethyloxirane to (2S,3S)-butane-2,3-diolDraw the backside opening of cis-2,3-dimethyloxirane by hydroxide and the protonation of the alkoxide, and explain why the meso epoxide gives a racemic diol.
- OsO4 transforma o 1,2-dimetilciclo-hexeno no diol cisDesenhe o éster ósmico cíclico formado a partir do 1,2-dimetilciclo-hexeno e sua hidrólise, e explique por que os dois grupos OH ficam cis em um diol meso.
- OsO4 dihydroxylation of cyclopentene gives cis-cyclopentane-1,2-diolDraw the cycloaddition of OsO4 to cyclopentene and the hydrolysis of the osmate ester, and explain why the diol is cis and meso.
- Simmons–Smith no (E)-1-fenilpropeno: ciclopropano transDesenhe a transferência concertada de CH2 do carbenoide de Simmons–Smith para o (E)-1-fenilpropeno e explique por que os grupos metila e fenila continuam trans.
- Simmons–Smith cyclopropanation of (E)-but-2-ene gives trans-1,2-dimethylcyclopropaneDraw the concerted transfer of CH2 from the Simmons–Smith reagent to (E)-but-2-ene and explain why the methyl groups stay trans.
- Ethanolysis of (R)-3-chloro-3-methylhexane gives racemic 3-ethoxy-3-methylhexaneDraw the SN1 ethanolysis of (R)-3-chloro-3-methylhexane through the planar tertiary carbocation and explain why the ether is racemic.
- Hidrólise SN1 do (1S,3R)-1-cloro-1,3-dimetilciclo-hexanoDesenhe a hidrólise SN1 do (1S,3R)-1-cloro-1,3-dimetilciclo-hexano e explique por que os dois álcoois são diastereoisômeros.
- Hidrólise SN1 do (R)-3-bromo-3-metil-heptanoDesenhe a hidrólise SN1 do (R)-3-bromo-3-metil-heptano e explique por que o 3-metil-heptan-3-ol se forma como racemato.
- Hidrólise SN1 do cloreto de (S)-1-(4-metoxifenil)etilaDesenhe a hidrólise SN1 do cloreto de (S)-1-(4-metoxifenil)etila, incluindo a forma de ressonância do grupo metóxi, e explique a perda de atividade óptica.
- Metanólise SN1 do 1-bromo-1,4-dimetilciclo-hexanoDesenhe a metanólise SN1 do 1-bromo-1,4-dimetilciclo-hexano e explique por que se formam tanto o éter cis quanto o trans.
- SN2 do tosilato de cis-4-terc-butilciclo-hexila com acetatoDesenhe o acetato deslocando o tosilato axial do tosilato de cis-4-terc-butilciclo-hexila e explique por que o éster é trans.
- SN2 do (S)-2-bromopentano com azida: (R)-2-azidopentanoDesenhe o ataque pelo lado oposto da azida ao (S)-2-bromopentano e mostre por que o produto é o (R)-2-azidopentano.
- SN2 do mesilato de trans-2-metilciclo-hexila com azidaDesenhe a azida deslocando o mesilato do mesilato de trans-2-metilciclo-hexila e explique por que a azida fica cis em relação à metila.
- SN2 do cis-1-bromo-2-metilciclopentano com cianetoDesenhe o cianeto deslocando o brometo do cis-1-bromo-2-metilciclopentano e explique por que a nitrila é trans.
- Hydrosulfide displaces tosylate to give (S)-butane-2-thiolDraw the SN2 displacement of tosylate from (R)-butan-2-yl tosylate by hydrosulfide and assign the configuration of the thiol.
- Hydroxide converts (S)-2-bromooctane into (R)-octan-2-olDraw the backside attack of hydroxide on (S)-2-bromooctane and show that (R)-octan-2-ol forms with inversion of configuration.
- Iodide converts cis-1-bromo-4-methylcyclohexane into trans-1-iodo-4-methylcyclohexaneDraw the SN2 attack of iodide on cis-1-bromo-4-methylcyclohexane and explain why the product is the trans iodide.
- SN2 de Finkelstein do (S)-2-bromo-hexano: (R)-2-iodo-hexanoDesenhe a reação SN2 de Finkelstein do (S)-2-bromo-hexano com iodeto e atribua a configuração do (R)-2-iodo-hexano.
- SN2 do (R)-2-iodobutano com metanotiolatoDesenhe o ataque SN2 do metanotiolato ao (R)-2-iodobutano e atribua a configuração do sulfeto formado.
Preveja o produto 5
- Rotating a Fischer projection by 90°Predict how an in-plane rotation of a Fischer projection changes the configuration.
- Inversion without a change of labelPredict the R/S label of an SN2 product when the nucleophile does not take the leaving group's priority rank.
- OsO₄ dihydroxylation of cis-2-butenePredict the stereoisomer formed by syn dihydroxylation of a cis alkene.
- Exchanging groups twicePredict the configuration after two exchanges of substituents on a stereocentre.
- Br2 adds to (E)-but-2-enePredict the stereoisomer formed by anti addition of bromine to an E alkene.
Classificar 15
- Configuration of natural alanineAssign R or S to the stereocentre of an amino acid drawn with wedge bonds.
- cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexaneDecide which ring diastereomer is meso and which is chiral by looking for an internal mirror plane.
- Which compound has a stereocentre?Identify a stereocentre by checking that a carbon carries four different groups, including ring paths.
- R or S from a Fischer projectionAssign R or S from a Fischer projection in which the hydrogen lies on a horizontal bond.
- Which compound is meso?Recognise a meso compound as one with stereocentres and an internal mirror plane, distinguishing it from chiral look-alikes.
- (2R,3S) versus (2S,3R)-2,3-dibromobutaneRecognise that inverting every centre of a meso compound returns the same compound, not an enantiomer.
- Find (2R,3S)-2-bromo-3-chlorobutaneMatch a two-centre name to its structure by assigning each stereocentre independently.
- (2R,3R) versus (2R,3S)Classify two stereoisomers that differ at only one of two stereocentres and state a consequence for their properties.
- (2R,3R) versus (2S,3S)Classify two stereoisomers whose every stereocentre is inverted as enantiomers.
- Configuration of a ring stereocentreAssign R or S to a ring stereocentre by exploring both ring branches until the first point of difference.
- The mirror image of L-threonineChoose the enantiomer of a two-centre amino acid by inverting every stereocentre.
- R ou S: o estereocentro da (−)-carvona da hortelãAtribua R ou S a um estereocentro do anel cujos dois ramos do anel só diferem no segundo átomo.
- Assign R or S to 2-bromobutaneAssign a CIP descriptor by ranking substituents and reading the direction with H away.
- Relationship between (2R,3R)- and (2R,3S)-2,3-dibromopentaneClassify a stereoisomer pair from its descriptors.
- (1R,2R)- versus (1S,2S)-1,2-dimetilciclo-hexanoClassifique dois ciclo-hexanos trans-1,2-dissubstituídos que têm todos os descritores invertidos.
Comparar 6
- Rank the conformations of butaneOrder the staggered and eclipsed Newman conformations of butane by energy and name the interaction responsible for each.
- Rank six carbon-based groups by CIP priorityRank alkyl, alkenyl, alkynyl and hydroxymethyl groups by exploring CIP priorities sphere by sphere with duplicated atoms.
- Rank five common substituents by CIP priorityRank heteroatom and carbon substituents by CIP priority using atomic number and duplicated atoms for C=O bonds.
- Which 1,3-dimethylcyclohexane can be diequatorial?Use chair geometry to decide which 1,3-disubstituted cyclohexane diastereomer can place both groups equatorial.
- What differs between enantiomers?Compare the physical properties of two enantiomers and identify the one that differs.
- Ordene quatro cloroalcanos pelo número de estereoisômerosClassifique cloroalcanos pelo número de estereoisômeros, reconhecendo quando a simetria gera uma forma meso.
Calcular 10
- Stereoisomers of an open-chain aldohexoseApply the 2ⁿ rule to a chain whose ends differ, after locating every stereocentre.
- Count the stereoisomers of 2,3-dichlorobutaneCount the stereoisomers of a symmetric compound with two stereocentres, allowing for a meso form.
- Enantiomeric excess from optical rotationCalculate enantiomeric excess from the observed specific rotation of a partly resolved sample.
- Composition of an 80% ee sampleConvert an enantiomeric excess into the percentage of the major enantiomer.
- Equatorial methylcyclohexane at equilibriumConvert an axial–equatorial free-energy difference into an equilibrium percentage of the equatorial chair.
- Calculate a specific rotationCalculate a specific rotation from an observed rotation, concentration and path length in the correct units.
- Estereoisômeros do ácido 2,3,4-tri-hidroxiglutáricoConte os estereoisômeros de uma cadeia simétrica com um carbono central pseudoassimétrico.
- Stereoisomers of 2,3-dichlorobutaneCount stereoisomers when symmetry creates a meso compound.
- ee após misturar 3,0 g de (R) com 1,0 g de (S)Calcule o excesso enantiomérico a partir das massas de dois enantiômeros misturados.
- ee of a butan-2-ol sample from its rotationCalculate enantiomeric excess from observed and pure specific rotations.
Encontre o erro 2
- Find the error in an R/S assignmentDiagnose an R/S assignment made with the lowest-priority group pointing toward the viewer.
- O cis-1,2-diclorociclo-hexano é opticamente ativo?Encontre o erro na afirmação de que um ciclo-hexano meso é opticamente ativo porque uma das conformações cadeira é quiral.
Interprete as evidências 4
- Reading tartaric acid in a Fischer projectionInterpret a two-centre Fischer projection by looking for a horizontal mirror plane.
- Newman projection of meso-2,3-dibromobutaneInterpret a Newman projection of a meso compound to locate the remaining groups once two groups are placed anti.
- R ou S a partir de uma projeção de Newman do 2-bromobutanoAtribua R ou S ao carbono da frente de uma projeção de Newman em que o grupo que aponta para trás não é o de menor prioridade.
- Anti-bromine conformer of (2R,3R)-2,3-dibromobutaneRelate a staggered Newman conformer to the configuration of a chiral versus meso diastereomer.
Trabalhe de trás para frente 2
- Which bromide gives (R)-2-azidobutane?Work backwards from an SN2 product to the enantiomer of the alkyl halide required, allowing for inversion.
- Qual hexeno dá hexano-3,4-diol racêmico com OsO4?Parta de um produto racêmico de di-hidroxilação syn e deduza a geometria do alceno necessária.
Planeje uma síntese 2
- Resolve a racemic carboxylic acidPlan the resolution of a racemic acid by converting the enantiomers into separable diastereomeric salts.
- Converta o (R)-butan-2-ol em (S)-2-bromobutanoEscolha um reagente de etapa única que transforme um álcool secundário quiral no brometo de alquila com inversão limpa.
Explique por quê 2
- Why a racemate shows no rotationExplain why a racemic mixture of chiral molecules is optically inactive.
- Por que a SN1 do (R)-3-bromo-3-metil-hexano racemizaExplique a perda de configuração em uma hidrólise SN1 a partir da geometria do carbocátion.
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