Química Orgânica 1 · Structure and electron accounting
Raciocínio ácido–base: problemas de prática
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- Phenol → phenoxide with ring delocalisation
- Water as a proton acceptor
- A neutral base meets a carboxylic acid
- Two heteroatom-bound protons
- Direct attachment to an aromatic ring matters
- A carbon-bound acidic hydrogen
- A methylene between two electron-withdrawing groups
- A conjugate base with a cyclic π system
- Competing lone pairs in an amide
Desenhe o mecanismo 87
- Water as a proton acceptorDraw proton transfer to a neutral oxygen base.
- A neutral base meets a carboxylic acidTrack charge creation when two neutral partners transfer a proton.
- Two heteroatom-bound protonsSelect the more acidic site of a mercaptoalcohol without treating every heteroatom-bound hydrogen as equivalent.
- Direct attachment to an aromatic ring mattersDistinguish a resonance-stabilized phenoxide from a benzylic alkoxide when both O–H sites occur in one molecule.
- A carbon-bound acidic hydrogenForm cyanide by proton transfer without misplacing the conjugate-base charge on nitrogen or changing its triple bond.
- A methylene between two electron-withdrawing groupsGenerate a resonance-stabilized carbon nucleophile from an active methylene rather than deprotonating an ordinary alkane.
- A conjugate base with a cyclic π systemConnect removal of an sp³ carbon proton to a six-π-electron aromatic conjugate base without adding fictitious oxidation arrows.
- Competing lone pairs in an amideChoose the favored amide protonation site while maintaining the carbonyl bond order and nitrogen octet.
- A weak base can still have a conjugate acidConstruct a nitrilium conjugate acid without confusing protonation with addition across a triple bond or asserting complete conversion.
- The solvent consumes a strong baseShow why an amide ion cannot remain the operative strong base in water and distinguish NH₂⁻ from a neutral amine.
- A diprotic organic acidTrack sequential formation of a monoanion and a dianion with two stoichiometric base equivalents and no lost spectator atoms.
- A proton transfer coupled to π-electron redistributionDraw nitroalkane deprotonation into an oxygen-delocalized nitronate contributor without exceeding nitrogen’s octet.
- Deprotonate phenol and spread the chargeConnect the acidity of phenol to the four contributors of phenoxide by drawing each ring contributor in turn.
- Sodium hydride makes an alkoxideUse hydride as a Brønsted base to convert ethanol completely into ethoxide, releasing hydrogen gas.
- An inductive effect decides the equilibriumPredict that chloroacetic acid protonates acetate by connecting the electron-withdrawing chlorine to a more stable conjugate base.
- Why bicarbonate fizzes with a carboxylic acidFollow proton transfer from acetic acid to bicarbonate, then water-assisted breakdown of carbonic acid into carbon dioxide and water.
- A proton transfer that stays mostly unreactedDraw hydroxide deprotonating tert-butyl alcohol and use pKa values to show the equilibrium favors the starting alcohol.
- A strong base turns a ketone into its enolateRemove an alpha hydrogen from acetone with LDA, draw the resonance that moves the charge onto oxygen, and explain why conversion is essentially complete.
- Freeing pyridine from its saltDeprotonate pyridinium with ethoxide and relate the acidity of pyridinium to the sp² nitrogen lone pair.
- Making LDA from butyllithiumUse the C–Li bond of n-butyllithium as a carbon base to deprotonate diisopropylamine, forming LDA and butane.
- Water destroys a Grignard reagentShow that water protonates the carbon of ethylmagnesium bromide to give ethane, explaining why Grignard reagents require dry conditions.
- Bicarbonate tells a carboxylic acid from a phenolChoose the carboxylic acid O–H over the phenol O–H as the proton bicarbonate removes, and justify the selectivity with carbonic acid as the reference acid.
- Sodium amide deprotonates propyneDraw amide ion removing the terminal alkyne hydrogen of propyne, giving the propynide (acetylide) anion and ammonia.
- Hydroxide forms the enolate of acetoneDraw hydroxide removing an α-hydrogen from acetone to give the enolate ion and water, with the C=O π pair moving onto oxygen.
- Ethoxide deprotonates diethyl malonateDraw ethoxide removing a hydrogen from the CH2 between the two ester groups of diethyl malonate, giving the stabilised enolate and ethanol.
- n-Butil-lítio desprotona o 1-hexinoDesenhe a ligação C–Li do n-butil-lítio removendo o próton do alcino terminal do 1-hexino, formando o ânion hex-1-inileto e butano.
- Enolato cinético da 2-metilcicloexanona com LDADesenhe o LDA removendo um hidrogênio do carbono α não substituído (C6) da 2-metilcicloexanona para formar o enolato cinético, menos substituído.
- Enolato termodinâmico da 2-metilcicloexanona com terc-butóxidoDesenhe o terc-butóxido removendo o hidrogênio do C2 da 2-metilcicloexanona para formar o enolato termodinâmico, mais substituído, e terc-butanol.
- Amide protonation on oxygenDraw the carbonyl oxygen of acetamide taking a proton from hydronium, the site that gives a resonance-stabilized cation.
- Hydroxide deprotonates acetic acidDraw hydroxide removing the O–H proton of acetic acid to give the resonance-stabilized acetate ion.
- Transferência de próton do ácido acético para o fenóxido de sódioDesenhe o ácido acético protonando o fenóxido para formar fenol e acetato, e decida o sentido do equilíbrio pelos valores de pKa.
- Protonação da acetona pelo ácido sulfúricoDesenhe o ácido sulfúrico protonando o oxigênio carbonílico da acetona para formar a cetona protonada e hidrogenossulfato.
- Amida de sódio desprotona a acetonitrilaDesenhe o íon amideto removendo um próton C–H da metila da acetonitrila para formar o ânion cianometila e amônia.
- LDA forma o enolato da acetofenonaDesenhe o LDA removendo um hidrogênio α da metila da acetofenona, formando a C=C e deslocando o par π da C=O para o oxigênio, o que gera o enolato da acetofenona.
- HCl protona o carboxilato do zwitterion da L-alaninaDesenhe o hidrônio do HCl aquoso protonando o carboxilato do zwitterion da L-alanina para formar o cátion da alanina.
- Transferência de próton na L-alanina (zwitterion)Desenhe o nitrogênio amínico da L-alanina retirando o próton da carboxila para formar o zwitterion, preservando o estereocentro.
- Complexo de AlCl3 com o oxigênio carbonílico da acetonaDesenhe o oxigênio carbonílico da acetona doando um par isolado ao cloreto de alumínio para formar o complexo com o ácido de Lewis.
- Complexo de AlCl3 com o cloreto de benzoílaDesenhe o cloro do cloreto de benzoíla doando um par isolado ao cloreto de alumínio para formar o complexo com o ácido de Lewis.
- AlCl3 + Cl⁻Draw chloride donating a lone pair into the empty orbital of aluminum chloride to form tetrachloroaluminate.
- Alkene as a base: tert-butyl cationDraw the π bond of 2-methylpropene taking a proton from sulfuric acid to form the tertiary tert-butyl cation.
- A água atua como ácido diante da amôniaDesenhe a amônia retirando um próton da água para formar amônio e hidróxido, e avalie para que lado fica o equilíbrio.
- Ammonium + hydroxideDraw hydroxide removing a proton from ammonium to release ammonia and water.
- Ácido acético e anilina: um equilíbrio quase equilibradoDesenhe o par isolado do nitrogênio da anilina retirando o próton O–H do ácido acético para formar acetato de anilínio, e estime a constante de equilíbrio.
- Formação do aduto de Lewis BCl3–trietilaminaDesenhe a trietilamina doando o par isolado do nitrogênio ao tricloreto de boro para formar o aduto Et3N–BCl3.
- Metilamina desprotona o ácido benzoicoDesenhe o par isolado do nitrogênio da metilamina removendo o próton da carboxila do ácido benzoico para formar benzoato de metilamônio.
- Protonação da benzonitrila pelo ácido sulfúricoDesenhe o ácido sulfúrico concentrado protonando o nitrogênio da nitrila da benzonitrila para formar o íon nitrílio.
- Formação do aduto de Lewis amônia–BF3Desenhe a amônia doando o par isolado do nitrogênio ao trifluoreto de boro para formar o aduto H3N–BF3.
- BF3 + Me2O Lewis adductDraw dimethyl ether donating an oxygen lone pair into the empty orbital of boron trifluoride to form the Lewis adduct.
- Fluoreto se adiciona ao BF3 (tetrafluoroborato)Desenhe o fluoreto doando um par isolado ao trifluoreto de boro para formar o íon tetrafluoroborato.
- Formação do aduto de Lewis BF3–THFDesenhe o oxigênio do tetra-hidrofurano doando um par isolado ao trifluoreto de boro para formar o aduto BF3·THF.
- Formação do aduto borano–sulfeto de dimetilaDesenhe o sulfeto de dimetila doando um par isolado do enxofre ao borano para formar o complexo BH3·SMe2.
- LDA forma o enolato de lítio da cicloexanonaDesenhe o LDA removendo um hidrogênio α da cicloexanona enquanto o par C–H forma a C=C e o par π da C=O vai para o oxigênio, gerando o enolato da cicloexanona.
- Cyclopentadiene deprotonation (aromatic anion)Draw hydroxide removing a CH2 hydrogen of cyclopentadiene to give the aromatic cyclopentadienyl anion.
- Protonação do éter dietílico pelo HIDesenhe o ácido iodídrico protonando o oxigênio do éter dietílico para formar o íon dietiloxônio e iodeto.
- Desprotonação do DMSO pelo hidreto de sódioDesenhe o hidreto removendo um próton da metila do dimetilsulfóxido para formar o ânion dimsila e gás hidrogênio.
- Thiol deprotonationDraw hydroxide removing the S–H proton of ethanethiol to give ethanethiolate.
- H2SO4 protonates ethanolDraw an ethanol oxygen lone pair taking a proton from sulfuric acid to form the ethyloxonium ion.
- Etóxido desprotona o acetoacetato de etilaDesenhe o etóxido removendo um hidrogênio do CH2 entre as duas carbonilas do acetoacetato de etila, empurrando os elétrons para o oxigênio da cetona para formar o enolato.
- Ethylamine + acetic acidDraw ethylamine removing the O–H proton of acetic acid to form ethylammonium acetate.
- Terminal alkyne + NaNH2Draw amide ion removing a terminal C–H proton of ethyne to give the acetylide ion.
- Ativação do bromo pelo FeBr3Desenhe um par isolado do bromo se ligando ao brometo de ferro(III) para formar o complexo polarizado Br–Br–FeBr3.
- Amônia desprotona o ácido fórmicoDesenhe a amônia removendo o próton da carboxila do ácido fórmico para formar formiato de amônio.
- Hidróxido desprotona o amônio do zwitterion da glicinaDesenhe o hidróxido removendo um próton do amônio do zwitterion da glicina para formar o ânion glicinato.
- Proton transfer in glycineDraw the amino nitrogen taking the carboxyl proton of glycine to form the zwitterion.
- HCl protonates waterDraw water's lone pair taking the proton from hydrogen chloride to give hydronium and chloride.
- HCN + hydroxideDraw hydroxide removing the proton from the carbon of hydrogen cyanide to give cyanide ion.
- Hidróxido se adiciona ao dióxido de carbono (bicarbonato)Desenhe o hidróxido se adicionando ao carbono do dióxido de carbono para formar o íon bicarbonato.
- n-Butil-lítio desprotona o 2-propanolDesenhe a ligação C–Li do n-butil-lítio removendo o próton O–H do 2-propanol para formar 2-propóxido e butano.
- LDA removes an α-hydrogenDraw LDA removing an α-hydrogen of acetone while the C–H electrons move into the C=O to form the enolate (acetone, LDA).
- Desprotonação do ácido de Meldrum pela trietilaminaDesenhe a trietilamina removendo o próton do CH2 entre as duas carbonilas do ácido de Meldrum para formar seu enolato estabilizado.
- HBr protona o metanolDesenhe um par isolado do oxigênio do metanol retirando o próton do HBr para formar o íon metiloxônio e brometo.
- Methoxide + ethanol equilibriumDraw methoxide taking the O–H proton of ethanol and judge where this near-balanced equilibrium lies.
- Methylamine + HClDraw the nitrogen lone pair of methylamine taking the proton of HCl to form methylammonium chloride.
- Hidróxido desprotona o 4-nitrofenolDesenhe o hidróxido removendo o próton O–H fenólico do 4-nitrofenol para formar 4-nitrofenóxido e água, e explique por que o grupo nitro em para o torna mais ácido que o fenol.
- Hidróxido desprotona o 4-metilfenol (p-cresol)Desenhe o hidróxido removendo o próton O–H fenólico do 4-metilfenol (p-cresol) para formar 4-metilfenóxido e água.
- 2,4-Pentanedione + ethoxideDraw ethoxide removing a central CH2 hydrogen of pentane-2,4-dione, with the electrons moving into one C=O to give the stabilized enolate.
- Phenol → phenoxide with ring delocalisationDraw hydroxide removing the O–H proton of phenol to give phenoxide, and locate where its charge is delocalized.
- Amida de sódio desprotona o fenilacetilenoDesenhe o íon amideto removendo o próton C–H do alcino terminal do fenilacetileno para formar fenilacetileto e amônia.
- Pyridine protonationDraw the nitrogen lone pair of pyridine taking the proton from HCl to form pyridinium chloride.
- Formação do complexo piridina–trióxido de enxofreDesenhe o nitrogênio da piridina se adicionando ao enxofre do trióxido de enxofre para formar o complexo zwitteriônico piridina–SO3.
- Desprotonação da succinimida pelo hidróxidoDesenhe o hidróxido removendo o próton N–H da succinimida para formar o ânion succinimida e água.
- O ácido sulfanílico vira zwitterion em águaDesenhe a transferência de próton mediada pela água que transforma o ácido sulfanílico em seu zwitterion.
- tert-Butoxide + water (direction)Draw tert-butoxide taking a proton from water and decide which way the equilibrium lies.
- TFA + triethylamineDraw triethylamine removing the O–H proton of trifluoroacetic acid to form triethylammonium trifluoroacetate.
- Trietilamina desprotona o benzenotiolDesenhe o par isolado do nitrogênio da trietilamina removendo o próton S–H do benzenotiol para formar benzenotiolato e trietilamônio.
- HCl protona a trietilaminaDesenhe o par isolado do nitrogênio da trietilamina capturando o próton do HCl para formar cloreto de trietilamônio.
- Hidreto de sódio desprotona o 2,2,2-trifluoroetanolDesenhe o hidreto do NaH removendo o próton O–H do 2,2,2-trifluoroetanol para formar 2,2,2-trifluoroetóxido e gás hidrogênio.
Preveja o produto 4
- Choosing a site in an amideUse resonance to compare alternative conjugate acids.
- Draw the conjugate baseIdentify the conjugate base of acetic acid.
- Próton mais ácido do ácido 4-hidroxibenzoicoIdentifique o próton do ácido 4-hidroxibenzoico que o bicarbonato de sódio remove primeiro comparando valores de pKa.
- Ácido conjugado do acetato de etila em ácido sulfúricoEscolha o ácido conjugado formado quando o acetato de etila é protonado pelo ácido sulfúrico, usando ressonância para definir o sítio.
Classificar 3
- One proton apartRecognize a conjugate pair by atom and charge bookkeeping.
- Identifique a reação apenas de Lewis: AlCl3 versus transferências de prótonClassifique reações ácido–base como de Brønsted ou de Lewis verificando se algum próton se move.
- Find the Lewis acidIdentify a species that accepts an electron pair but has no proton to donate.
Comparar 7
- Comparable anions on different atomsUse electronegativity in a controlled conjugate-base comparison.
- Rank the second-row hydridesRank CH4, NH3, H2O and HF by acidity using electronegativity across a row.
- Ordene etano, etanol, fenol e ácido acético por acidezOrdene ácido acético, fenol, etanol e etano por acidez com base na estabilidade de cada base conjugada.
- Ordene o ácido acético e seus análogos fluorados por acidezOrdene o ácido acético e seus derivados mono-, di- e trifluorados por acidez usando o efeito indutivo.
- Chlorines pull chargeRank chloro-substituted ethanols by acidity using the inductive effect.
- Ordene etilamina, amônia, anilina e acetamida como basesOrdene compostos nitrogenados por basicidade a partir do pKa de seus ácidos conjugados, usando efeito indutivo e ressonância.
- Rank carbanions by hybridisationRank sp, sp2 and sp3 carbanions by basicity from orbital s character.
Calcular 6
- An equilibrium ratio from teaching dataCalculate a proton-transfer equilibrium constant from a pKa difference.
- pH de um tampão de ácido acético e acetato de sódioCalcule o pH de um tampão de ácido acético / acetato de sódio com a equação de Henderson–Hasselbalch.
- log K from two pKa valuesCalculate log K for a proton transfer from the pKa values of the two acids.
- Razão metilamônio/metilamina em pH 7,4Calcule a razão entre metilamina protonada e livre em pH fisiológico a partir do pKa do metilamônio.
- Percent protonated from pH and pKaUse the Henderson–Hasselbalch equation to find the percent of an acid still protonated.
- Isoelectric point of glycineCalculate the isoelectric pH of an amino acid with two ionisable groups.
Encontre o erro 2
- A proton-transfer arrow auditDiagnose the direction of electron-pair arrows in deprotonation.
- Corrija uma seta invertida no aduto de BF3 e amôniaIdentifique o erro de uma seta curva invertida na formação do aduto de Lewis BF3–amônia.
Interprete as evidências 2
- Interpreting a conjugate-pair ratioInfer pH relative to pKa from an explicitly supplied activity ratio.
- Forma predominante da L-alanina em pH 1Determine qual estado de ionização da alanina predomina em pH 1 comparando o pH com os dois valores de pKa.
Trabalhe de trás para frente 1
- Identifique a incógnita que se dissolve em bicarbonato aquosoIdentifique uma incógnita pelo seu comportamento em bicarbonato de sódio aquoso, comparando seu pKa com o do ácido carbônico.
Planeje uma síntese 5
- Selecting a thermodynamic basePlan a deprotonation using a specified equilibrium target and same-solvent data.
- Separate an acid, a base and a neutralPlan an acid–base extraction that separates a carboxylic acid, an amine and a neutral compound.
- Planeje uma extração do ácido benzoico a partir de 4-metilfenolPlaneje uma sequência de lavagens aquosas que separe um ácido carboxílico de um fenol usando a diferença de pKa entre eles.
- Escolha um solvente para NaNH2 e 1-hexinoEscolha um solvente que permita à amida de sódio desprotonar um alcino terminal comparando os valores de pKa do solvente e do alcino.
- Pick a base for propyneChoose a base strong enough to deprotonate a terminal alkyne completely.
Explique por quê 2
- What aqueous strength can revealExplain solvent leveling without claiming identical intrinsic acid strengths.
- Por que o etino é mais ácido que o etenoExplique a maior acidez C–H do etino em relação ao eteno pela hibridização do par isolado do carbânion.
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