Química Orgânica 2 · Functional-group transformations
Éteres e abertura de epóxidos: problemas de prática
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- Williamson ether synthesis — ethyl methyl ether
- Open and protonate a three-membered ring
- Separate alkyl and aryl ether bonds
- Change the ether-cleavage mechanism
- Open an unstrained cyclic ether with acid
- Epoxide opening — acid-catalysed, with methanol
- Epoxide opening — with cyanide
- Preserve the backside-opening geometry
- Williamson ether synthesis — halohydrin-to-epoxide cyclization
Desenhe o mecanismo 80
- Williamson ether synthesis — ethyl methyl etherExecute an SN2 ether formation with complete ion accounting.
- Open and protonate a three-membered ringCouple nucleophilic ring opening to an explicit proton-transfer step.
- Separate alkyl and aryl ether bondsCleave anisole at methyl while preserving an unreactive aryl–oxygen bond.
- Change the ether-cleavage mechanismUse tertiary ionization rather than assigning universal methyl-site SN2 cleavage.
- Open an unstrained cyclic ether with acidTrack a single ether ring opening without losing either end of the four-carbon chain.
- Epoxide opening — acid-catalysed, with methanolProtonate the epoxide, then add methanol at the tertiary carbon while the ring oxygen stays on CH₂.
- Epoxide opening — with cyanideUse the carbon end of cyanide to open the epoxide and add a carbon to the chain. This is ring opening, not addition to a carbonyl.
- Preserve the backside-opening geometryRepresent an actual above/below projection and retain trans oxygen substituents through workup.
- Williamson ether synthesis — halohydrin-to-epoxide cyclizationConnect selective O–H removal to intramolecular SN2 ring formation.
- Williamson ether synthesis — five-membered ring closureMap a five-membered ring from a preformed haloalkoxide rather than an intermolecular methylation.
- Install sulfur next to an alcoholTrack a polarizable sulfur donor and distinguish neutral thioether from alkoxide charge after opening.
- Resolve oxygen provenance in epoxide hydrolysisComplete water attack and acid regeneration while distinguishing the two final alcohol oxygens.
- Lanosterol biosynthesis — oxidosqualene cyclization cascadeFollow the oxidosqualene cyclization cascade: epoxide opening, four ring closures with a ring-C expansion, then the hydride and methyl shifts that finish lanosterol.
- HCl opens cyclohexene oxide to the trans-chlorohydrinDraw the protonation of cyclohexene oxide by HCl and the backside attack of chloride that opens the ring to trans-2-chlorocyclohexan-1-ol.
- Hydroxide opens cyclohexene oxide to trans-cyclohexane-1,2-diolDraw the backside attack of hydroxide on cyclohexene oxide and the protonation of the alkoxide by water that gives trans-cyclohexane-1,2-diol.
- HBr cleaves tert-butyl propyl ether by SN1Draw the protonation of tert-butyl propyl ether, its ionisation to the tert-butyl cation and propan-1-ol, and the capture of the cation by bromide.
- HBr opens tetrahydropyran to 5-bromopentan-1-olDraw the protonation of tetrahydropyran and the SN2 attack of bromide on a ring CH2 that opens the ring to 5-bromopentan-1-ol.
- Pent-4-in-2-ol a partir de óxido de propileno e acetileto de sódioDesenhe a amida desprotonando o acetileno, o acetileto abrindo o 2-metiloxirano pelo carbono CH2 e o hidrônio protonando o alcóxido para dar pent-4-in-2-ol.
- 2-Methoxy-2-phenylethan-1-ol from styrene oxide in acidic methanolDraw protonation of 2-phenyloxirane, methanol attacking the benzylic carbon, and deprotonation to 2-methoxy-2-phenylethan-1-ol.
- (Tetra-hidrofuran-2-il)metanol por ciclização 5-exo de epóxidoDesenhe o NaH desprotonando o 3-(oxiran-2-il)propan-1-ol, o alcóxido abrindo o epóxido pelo carbono interno para fechar um anel de cinco membros e a água protonando o novo alcóxido.
- 1-Methoxy-1-methylcyclohexane by alkoxymercurationDraw mercury(II) adding to 1-methylcyclohexene, methanol attacking the more substituted carbon, loss of the O–H proton, and replacement of mercury by hydrogen with NaBH4.
- trans-2-Aminociclo-hexan-1-ol a partir do óxido de ciclo-hexenoDesenhe a amônia abrindo o óxido de ciclo-hexeno por ataque SN2 pelo lado oposto e as transferências de próton, via uma segunda amônia, que dão trans-2-aminociclo-hexan-1-ol.
- trans-2-Azidocyclohexan-1-ol from cyclohexene oxideDraw azide opening cyclohexene oxide by backside attack and ammonium chloride protonating the alkoxide, giving trans-2-azidocyclohexan-1-ol.
- 1-Oxaspiro[2.5]octano a partir da ciclo-hexanona por Corey–ChaykovskyDesenhe o hidreto formando o metileto de dimetilsulfônio a partir do trimetilsulfônio, o ileto se adicionando à ciclo-hexanona e o alcóxido deslocando o sulfeto de dimetila para dar 1-oxaspiro[2.5]octano.
- 3-Hidroxi-3-fenilpropanonitrila a partir do óxido de estirenoDesenhe o cianeto abrindo o óxido de estireno pelo CH2 terminal por SN2 e a água protonando o alcóxido benzílico para dar 3-hidroxi-3-fenilpropanonitrila.
- trans-3-Fenilglicidato de etila por condensação de DarzensDesenhe o etóxido formando o enolato do cloroacetato de etila, sua adição ao benzaldeído e o alcóxido deslocando o cloreto para dar trans-3-feniloxirano-2-carboxilato de etila.
- 1-(Dimetilamino)propan-2-ol a partir do óxido de propilenoDesenhe a dimetilamina abrindo o óxido de propileno pelo carbono CH2 por SN2 e as transferências de próton, via uma segunda dimetilamina, que dão 1-(dimetilamino)propan-2-ol.
- Dimethyl sulfoxide from dimethyl sulfide and hydrogen peroxideDraw the sulfur of dimethyl sulfide attacking an oxygen of hydrogen peroxide, breaking the O–O bond, then hydroxide removing the O–H proton to give dimethyl sulfoxide.
- 2-(Etiltio)etanol a partir do sulfeto de 2-cloroetila e etilaDesenhe o enxofre do sulfeto de 2-cloroetila e etila deslocando o cloreto para formar um íon tiirânio, a água abrindo esse anel e a água removendo o próton para dar 2-(etiltio)etan-1-ol.
- cis-2,3-Dimethyloxirane from (Z)-but-2-eneDraw the concerted epoxidation of (Z)-but-2-ene by mCPBA and show that the cis relationship of the methyl groups is kept.
- Cyclohexene oxide from cyclohexene and mCPBADraw the one-step transfer of oxygen from mCPBA to cyclohexene, giving cyclohexene oxide and 3-chlorobenzoic acid.
- trans-2,3-Dimethyloxirane from (E)-but-2-eneDraw the concerted epoxidation of (E)-but-2-ene by mCPBA and show that the trans relationship of the methyl groups is kept.
- 1-Etoxi-2-metilpropan-2-ol a partir do 2,2-dimetiloxiranoDesenhe o etóxido abrindo o 2,2-dimetiloxirano pelo carbono CH2 por SN2 e o etanol protonando o alcóxido terciário para dar 1-etoxi-2-metilpropan-2-ol.
- trans-2-Metilciclo-hexan-1-ol pela abertura de epóxido com Me2CuLiDesenhe o dimetilcuprato de lítio entregando uma metila pela face oposta do óxido de ciclo-hexeno e o ácido do tratamento protonando o alcóxido para dar trans-2-metilciclo-hexan-1-ol.
- 2-Methylbutan-2-ol from 2,2-dimethyloxirane and methylmagnesium bromideDraw the methyl group of methylmagnesium bromide opening 2,2-dimethyloxirane at the CH2 carbon and the acidic workup protonating the alkoxide.
- Butano-2,3-diol racêmico a partir do cis-2,3-dimetiloxiranoDesenhe o hidrônio protonando o cis-2,3-dimetiloxirano, a água abrindo-o pela face oposta e a perda do próton para dar um enantiômero do butano-2,3-diol quiral.
- trans-2-Bromocyclohexan-1-ol from cyclohexeneDraw bromonium-ion formation from cyclohexene, backside opening by water, and deprotonation to trans-2-bromocyclohexan-1-ol.
- Cyclohexene oxide from trans-2-bromocyclohexan-1-olDraw hydroxide deprotonating trans-2-bromocyclohexan-1-ol and the alkoxide displacing bromide from the neighbouring carbon by backside attack to close cyclohexene oxide.
- 2-Bromo-2-metilpropan-1-ol a partir do 2,2-dimetiloxiranoDesenhe o HBr protonando o 2,2-dimetiloxirano e o brometo abrindo o epóxido protonado pelo carbono terciário para dar 2-bromo-2-metilpropan-1-ol.
- Fenol e bromometano a partir de anisol e HBrDesenhe o HBr protonando o oxigênio do éter no anisol e o brometo atacando o carbono da metila por SN2 para liberar fenol e bromometano.
- Brometo de benzila a partir de éter benzil metílico e HBrDesenhe o HBr protonando o éter benzil metílico, a perda de metanol para dar o cátion benzílico e a captura desse cátion pelo brometo para dar brometo de benzila.
- 1-Bromopropane from dipropyl ether and excess HBrDraw protonation of dipropyl ether, bromide displacing propan-1-ol by SN2, then protonation of propan-1-ol and a second SN2 that gives a second 1-bromopropane.
- 1-Bromopropan-2-ol from 2-methyloxirane and HBrDraw HBr protonating 2-methyloxirane and bromide opening the protonated ring at the CH2 carbon to give 1-bromopropan-2-ol.
- Iodoetano a partir de éter dietílico e excesso de HIDesenhe as duas clivagens SN2: o HI protona o éter dietílico e o iodeto libera etanol; depois, um segundo HI converte esse etanol em um segundo iodoetano.
- Iodoetano e propan-2-ol a partir do éter etil isopropílicoDesenhe o HI protonando o éter etil isopropílico e o iodeto atacando o carbono primário da etila por SN2 para liberar iodoetano e propan-2-ol.
- Cyclohexanol from methoxycyclohexane and HIDraw protonation of methoxycyclohexane and iodide attacking the methyl carbon by SN2, releasing cyclohexanol and iodomethane.
- (R)-Butan-2-ol a partir de (R)-2-metoxibutano e HIDesenhe o HI protonando o (R)-2-metoxibutano e o iodeto atacando o carbono da metila por SN2, de modo que o (R)-butan-2-ol seja liberado com o estereocentro intacto.
- 2-Iodo-2-methylpropane from MTBE and HIDraw protonation of 2-methoxy-2-methylpropane, ionization to the tert-butyl cation and methanol, then capture of the cation by iodide.
- (R)-1-Feniletano-1,2-diol a partir de óxido de (R)-estireno e NaOHDesenhe o hidróxido abrindo o (R)-2-feniloxirano pelo carbono CH2 e a água protonando o alcóxido, mantendo inalterado o estereocentro benzílico no (R)-1-feniletano-1,2-diol.
- cis-2-Metil-3-feniloxirano por epoxidação de JacobsenDesenhe a espécie Mn(V)-oxo do catalisador de Jacobsen entregando seu oxigênio aos dois carbonos do cis-β-metilestireno pela mesma face e liberando o cis-2-metil-3-feniloxirano.
- 1-Metilciclo-hexan-1-ol a partir de óxido de 1-metilciclo-hexeno + LiAlH4Desenhe o hidreto do LiAlH4 abrindo o óxido de 1-metilciclo-hexeno pelo carbono secundário do anel e a água protonando o alcóxido terciário para dar 1-metilciclo-hexan-1-ol.
- 1-Phenylethan-1-ol from styrene oxide and LiAlH4Draw hydride from LiAlH4 opening 2-phenyloxirane at the CH2 carbon and water protonating the alkoxide to give 1-phenylethan-1-ol.
- Óxido de 1-metilciclo-hexeno a partir de 1-metilciclo-hexeno e mCPBADesenhe a transferência concertada do oxigênio peróxi terminal do mCPBA para o 1-metilciclo-hexeno, dando óxido de 1-metilciclo-hexeno e ácido 3-clorobenzoico.
- Epoxidação do (E)-estilbeno com mCPBA a óxido de trans-estilbenoDesenhe a transferência de oxigênio em uma etapa do mCPBA para o (E)-estilbeno e mostre que as duas fenilas permanecem trans no óxido de trans-estilbeno.
- trans-2-Metoxi-2-metilciclo-hexan-1-ol em metanol ácidoDesenhe o ácido sulfúrico protonando o óxido de 1-metilciclo-hexeno, o metanol abrindo-o pelo carbono terciário pela face oposta e o metanol removendo o próton para dar trans-2-metoxi-2-metilciclo-hexan-1-ol.
- trans-2-Metoxiciclopentan-1-ol a partir do óxido de ciclopentenoDesenhe o metóxido abrindo o óxido de ciclopenteno pela face oposta e o metanol protonando o alcóxido para dar trans-2-metoxiciclopentan-1-ol.
- 2-Methoxy-1-phenylethan-1-ol from styrene oxide and methoxideDraw methoxide opening 2-phenyloxirane at the CH2 carbon and methanol protonating the resulting alkoxide.
- 2-Methoxy-2-methylpropane (MTBE) from 2-methylpropeneDraw protonation of 2-methylpropene to the tert-butyl cation, capture by methanol, and deprotonation of the oxonium ion to MTBE.
- 1-Bromo-2-metilbutan-2-ol a partir de 2-metilbut-1-eno e NBSDesenhe o NBS transferindo bromo ao 2-metilbut-1-eno como íon bromônio, a água abrindo-o pelo carbono terciário e o ânion succinimida removendo o próton para dar 1-bromo-2-metilbutan-2-ol.
- 2-Feniletan-1-ol a partir de PhMgBr e óxido de etilenoDesenhe a ligação C–Mg do brometo de fenilmagnésio abrindo o óxido de etileno por SN2 e o tratamento ácido protonando o alcóxido para dar 2-feniletan-1-ol.
- Acetato de (feniltio)metila por rearranjo de PummererDesenhe o metil fenil sulfóxido sendo acilado no oxigênio pelo anidrido acético, a eliminação a um íon tiônio e a adição de acetato a ele para dar acetato de (feniltio)metila.
- But-1-eno a partir do butil fenil sulfóxido por eliminação synDesenhe a eliminação syn concertada, via anel de cinco membros, em que o oxigênio do butil fenil sulfóxido remove um hidrogênio β, dando but-1-eno e ácido benzenossulfênico.
- Ciclo-hexanol a partir do terc-butoxiciclo-hexano e TFADesenhe o ácido trifluoroacético protonando o terc-butoxiciclo-hexano, a ionização ao cátion terc-butila e ciclo-hexanol e a perda E1 de um próton para dar 2-metilpropeno.
- Acetato de 4-clorobutila a partir de THF e cloreto de acetilaDesenhe o oxigênio do tetra-hidrofurano se adicionando ao cloreto de acetila, a perda de cloreto para dar um íon aciloxônio e o cloreto abrindo o anel por SN2 para dar acetato de 4-clorobutila.
- Diethyl sulfide from ethanethiol and bromoethaneDraw hydroxide deprotonating ethanethiol and the thiolate displacing bromide from bromoethane to give diethyl sulfide.
- Trimetil(fenoxi)silano a partir de anisol e TMSIDesenhe o oxigênio do éter no anisol atacando o silício e deslocando o iodeto e, em seguida, o iodeto removendo a metila por SN2 para dar trimetil(fenoxi)silano e iodometano.
- Trimethylsulfonium iodide from dimethyl sulfideDraw a sulfur lone pair of dimethyl sulfide displacing iodide from iodomethane to give trimethylsulfonium iodide.
- 2-Methylpropane-1,2-diol from 2,2-dimethyloxiraneDraw protonation of 2,2-dimethyloxirane, water attacking the tertiary carbon, and deprotonation to 2-methylpropane-1,2-diol.
- 4-Nitroanisol a partir de 4-nitrofenol e iodometanoDesenhe o carbonato desprotonando o 4-nitrofenol e o íon 4-nitrofenóxido deslocando o iodeto do iodometano para dar 4-nitroanisol.
- 2-Metiltetra-hidrofurano a partir do 5-cloropentan-2-olDesenhe o hidreto desprotonando o 5-cloropentan-2-ol e o alcóxido fechando um anel de cinco membros por SN2 intramolecular para dar 2-metiltetra-hidrofurano.
- Etoxiciclopentano a partir de ciclopentanol e iodoetanoDesenhe o hidreto de sódio desprotonando o ciclopentanol e o íon ciclopentóxido deslocando o iodeto do iodoetano para dar etoxiciclopentano.
- 2-Methylpropene from ethoxide and tert-butyl bromideDraw ethoxide forming with NaH, then show why it acts as a base on 2-bromo-2-methylpropane, removing a β-hydrogen in an E2 step instead of making an ether.
- Éter alil etílico a partir de etanol e brometo de alilaDesenhe o hidreto de sódio desprotonando o etanol e, em seguida, o etóxido deslocando o brometo do brometo de alila por SN2, formando o éter alil etílico.
- Benzyl ethyl ether from ethanol and benzyl bromideDraw sodium hydride deprotonating ethanol, then ethoxide displacing bromide from benzyl bromide by SN2.
- 2-(Benziloxi)etanol por monobenzilação do etilenoglicolDesenhe um equivalente de hidreto desprotonando uma OH do etilenoglicol e, em seguida, esse alcóxido atacando o brometo de benzila por SN2, formando o 2-(benziloxi)etanol.
- Tetrahydrofuran from 4-bromobutan-1-olDraw sodium hydride deprotonating 4-bromobutan-1-ol, then the alkoxide attacking its own CH2Br carbon to close tetrahydrofuran.
- Propeno por E2 a partir de isopropóxido e 2-bromopropanoDesenhe o hidreto desprotonando o propan-2-ol e, em seguida, o íon isopropóxido removendo um hidrogênio β do 2-bromopropano em uma única etapa E2, formando propeno.
- (S)-2-Fenoxibutano a partir de fenol e tosilato de (R)-2-butilaDesenhe o hidreto desprotonando o fenol e, em seguida, o fenóxido atacando o tosilato de (R)-2-butila pelo lado oposto, formando o (S)-2-fenoxibutano com inversão.
- Éter benzil fenílico a partir de fenol e brometo de benzilaDesenhe o carbonato desprotonando o fenol e, em seguida, o fenóxido atacando o brometo de benzila por SN2, formando o éter benzil fenílico.
- Ethoxybenzene from phenol and bromoethaneDraw hydroxide deprotonating phenol, then phenoxide displacing bromide from bromoethane by SN2 to give ethoxybenzene.
Preveja o produto 22
- Select the site of basic openingPredict the connectivity of methoxide opening of an unsymmetrical epoxide.
- Symmetric ether from alcoholPredict the product of heating a primary alcohol with sulfuric acid at 140 °C.
- Produto principal de HBr com 2-metiloxiranoPreveja o regioisômero principal quando o HBr abre um epóxido que tem apenas carbonos primário e secundário.
- Metanol em meio ácido abre o 2,2-dimetiloxiranoPreveja a regioquímica da abertura de um epóxido 2,2-dissubstituído por metanol, catalisada por ácido.
- Alcoximercuração do 1-metilciclo-hexenoPreveja o éter formado quando o 1-metilciclo-hexeno sofre alcoximercuração–desmercuração em metanol.
- Estereoquímica da hidrólise do cis-2,3-dimetiloxiranoPreveja os estereoisômeros formados quando um epóxido meso é aberto por água em meio ácido.
- Estereoquímica da abertura do óxido de ciclo-hexeno por azidaPreveja a estereoquímica relativa e absoluta da abertura do óxido de ciclo-hexeno por azida.
- Etanolamina a partir de óxido de etileno e amôniaPreveja o produto quando a amônia abre o óxido de etileno.
- Brometo de metilmagnésio abre o 2,2-dimetiloxiranoPreveja o álcool formado quando um reagente de Grignard abre um epóxido 2,2-dissubstituído.
- Abertura do 2-metiloxirano por metóxido em metanolPreveja a regioquímica da abertura do 2-metiloxirano por metóxido em meio básico.
- Produtos da clivagem do anisol por HIPreveja qual ligação C–O de um éter aril metílico se rompe quando ele é aquecido com HI.
- Éter dipropílico com excesso de HBrPreveja os produtos da clivagem de um éter dialquílico simétrico com excesso de HBr a quente.
- Qual ligação C–O do MTBE se rompe?Preveja qual ligação C–O do éter terc-butil metílico se rompe com HI e por que o mecanismo é SN1.
- 3-Hidroxipropanonitrila a partir de óxido de etilenoPreveja o produto quando o cianeto abre o óxido de etileno.
- Epóxido a partir de (Z)-but-2-eno e mCPBAPreveja a estereoquímica do epóxido formado a partir do (Z)-but-2-eno com mCPBA.
- Estereoquímica da epoxidação do (E)-but-2-enoDescreva a mistura de estereoisômeros formada quando o (E)-but-2-eno é epoxidado com mCPBA.
- Qual alceno do 1-metil-4-vinilciclo-hexeno reage?Preveja qual de dois alcenos de uma mesma molécula é epoxidado primeiro por um equivalente de mCPBA.
- LiAlH4 reduz o 1,2-epoxi-hexanoPreveja o álcool formado quando o LiAlH4 abre um epóxido terminal.
- Sulfeto de butila e metila a partir de metanotiolatoPreveja o produto de um tiolato com um brometo de alquila primário.
- Diol da hidrólise do óxido de ciclo-hexenoPreveja a estereoquímica relativa do diol formado pela hidrólise ácida do óxido de ciclo-hexeno.
- Ring closurePredict the product of an intramolecular Williamson reaction.
- Williamson productPredict the ether formed from a phenoxide and a primary alkyl halide.
Classificar 4
- Name the etherName an unsymmetrical ether with IUPAC alkoxy-alkane rules.
- Common name of an etherGive the common (alkyl alkyl ether) name of a symmetrical ether.
- THF, dioxane, oxaneMatch common cyclic ethers to their ring structures.
- Name the epoxideIdentify the structure of 2-methyloxirane (propylene oxide).
Comparar 3
- Compare activation of a tertiary-substituted epoxideExplain substrate-dependent regioselectivity while retaining the original epoxide oxygen.
- Reagentes para cis- ou trans-ciclo-hexano-1,2-diolAssocie os reagentes de di-hidroxilação ao diol cis ou trans que eles formam a partir do ciclo-hexeno.
- Ether vs alkane vs alcoholRank similar-mass compounds by boiling point using intermolecular forces.
Encontre o erro 2
- Williamson ether synthesis — anisole route planningDistinguish phenoxide nucleophilicity from aryl-halide SN2 impossibility.
- Why mostly elimination?Explain why a Williamson synthesis with a tertiary alkyl halide gives an alkene.
Interprete as evidências 5
- Read the anti requirementInfer relative stereochemistry from backside epoxide opening.
- Distinguish opening from eliminationIdentify the bond changes in epoxide hydration without inventing a new π bond.
- Local de ataque na abertura de epóxidos catalisada por ácidoExplique por que a abertura, catalisada por ácido, de um epóxido com um carbono terciário ocorre nesse carbono.
- Éter Markovnikov sem rearranjoExplique por que a alcoximercuração do 3,3-dimetilbut-1-eno fornece o éter Markovnikov sem rearranjo.
- Local de ataque na abertura de epóxidos em meio básicoEnuncie a regra que indica onde nucleófilos fortes abrem epóxidos assimétricos em meio básico.
Trabalhe de trás para frente 1
- Identify the first cleavage productApply SN2 selectivity to acid cleavage of an unsymmetrical ether.
Planeje uma síntese 3
- Williamson ether synthesis — choose a viable methyl electrophileChoose the viable direction of a Williamson disconnection.
- Óxido de ciclo-hexeno pela rota da bromoidrinaOrdene os eventos que convertem o ciclo-hexeno em óxido de ciclo-hexeno por meio de uma bromoidrina.
- Choose the Williamson pairChoose the alkoxide/alkyl halide pair that gives tert-butyl ethyl ether by SN2.
Explique por quê 3
- Track the retained oxygenUse an isotope to identify the unbroken C–O bond during opening.
- Por que éteres são bons solventes inertesExplique por que os éteres resistem à maioria dos reagentes, mas são clivados por HBr ou HI fortes.
- Por que o 18-coroa-6 ativa o fluoreto de potássioExplique como o 18-coroa-6 torna o fluoreto de potássio um nucleófilo útil em um solvente orgânico.
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