Química Orgânica 1 · Unsaturated molecules and radicals
Estereoquímica das reações de alcenos: problemas de prática
145 problemas, cada um com a solução. Abra um para ler cada passo ou filtre por tag.
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- 6-Oxoheptanal from 1-methylcyclohexene
- Open a three-membered bridge
- Use a neutral nucleophile
- Bromine addition — through a bromonium ion
- Add bromine to Z-but-2-ene
- Finish an anti chlorohydrin on a ring
- Finish an anti bromoether on a ring
- Prilezhaev epoxidation — E-but-2-ene
- Prilezhaev epoxidation — Z-but-2-ene
Desenhe o mecanismo 115
- Open a three-membered bridgeConnect backside bridge opening to a trans vicinal dibromide.
- Use a neutral nucleophileTrack oxygen charge and anti stereochemistry during halohydrin formation.
- Bromine addition — through a bromonium ionMake a bromonium bridge, then open it from the opposite side to see how the E alkene determines the product stereochemistry.
- Add bromine to Z-but-2-eneMake a bromonium bridge, then open it from the opposite side to see how the Z alkene determines the product stereochemistry.
- Finish an anti chlorohydrin on a ringBuild a chloronium bridge and carry neutral water attack through deprotonation while retaining trans ring geometry.
- Finish an anti bromoether on a ringPreserve carbon configuration through alcohol capture and oxygen deprotonation in a complete ring-addition pathway.
- Prilezhaev epoxidation — E-but-2-eneDraw oxygen transfer from a peracid and see how E alkene geometry carries through to the epoxide.
- Prilezhaev epoxidation — Z-but-2-eneDraw oxygen transfer from a peracid and see how Z alkene geometry carries through to the epoxide.
- Prilezhaev epoxidation — followed by acidic ring openingCombine syn epoxide formation with acid-catalyzed backside opening to obtain a trans diol without omitting proton transfers.
- Prilezhaev epoxidation — followed by basic ring openingCarry styrene epoxidation into methoxide opening, selecting the carbon site and preserving the unbroken stereocenter during protonation.
- Hydroboration — syn addition of B–HUse the B–H bond and alkene π bond to add B and H from the same face in one step.
- Create alkene geometry from an anti conformerTranslate the specified anti-periplanar C–H/C–Br alignment into an E alkene through a complete E2 event.
- Add bromine across a five-membered ringCarry bromonium formation and backside bromide opening on cyclopentene through to a chiral trans dibromide and explain why it forms as a racemate rather than a meso compound.
- Epoxidize a trisubstituted ring alkene with mCPBADraw the four-pair mCPBA butterfly transfer to 1-methylcyclohexene and explain why the new quaternary stereocenter forms as a racemic cis-fused epoxide.
- Open a ring epoxide at its tertiary carbon in acidCombine acid activation, methanol attack at the more substituted epoxide carbon with inversion, and solvent deprotonation to obtain the trans 2-methoxy alcohol.
- Deliver two oxygens to one face with OsO₄Draw the concerted OsO₄ cycloaddition to cis-but-2-ene, track the reduction of osmium, and show that syn delivery to a Z alkene gives meso-butane-2,3-diol.
- Cleave an alkene with ozoneFollow ozonolysis of 2-methylbut-2-ene through molozonide formation, retro-cycloaddition to a carbonyl oxide, and recombination to the ozonide, then identify the carbonyl products of reductive workup.
- Make dichlorocarbene from chloroformGenerate :CCl₂ from chloroform by deprotonation and α-elimination, and describe the lone pair and empty orbital of the neutral six-electron carbon.
- Add dichlorocarbene to a Z alkeneDraw the concerted two-arrow addition of singlet dichlorocarbene to cis-but-2-ene and use its stereospecificity to identify the meso cis-cyclopropane.
- Replace boron by OH with retentionCarry an alkylborane from 1-methylcyclopentene through hydroperoxide addition, the 1,2-alkyl shift from boron to oxygen, and borate hydrolysis, keeping the C–O bond where the C–B bond was to give trans-2-methylcyclopentanol.
- trans-1-Metilciclo-hexano-1,2-diol a partir do epóxidoDesenhe a hidrólise catalisada por ácido do óxido de 1-metilciclo-hexeno e explique por que a água ataca o carbono terciário pelo lado oposto, gerando o diol trans.
- Hexano-3,4-diol racêmico a partir do cis-2,3-dietiloxiranoAbra o meso-cis-2,3-dietiloxirano em ácido aquoso com inversão em um carbono e mostre que o diol é o par racêmico (3R,4R)/(3S,4S).
- trans-Cyclohexane-1,2-diol from cyclohexene oxideDraw protonation of cyclohexene oxide, backside attack of water on the protonated epoxide, and the final deprotonation that gives trans-cyclohexane-1,2-diol.
- trans-Ciclopentano-1,2-diol a partir do óxido de ciclopentenoProtone o óxido de ciclopenteno, abra-o com ataque da água pelo lado oposto e desprotone para chegar ao trans-ciclopentano-1,2-diol racêmico.
- Dibrometo trans a partir de 1,2-dimetilciclopenteno e Br₂Adicione bromo em anti ao 1,2-dimetilciclopenteno e decida se o dibrometo trans é quiral ou meso.
- 1,2-Dibromohexane from hex-1-eneDraw bromonium-ion formation from hex-1-ene and bromide opening it from the back side to give 1,2-dibromohexane.
- Dibrometo trans a partir de 1-metilciclopenteno e Br₂Forme a ponte de bromo no 1-metilciclopenteno e abra o íon bromônio no seu carbono terciário para chegar ao dibrometo trans.
- 1,2-Dibromo-1,2-difeniletano racêmico a partir do (Z)-estilbenoMostre que a adição anti de bromo ao (Z)-estilbeno gera o par quiral de dibrometos (R,R)/(S,S), e não o composto meso.
- trans-1,2-Dibromociclo-hexano a partir de ciclo-hexeno e Br₂Desenhe o íon bromônio do ciclo-hexeno e sua abertura pelo brometo pelo lado oposto, e explique por que não se forma cis-1,2-dibromociclo-hexano.
- trans-1,2-Dibromociclo-octano a partir de ciclo-octeno e Br₂Adicione bromo ao alceno cíclico cis do ciclo-octeno e mostre por que os dois bromos terminam trans no anel de oito membros.
- trans-1,2-Dibromocyclopentane from cyclopentene and Br₂Bridge cyclopentene with bromine and open the bromonium ion from the opposite face to reach racemic trans-1,2-dibromocyclopentane.
- 2,3-Dibromopentane from (E)-pent-2-ene and Br₂Track how anti addition of Br₂ to (E)-pent-2-ene fixes the relative configuration of 2,3-dibromopentane.
- (3R*,4S*)-3,4-Dibromo-heptano a partir do (E)-hept-3-enoAdicione bromo em anti ao (E)-hept-3-eno e explique por que o dibrometo eritro é quiral, embora o análogo do E-buteno seja meso.
- meso-1,2-Dibromo-1,2-diphenylethane from (E)-stilbeneShow that anti addition of bromine to (E)-stilbene gives the meso dibromide, and why the bridged ion still forms despite two benzylic carbons.
- Bromoéter a partir de 1-metilciclo-hexeno em etanolCapture o íon bromônio do 1-metilciclo-hexeno com etanol e atribua tanto a regioquímica quanto a estereoquímica trans do bromoéter.
- 1-Bromo-2-metóxi-2-metilpropano a partir de 2-metilpropenoDeixe o metanol, o solvente, capturar o íon bromônio do 2-metilpropeno no seu carbono terciário para formar um bromoéter.
- trans-1-Bromo-2-methoxycyclohexane (bromoether) from cyclohexeneTrap the cyclohexene bromonium ion with methanol instead of bromide and deprotonate the oxonium ion to reach racemic trans-1-bromo-2-methoxycyclohexane.
- Bromoéter do estireno com Br₂ em metanolCapture o íon bromônio do estireno com metanol no carbono benzílico e desprotone para chegar ao (2-bromo-1-metoxietil)benzeno.
- 1,2-Dibromopropane from propene and Br₂Add Br₂ to propene through a bromonium ion and explain why 1,2-dibromopropane forms as a racemate.
- trans-2-Bromo-1-methylcyclohexan-1-ol from 1-methylcyclohexeneCombine Markovnikov regiochemistry and anti stereochemistry in the bromohydrin of 1-methylcyclohexene.
- 1-Bromo-2-methylpropan-2-ol (bromohydrin) from 2-methylpropeneExplain why water opens the bromonium ion of 2-methylpropene at the tertiary carbon, giving 1-bromo-2-methylpropan-2-ol.
- 1-Bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol a partir de 3,3-dimetilbut-1-enoMostre por que a bromoidrina do 3,3-dimetilbut-1-eno se forma sem o deslocamento de metila observado quando o mesmo alceno reage via carbocátion livre.
- 1-Bromo-2-fenilpropan-2-ol a partir do α-metilestirenoAbra o íon bromônio do α-metilestireno com água no seu carbono benzílico terciário para formar a bromoidrina de Markovnikov.
- trans-2-Bromocyclohexan-1-ol (bromohydrin) from cyclohexeneTrap the cyclohexene bromonium ion with water instead of bromide and deprotonate the oxonium ion to reach racemic trans-2-bromocyclohexan-1-ol.
- trans-2-Bromociclopentan-1-ol a partir do ciclopentenoCapture o íon bromônio do ciclopenteno com água e desprotone o íon oxônio para chegar ao trans-2-bromociclopentan-1-ol racêmico.
- eritro-4-Bromo-hexan-3-ol a partir do (E)-hex-3-enoAcompanhe a adição anti de Br e OH ao (E)-hex-3-eno e atribua a configuração relativa eritro da bromoidrina.
- Bromoidrina anti do (E)-estilbeno com Br₂ e águaAbra o íon bromônio do (E)-estilbeno com água pelo lado oposto e atribua a configuração relativa eritro do 2-bromo-1,2-difeniletan-1-ol.
- 1-(Bromometil)ciclo-hexan-1-ol a partir do metilenociclo-hexanoAbra o íon bromônio do metilenociclo-hexano com água no carbono do anel para obter a bromoidrina de Markovnikov.
- 2,3-Dibromopentane from (Z)-pent-2-ene and Br₂Track how anti addition of Br₂ to (Z)-pent-2-ene fixes the relative configuration of 2,3-dibromopentane.
- Bromação anti do (Z)-hept-3-eno a 3,4-dibromo-heptanoAdicione Br₂ ao (Z)-hept-3-eno via íon bromônio e use a abertura anti para concluir que o dibrometo é o par treo racêmico, e não meso.
- trans-1,2-Dichlorocyclohexane from cyclohexene and Cl₂Draw chloronium-ion formation from cyclohexene and its backside opening by chloride to give racemic trans-1,2-dichlorocyclohexane.
- meso-2,3-Diclorobutano a partir de (E)-but-2-eno e Cl₂Acompanhe o íon clorônio do (E)-but-2-eno até o dicloreto meso e explique por que a adição anti gera um produto aquiral.
- 1-Clorobutan-2-ol (cloridrina) a partir do but-1-enoForme o íon clorônio do but-1-eno e deixe a água abri-lo no carbono secundário para obter a cloridrina de Markovnikov.
- Cloridrina trans a partir de 1-metilciclo-hexeno e Cl₂/H₂OCombine a regioquímica de Markovnikov com a estereoquímica anti na cloridrina do 1-metilciclo-hexeno.
- 2,3-Diclorobutano racêmico a partir de (Z)-but-2-eno e Cl₂Acompanhe o íon clorônio do (Z)-but-2-eno até o par quiral de dicloretos e explique por que não se forma composto meso.
- trans-2-Bromocyclohexan-1-ol from cyclohexene oxideDraw HBr protonating cyclohexene oxide and bromide opening the protonated ring from the back side to give trans-2-bromocyclohexan-1-ol.
- cis-1,2-Difenilciclopropano a partir do (Z)-estilbeno (Furukawa)Desenhe o carbenoide de Furukawa EtZnCH2I transferindo CH2 ao (Z)-estilbeno em uma única etapa e explique por que o meso-cis-1,2-difenilciclopropano é o único produto.
- cis-1,2-Dimethylcyclohexane from 1,2-dimethylcyclohexeneShow schematically how both hydrogens of H2 are delivered from the catalyst surface to one face of 1,2-dimethylcyclohexene, giving cis-1,2-dimethylcyclohexane.
- trans-2-Methylcyclopentan-1-ol from 1-methylcyclopenteneDraw syn hydroboration of 1-methylcyclopentene, then HOO⁻ addition to boron, the alkyl shift with retention, and release of trans-2-methylcyclopentan-1-ol.
- (1-Bromo-2-iodoetil)benzeno a partir de estireno e IBrUse a polaridade da ligação I–Br e a estabilização benzílica da carga para posicionar os dois halogênios quando o monobrometo de iodo se adiciona ao estireno.
- 2-Cloro-1-iodo-2-metilpropano a partir de 2-metilpropenoPosicione corretamente o iodo e o cloro quando o monocloreto de iodo se adiciona ao 2-metilpropeno via íon iodônio.
- trans-1-Cloro-2-iodociclo-hexano a partir de ciclo-hexeno e IClUse a polaridade do monocloreto de iodo para formar um íon iodônio do ciclo-hexeno e abri-lo em anti com cloreto.
- 2-Cloro-1-iodopropano a partir de propeno e IClDecida qual extremidade do monocloreto de iodo é o eletrófilo e onde o cloreto abre o íon iodônio do propeno.
- cis-1-Metilciclo-hexano-1,2-diol com KMnO₄ a frioFaça a di-hidroxilação do 1-metilciclo-hexeno com KMnO₄ básico a frio e posicione os grupos OH terciário e secundário cis no anel.
- cis-Ciclo-hexano-1,2-diol a partir de ciclo-hexeno e KMnO₄ a frioDesenhe o éster cíclico de manganato formado a partir de ciclo-hexeno e KMnO₄ básico a frio e mostre que sua hidrólise deixa os dois grupos OH em cis.
- cis-Cyclopentane-1,2-diol from cyclopentene and cold KMnO₄Draw the cyclic manganate ester from cyclopentene and permanganate and explain why cold, basic conditions give the cis diol rather than cleavage.
- Acetona e ácido propanoico a partir do 2-metilpent-2-enoDesenhe o permanganato quente clivando o 2-metilpent-2-eno via éster cíclico de manganato e, em seguida, oxidando o propanal a ácido propanoico, enquanto a acetona permanece intacta.
- Ácido propanoico e CO2 a partir do but-1-eno com KMnO4 quenteDesenhe o permanganato quente clivando o but-1-eno e acompanhe cada fragmento: o carbono interno até ácido propanoico e o CH2 terminal até dióxido de carbono.
- Ácido benzoico a partir do (E)-estilbeno com KMnO4 quenteDesenhe o permanganato quente clivando o (E)-estilbeno via éster cíclico de manganato e oxidando os dois fragmentos de benzaldeído a ácido benzoico.
- Epóxido do 1,2-dimetilciclo-hexeno com mCPBADesenhe a transferência de oxigênio em uma etapa, via estado de transição "borboleta", do mCPBA para o 1,2-dimetilciclo-hexeno e explique por que o epóxido de fusão cis é um único composto meso.
- Epoxidação do 1-metilciclopenteno com mCPBADesenhe a transferência de oxigênio em uma etapa, via estado de transição "borboleta", do mCPBA para o 1-metilciclopenteno e explique por que a fusão do anel do epóxido tem de ser cis.
- Cyclohexene oxide from cyclohexene and mCPBADraw the four-arrow concerted oxygen transfer from mCPBA to cyclohexene and explain why the epoxide is necessarily cis-fused.
- Óxido de ciclopenteno a partir de ciclopenteno e mCPBAMova os quatro pares de elétrons do estado de transição em "borboleta" para converter o ciclopenteno em óxido de ciclopenteno e decida se o epóxido é quiral.
- trans-2-Metil-3-feniloxirano a partir do (E)-1-fenilpropenoDesenhe a transferência concertada de oxigênio do mCPBA para o (E)-1-fenilpropeno e mostre que a relação trans entre metila e fenila se mantém no epóxido.
- Trans-2,3-dimethyloxirane from (E)-but-2-eneDraw the one-step butterfly transfer of oxygen from mCPBA to (E)-but-2-ene and show that the trans methyl relationship survives in trans-2,3-dimethyloxirane.
- trans-2-Metil-3-propiloxirano a partir do (E)-hex-2-enoEpoxide o (E)-hex-2-eno com mCPBA em uma etapa e mostre que os grupos metila e propila terminam em trans no anel do epóxido.
- Óxido de trans-estilbeno a partir do (E)-estilbeno e mCPBATransfira o oxigênio do mCPBA para o (E)-estilbeno em uma etapa e mostre que a relação trans entre as fenilas dá trans-2,3-difeniloxirano racêmico.
- Cis-2,3-dimethyloxirane from (Z)-but-2-eneDraw the one-step butterfly transfer of oxygen from mCPBA to (Z)-but-2-ene and show that the cis methyl relationship survives in cis-2,3-dimethyloxirane.
- cis-2-Metil-3-propiloxirano a partir do (Z)-hex-2-eno e MMPPUse o perácido do MMPP para epoxidar o (Z)-hex-2-eno em uma etapa e explique por que o epóxido cis é quiral, mas racêmico.
- meso-Hexano-3,4-diol a partir do trans-2,3-dietiloxirano e NaOHAbra o trans-2,3-dietiloxirano com hidróxido por ataque SN2 pelo lado oposto, protone o alcóxido com água e mostre que o diol é meso.
- 2-Bromo-1-phenylethan-1-ol from styrene with NBS and waterUse NBS as a Br⁺ source to make the styrene bromonium ion and show water opening it at the benzylic carbon.
- treo-4-Bromo-hexan-3-ol a partir do (Z)-hex-3-eno e NBSUse NBS como fonte de bromo para formar uma bromoidrina do (Z)-hex-3-eno e identifique o produto treo da adição anti.
- cis-1-Methylcyclopentane-1,2-diol from 1-methylcyclopenteneDraw the concerted [3+2] addition of OsO4 to 1-methylcyclopentene and hydrolysis of the cyclic osmate ester, keeping both C–O bonds to give cis-1-methylcyclopentane-1,2-diol.
- cis-1-Fenilciclo-hexano-1,2-diol a partir de OsO₄Adicione OsO₄ ao 1-fenilciclo-hexeno trissubstituído e posicione o OH benzílico terciário e o OH secundário em cis no diol racêmico.
- meso-Butane-2,3-diol from (Z)-but-2-ene and OsO₄Follow syn dihydroxylation of (Z)-but-2-ene through the osmate ester and decide whether the diol is meso or racemic.
- cis-Cyclohexane-1,2-diol from cyclohexene and OsO₄Draw the one-step osmate-ester formation from cyclohexene and explain why the diol is cis.
- Hexano-3,4-diol racêmico a partir do (E)-hex-3-eno e OsO₄Faça a di-hidroxilação do (E)-hex-3-eno com OsO₄ e conclua que a adição syn ao alceno E dá o diol racêmico (3R,4R)/(3S,4S).
- Hidrobenzoína racêmica a partir do (E)-estilbeno e OsO₄Adicione os dois oxigênios do OsO₄ a uma face do (E)-estilbeno e mostre que a adição syn ao alceno E dá (R,R)/(S,S)-hidrobenzoína racêmica.
- cis-Ciclo-heptano-1,2-diol a partir de ciclo-hepteno com OsO₄/NMOForme o éster de osmato do ciclo-hepteno com OsO₄ catalítico, libere o cis-ciclo-heptano-1,2-diol e explique o papel do NMO.
- (2R,3R)-Butane-2,3-diol from (E)-but-2-ene and OsO₄Follow syn dihydroxylation of (E)-but-2-ene through the osmate ester and decide whether the diol is meso or racemic.
- meso-Hexano-3,4-diol a partir do (Z)-hex-3-eno com OsO₄/NMOUse OsO₄ catalítico com NMO para fazer a di-hidroxilação do (Z)-hex-3-eno e mostre que a adição syn dá um único diol meso.
- meso-Hidrobenzoína a partir do (Z)-estilbeno com OsO₄/NMOAcompanhe a di-hidroxilação syn do (Z)-estilbeno com OsO₄/NMO catalítico através do éster de osmato e mostre por que o diol é o único isômero meso.
- Octano-2,7-diona a partir do 1,2-dimetilciclo-hexenoAcompanhe o ozônio através do alceno tetrassubstituído do anel do 1,2-dimetilciclo-hexeno e do tratamento (workup) com sulfeto de dimetila até a dicetona octano-2,7-diona.
- 6-Oxoheptanal from 1-methylcyclohexeneFollow ozonolysis of 1-methylcyclohexene through molozonide, carbonyl oxide and ozonide, then the dimethyl sulfide workup that opens the ring to the keto aldehyde 6-oxoheptanal.
- 5-Oxo-hexanal a partir do 1-metilciclopentenoDesenhe o ozônio clivando a C=C do anel do 1-metilciclopenteno e o tratamento (workup) com sulfeto de dimetila que dá o cetoaldeído 5-oxo-hexanal.
- Acetona e butanal a partir do 2-metil-hex-2-enoAcompanhe o ozônio do 2-metil-hex-2-eno até o ozonídeo e mostre como o tratamento (workup) com sulfeto de dimetila o divide em acetona e butanal.
- Acetone and formaldehyde from 2-methylpropeneFollow ozonolysis of 2-methylpropene through molozonide, carbonyl oxide and ozonide, then the dimethyl sulfide workup that releases acetone and formaldehyde.
- Hexanedial from cyclohexeneFollow ozonolysis of cyclohexene through the molozonide, the tethered carbonyl oxide and the ozonide, then the dimethyl sulfide workup that opens the ring to hexanedial.
- Succinaldeído a partir do (Z,Z)-cicloocta-1,5-dienoDesenhe o excesso de ozônio clivando os dois alcenos do (Z,Z)-cicloocta-1,5-dieno, com tratamento (workup) com sulfeto de dimetila: o anel se abre e depois a cadeia se divide em duas moléculas de succinaldeído.
- Pentanodial a partir do ciclopenteno por ozonóliseDesenhe a ozonólise do ciclopenteno passando por molozonídeo, óxido de carbonila e ozonídeo e, depois, o tratamento (workup) com sulfeto de dimetila que abre o anel até o pentanodial.
- Duas moléculas de butanal a partir do (E)-oct-4-eno por ozonóliseDesenhe a ozonólise do (E)-oct-4-eno, simétrico, com tratamento (workup) com sulfeto de dimetila e mostre por que se formam dois equivalentes de butanal qualquer que seja a geometria do alceno.
- 3-Acetil-6-oxo-heptanal a partir do (R)-limoneno por ozonóliseDesenhe o excesso de ozônio clivando os dois alcenos do (R)-limoneno, cada um passando por molozonídeo, óxido de carbonila e ozonídeo, com tratamento (workup) com sulfeto de dimetila, e acompanhe o estereocentro que não reage.
- Ciclo-hexanona a partir do metilenociclo-hexano por ozonóliseDesenhe a ozonólise do metilenociclo-hexano e o tratamento (workup) com sulfeto de dimetila que dá ciclo-hexanona mais formaldeído a partir do CH2 exocíclico.
- Acetona e ácido acético a partir do 2-metilbut-2-enoDesenhe a ozonólise do 2-metilbut-2-eno com tratamento (workup) oxidativo com peróxido de hidrogênio e mostre por que a extremidade CH se torna ácido acético enquanto a outra extremidade permanece como acetona.
- Ácido adípico a partir do ciclo-hexeno por ozonólise oxidativaDesenhe o ciclo-hexeno passando pela formação do ozonídeo e pelo tratamento com peróxido de hidrogênio que transforma os dois antigos carbonos CH em ácidos carboxílicos, gerando ácido adípico.
- Benzaldeído a partir do estireno: ozonólise, tratamento com ZnDesenhe a ozonólise do estireno e o tratamento com zinco e ácido acético que cliva o ozonídeo em benzaldeído e formaldeído.
- Butanona e acetaldeído a partir do (Z)-3-metilpent-2-enoDesenhe a ozonólise do (Z)-3-metilpent-2-eno com tratamento com sulfeto de dimetila e explique por que o isômero E daria a mesma butanona e o mesmo acetaldeído.
- Óxido de cis-estilbeno meso a partir do (Z)-estilbeno e ácido peracéticoDesenhe o ácido peracético transferindo um oxigênio ao (Z)-estilbeno e explique por que o cis-2,3-difeniloxirano é um único composto meso.
- 1-Metilbiciclo[4.1.0]heptano a partir do 1-metilciclo-hexenoDesenhe o carbenoide de Simmons–Smith adicionando CH2 ao 1-metilciclo-hexeno e explique por que o produto, 1-metilbiciclo[4.1.0]heptano, tem fusão cis.
- cis-1,2-Dimethylcyclopropane from (Z)-but-2-eneDraw the Simmons–Smith carbenoid adding CH2 to (Z)-but-2-ene in one step and show why only cis-1,2-dimethylcyclopropane forms.
- Bicyclo[4.1.0]heptane from cyclohexeneDraw the one-step butterfly transfer of CH2 from the Simmons–Smith carbenoid ICH2ZnI to cyclohexene, giving cis-fused bicyclo[4.1.0]heptane.
- Ciclopropilbenzeno a partir do estireno por Simmons–SmithDesenhe o carbenoide de Simmons–Smith adicionando CH2 ao grupo vinila do estireno para gerar ciclopropilbenzeno e explique por que o anel benzênico não reage.
- trans-1,2-Dimetilciclopropano a partir do (E)-but-2-enoDesenhe o carbenoide de Simmons–Smith adicionando CH2 ao (E)-but-2-eno em uma única etapa e mostre por que só se forma o trans-1,2-dimetilciclopropano.
- 1-Etil-1,2-dimetilciclopropano a partir do (Z)-3-metilpent-2-enoAdicione o carbenoide de Simmons–Smith ao alceno trissubstituído (Z)-3-metilpent-2-eno e preveja qual diastereoisômero do 1-etil-1,2-dimetilciclopropano se forma.
- cis-1,2-Dietilciclopropano a partir do (Z)-hex-3-enoDesenhe o carbenoide de zinco adicionando CH2 ao (Z)-hex-3-eno em uma única etapa concertada e explique por que o produto é o cis-1,2-dietilciclopropano meso.
Preveja o produto 5
- Count the bromination productsDerive the enantiomeric outcome of anti addition to a Z alkene.
- Clivagem do 2-metilbut-2-eno com KMnO₄ a quente: dê os produtosPreveja os produtos de clivagem oxidativa de um alceno trissubstituído com permanganato ácido a quente.
- Projeção de Fischer do diol de OsO₄ + (E)-but-2-enoPreveja qual projeção de Fischer do butano-2,3-diol se forma quando o OsO₄ se adiciona em syn ao (E)-but-2-eno.
- Acompanhe as marcações de deutério: Br₂ + (Z)-1,2-dideuterioetenoUse marcações de deutério para revelar a estereoquímica da adição de bromo a um alceno simétrico.
- Open the epoxide in acidPredict the relative configuration of the diol from acid-catalysed epoxide hydrolysis.
Classificar 3
- Spot the anti additionClassify alkene addition reagents as syn or anti additions.
- Esta projeção de Fischer da hidrobenzoína é meso?Classifique uma projeção de Fischer da hidrobenzoína como meso ou quiral e relacione-a ao isômero do estilbeno que a forma com OsO₄.
- Meso or racemic diol?Decide whether syn dihydroxylation of (E)-pent-2-ene gives a meso compound or a racemic pair.
Comparar 2
- Compare paired alkene experimentsRelate stereospecificity to substrate geometry.
- A ozonólise distingue o (E)- do (Z)-but-2-eno?Compare os produtos de ozonólise dos dois isômeros do but-2-eno e decida se a reação pode revelar a geometria do alceno.
Calcular 5
- Check a tempting power-of-two answerApply molecular symmetry after a stereochemical reaction.
- Quantos estereoisômeros se formam de Br₂ + (E)-hex-3-eno?Conte os estereoisômeros formados quando o bromo se adiciona em anti ao (E)-hex-3-eno.
- Quantos estereoisômeros se formam de Br₂ + (Z)-hex-3-eno?Conte os estereoisômeros do 3,4-dibromo-hexano formados pela adição anti de bromo ao (Z)-hex-3-eno.
- Conte os estereoisômeros do diol: OsO₄ + 1,2-dimetilciclopentenoConte os estereoisômeros formados quando o OsO₄ se adiciona em syn ao 1,2-dimetilciclopenteno, usando a simetria do diol cis.
- How many dibromide stereoisomers?Count the stereoisomers formed when bromine adds anti to cyclohexene.
Encontre o erro 2
- Find the missing stereochemical constraintDiagnose an unjustified syn claim for carbocation addition.
- Encontre o erro: OsO₄ + ciclopenteno “gera o diol trans”Diagnostique uma afirmação estereoquímica errada sobre a osmilação de um alceno cíclico e indique a rota que realmente gera o diol trans.
Interprete as evidências 4
- Read the planar starting drawingAssign E/Z before predicting stereochemical outcomes.
- Make invisible hydrogen delivery visibleUse isotopic labeling to observe syn addition on a ring.
- Projeção de Fischer do produto de Br₂ + (E)-but-2-enoAssocie o produto da adição anti de bromo ao (E)-but-2-eno à sua projeção de Fischer.
- Para onde vai o ¹⁸O quando o óxido de ciclo-hexeno se abre em H₂¹⁸O?Acompanhe uma marcação de ¹⁸O na abertura do óxido de ciclo-hexeno catalisada por ácido para localizá-la no diol trans.
Trabalhe de trás para frente 2
- Qual alceno C₇H₁₂ gera heptano-2,6-diona na ozonólise?Parta de um único produto dicarbonílico de ozonólise e chegue, de trás para frente, ao alceno cíclico de fórmula C₇H₁₂.
- Which alkene was cleaved?Identify the alkene that gives a keto-aldehyde on reductive ozonolysis.
Planeje uma síntese 4
- Choose the relative diol configurationChoose syn dihydroxylation rather than epoxide opening.
- Planeje a meso-hidrobenzoína a partir de um estilbenoEscolha todas as combinações de alceno e reagente que geram meso-hidrobenzoína, associando adição syn ou anti à geometria do alceno.
- Make the cis diolChoose a reagent that converts cyclopentene into cis-cyclopentane-1,2-diol.
- Make the trans diolChoose a reagent sequence that converts cyclohexene into trans-cyclohexane-1,2-diol.
Explique por quê 3
- Know when equal-face reasoning failsIdentify the boundary of racemic predictions for achiral reagents.
- Ordene as etapas da formação da bromoidrina do 1-metilciclo-hexenoColoque em sequência os eventos da formação da bromoidrina a partir do 1-metilciclo-hexeno, da aproximação do bromo até o produto trans.
- What makes it stereospecific?Explain why bromination of the but-2-ene isomers is called stereospecific.
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