Química Orgánica 1 · Reasoning about reactions
Eliminación y vías competitivas: problemas de práctica
197 problemas, cada uno con su solución. Abre uno para leer cada paso o filtra por etiqueta.
Empieza a dibujar: Eliminación y vías competitivas
Toca uno para dibujarlo tú mismo con cada flecha revisada, o mira los pasos. Sin registro.
- Fuerza la eliminación en un carbono primario
- Elimina a partir de un conformero definido
- Continúa a partir de un carbocatión
- Eliminación E2 — 2-bromobutano a but-2-eno
- Usa el sitio β menos congestionado
- Elimina un sustituyente oxigenado activado
- Usa la silla de ciclohexano reactiva
- Invierte la silla antes de eliminar
- Eliminación E1 — 1-metilciclohexeno
Dibuja el mecanismo 163
- Elimina a partir de un conformero definidoCoordina el ataque de la base, la formación del enlace π y la salida del grupo saliente.
- Continúa a partir de un carbocatiónDibuja la etapa de desprotonación de la E1 sin repetir la ionización.
- Eliminación E2 — 2-bromobutano a but-2-enoUsa el etóxido para eliminar un hidrógeno β y dibuja las tres flechas del E2 a la vez.
- Usa el sitio β menos congestionadoRelaciona la regioselectividad de la base voluminosa con un alqueno terminal en lugar de elegir a ciegas la máxima sustitución.
- Elimina un sustituyente oxigenado activadoIdentifica la ruptura C–O del alquilo en un sulfonato de alquilo en lugar de romper su enlace S–O o expulsar hidróxido.
- Usa la silla de ciclohexano reactivaReconoce el requisito trans-diaxial para la E2 en anillo y elige un hidrógeno β anti respecto al bromo.
- Invierte la silla antes de eliminarUsa una inversión del anillo para alcanzar el único par H/Cl trans-diaxial del cloruro de mentilo y predice el alqueno menos sustituido.
- Eliminación E1 — 1-metilciclohexenoDeja que salga el cloruro y luego elimina un hidrógeno β para formar un doble enlace dentro del anillo.
- Convierte un alcohol en un alqueno de anilloActiva un grupo saliente pobre y regenera el ácido acuoso a través de la secuencia completa de deshidratación E1.
- Sigue un desplazamiento de carbono antes de formar el alquenoSigue un grupo metilo migratorio a través de la deshidratación ácida completa cuando el carbono cuaternario adyacente no tiene hidruro que ceder.
- Elimina dos equivalentes de haluro de hidrógenoLleva un dihaluro vicinal a través de un haluro de vinilo hasta un alquino interno usando dos equivalentes explícitos de base fuerte.
- Formar la conjugación sin mover el enlace π originalFormar un nuevo enlace π adyacente conservando el alqueno original y distinguiendo la eliminación de la resonancia alílica.
- Eliminación de Hofmann — de amonio cuaternario a alqueno terminalSeguir la E2 de un hidróxido de amonio cuaternario y explicar por qué el nitrógeno que se va queda neutro.
- E1 tras un desplazamiento de hidruro hacia una cadena lateralSigue una eliminación E1 con un desplazamiento de hidruro desde el anillo hacia un catión en la cadena lateral antes de que el disolvente arranque un protón β.
- Deshidrata un alcohol terciario con ácido fosfóricoLleva un alcohol terciario a través de la protonación, la pérdida de agua y la desprotonación en β por el dihidrógeno fosfato, regenerando el catalizador H₃PO₄.
- Elige el protón de Zaitsev después de la ionizaciónDecide cuál de dos tipos de hidrógeno β arranca una base en una E1 de un catión terciario, y forma el alqueno más sustituido.
- Elimina con una base amidínicaIdentifica el nitrógeno imínico del DBU como aceptor de protones en una E2 en un solo paso y explica el producto amidinio catiónico.
- Una silla bloqueada con un grupo saliente axialUsa un bloqueo conformacional con tert-butilo para explicar por qué el cis-1-bromo-4-tert-butilciclohexano ya tiene el Br axial y experimenta una E2 rápida.
- Eliminación de un bromuro terciario con una base fuerteExplica por qué una base fuerte convierte un bromuro de alquilo terciario por E2 en lugar de SN2, y forma el alqueno endocíclico.
- Fuerza la eliminación en un carbono primarioExplica cómo un alcóxido voluminoso desvía un bromuro de alquilo primario de la SN2 hacia la E2 y dibuja el alqueno terminal que forma.
- Explica el alqueno E de una deshidratación E1Muestra por qué la deshidratación E1 del butan-2-ol favorece el (E)-but-2-eno: el catión plano puede rotar antes de la desprotonación, así que gana la geometría de menor energía.
- Deshidrata sin carbocatiónConvierte el OH de un alcohol en un grupo saliente diclorofosfato con POCl₃ y luego completa una E2 promovida por piridina, de modo que nunca se forme un carbocatión.
- Predice el único isómero del alqueno en la E2Usa el único hidrógeno β del (1S,2S)-1-bromo-1,2-difenilpropano para mostrar que la E2 antiperiplanar es estereoespecífica y da un solo estereoisómero del alqueno.
- Deshidrata a través de un carbocatión bencílicoRelaciona la fácil deshidratación E1 de un alcohol bencílico secundario con la deslocalización en el anillo de su carbocatión y forma un alqueno conjugado.
- Deshidratación E1cB de 4-hidroxi-4-fenilbutan-2-onaDibuja la deshidratación E1cB en dos pasos: el hidróxido forma el enolato en el CH2 entre la cetona y el carbono del alcohol, y luego el enolato expulsa el hidróxido para dar 4-fenilbut-3-en-2-ona.
- E2 de 2-bromobutano con etóxido (producto de Zaitsev)Dibuja la E2 concertada en la que el etóxido le quita un hidrógeno al CH2 interno del 2-bromobutano mientras se va el bromuro, dando but-2-eno.
- E2 de 2-bromobutano con terc-butóxido (producto de Hofmann)Dibuja la E2 concertada en la que el terc-butóxido le quita un hidrógeno del metilo del 2-bromobutano mientras se va el bromuro, dando but-1-eno.
- Iodide converts trans-1,2-dibromocyclohexane to cyclohexeneDraw the anti elimination in which iodide attacks one bromine of trans-1,2-dibromocyclohexane while the other bromide leaves, giving cyclohexene and IBr.
- 1-Metilciclohexeno por E1 del 1-bromo-1-metilciclohexanoDibuja los dos pasos E1 del 1-bromo-1-metilciclohexano en etanol caliente: ionización al catión terciario y pérdida de un protón del anillo hacia el etanol, que da 1-metilciclohexeno.
- 3-Ethylpent-2-ene from 3-bromo-3-ethylpentaneDraw the E1 of 3-bromo-3-ethylpentane in hot ethanol: ionization to the tertiary cation, then loss of a CH2 proton to ethanol giving 3-ethylpent-2-ene.
- α-Metilestireno por E1 del 2-cloro-2-fenilpropanoDibuja la E1 del 2-cloro-2-fenilpropano en etanol caliente: ionización al catión bencílico terciario y pérdida de un protón de metilo para dar α-metilestireno.
- 1,1-Difenileteno a partir de 1,1-difeniletanolDibuja la deshidratación E1 del 1,1-difeniletanol con ácido sulfúrico catalítico, a través del catión de tipo difenilmetilo, hasta el 1,1-difenileteno.
- (E)-Estilbeno a partir de 1,2-difeniletanolDibuja la deshidratación E1 del 1,2-difeniletanol a través de su catión bencílico hasta el alqueno trans conjugado, el (E)-estilbeno.
- 4-Metoxiestireno a partir de 1-(4-metoxifenil)etanolDibuja la deshidratación E1 catalizada por TsOH del 1-(4-metoxifenil)etanol a través de su catión bencílico estabilizado por el metoxilo hasta el 4-metoxiestireno.
- 1-Etilciclohexeno a partir de 1-etilciclohexanolDibuja la deshidratación E1 del 1-etilciclohexanol con ácido fosfórico: protonación, pérdida de agua hasta el catión terciario y pérdida de un protón del anillo para dar 1-etilciclohexeno.
- 1-Methylcyclohexene from 1-methylcyclohexanolDraw the E1 dehydration of 1-methylcyclohexanol: protonation of OH, loss of water to the tertiary cation, and loss of a ring proton to give 1-methylcyclohexene.
- Styrene from 1-phenylethanolDraw the dehydration of 1-phenylethanol through the benzylic cation (1-phenylethyl cation) to styrene.
- (E)-1-Fenilpropeno a partir de 1-fenilpropan-2-olDibuja la deshidratación E1 del 1-fenilpropan-2-ol y elige el protón β que da el alqueno conjugado, el (E)-1-fenilpropeno.
- 2,3-Dimetilbut-2-eno a partir de 2,3-dimetilbutan-2-olDibuja la deshidratación E1 del 2,3-dimetilbutan-2-ol y quita el protón que da el alqueno tetrasustituido de Zaitsev, el 2,3-dimetilbut-2-eno.
- (E)-But-2-ene from butan-2-olDraw the acid-catalysed E1 dehydration of butan-2-ol: protonation, loss of water to the sec-butyl cation, and loss of a C3 proton to give (E)-but-2-ene.
- 2-Methylbut-2-ene from 2-methylbutan-2-olDraw the E1 dehydration of 2-methylbutan-2-ol, ending with loss of the C3 proton to give the trisubstituted 2-methylbut-2-ene.
- 1-Methylcyclohexene from 2-methylcyclohexanolDraw the dehydration of 2-methylcyclohexanol: protonation, loss of water, a 1,2-hydride shift to the tertiary cation, and loss of a ring proton giving 1-methylcyclohexene.
- 1-Metilciclopenteno a partir de 2-metilciclopentanolDibuja la deshidratación E1 del 2-metilciclopentanol, incluido el desplazamiento de hidruro 1,2 hacia el catión terciario, que da 1-metilciclopenteno.
- Deshidratación del 2-metilpentan-2-ol a 2-metilpent-2-enoDibuja la deshidratación E1 del 2-metilpentan-2-ol en ácido sulfúrico caliente, a través del catión terciario, hasta el alqueno de Zaitsev 2-metilpent-2-eno.
- Deshidratación del pentan-2-ol: (E)-pent-2-eno y otros pentenosDibuja la deshidratación E1 catalizada por ácido del pentan-2-ol a (E)-pent-2-eno y explica por qué el (Z)-pent-2-eno y el pent-1-eno se forman como alquenos minoritarios.
- (E)-2-Fenilbut-2-eno a partir de 2-fenilbutan-2-olDibuja la deshidratación E1 del 2-fenilbutan-2-ol a través de su catión bencílico terciario hasta el (E)-2-fenilbut-2-eno.
- α-Methylstyrene from 2-phenylpropan-2-olDraw the E1 dehydration of 2-phenylpropan-2-ol through its tertiary benzylic cation to α-methylstyrene.
- Deshidratación del 3-metilbutan-2-ol con desplazamiento de hidruroDibuja la deshidratación E1 del 3-metilbutan-2-ol en ácido sulfúrico caliente, incluido el desplazamiento de hidruro 1,2 hacia el catión terciario, hasta llegar al 2-metilbut-2-eno.
- 4-Metilciclohexeno a partir de 4-metilciclohexanolDibuja la deshidratación E1 del 4-metilciclohexanol en ácido fosfórico caliente, a través del catión secundario del anillo, hasta el 4-metilciclohexeno.
- Deshidratación del 4-terc-butilciclohexanol con H3PO4Dibuja la deshidratación E1 con ácido fosfórico del 4-terc-butilciclohexanol, a través del catión secundario del anillo, hasta el 4-terc-butilciclohexeno.
- Ciclohepteno a partir de cicloheptanolDibuja los tres pasos E1 que convierten el cicloheptanol en ciclohepteno en ácido sulfúrico caliente: protonación, pérdida de agua y pérdida de un protón β.
- Cyclohexene from cyclohexanol with phosphoric acidDraw the phosphoric acid E1 dehydration of cyclohexanol: protonation, loss of water to the cyclohexyl cation, and deprotonation to cyclohexene.
- Cyclopentene from cyclopentanolDraw the sulfuric acid E1 dehydration of cyclopentanol: protonation, loss of water to the cyclopentyl cation, and deprotonation to cyclopentene.
- (E)-Pent-2-eno a partir de pentan-3-olDibuja la deshidratación E1 del pentan-3-ol en ácido sulfúrico caliente y muestra por qué el alqueno trans, el (E)-pent-2-eno, es el producto mayoritario.
- 2-Methylpropene from tert-butanolDraw the three steps of the sulfuric acid dehydration of tert-butanol: protonation of OH, loss of water to the tert-butyl cation, and loss of a methyl proton to give 2-methylpropene.
- Cyclohexene and ethoxycyclohexane from bromocyclohexane in hot ethanolDraw two bromocyclohexane molecules ionizing in hot ethanol: one cation loses a proton to ethanol (E1, cyclohexene), the other is captured by ethanol and deprotonated (SN1, ethoxycyclohexane).
- 2-Methylpropene from tert-butyl bromide in hot ethanolDraw the two E1 steps for tert-butyl bromide in hot ethanol: ionization to the tert-butyl cation and loss of a methyl proton to ethanol, giving 2-methylpropene.
- Ethoxide converts 1-bromo-1-methylcyclohexane to 1-methylcyclohexeneDraw the E2 step in which ethoxide removes a ring hydrogen next to the tertiary carbon of 1-bromo-1-methylcyclohexane, giving the Zaitsev alkene 1-methylcyclohexene.
- tert-Butoxide converts 1-bromo-1-methylcyclohexane to methylenecyclohexaneDraw the E2 step in which bulky tert-butoxide removes a methyl hydrogen of 1-bromo-1-methylcyclohexane, giving the Hofmann alkene methylenecyclohexane.
- E2 con etóxido del 1-bromo-1-metilciclopentanoDibuja el paso E2 en el que el etóxido quita un hidrógeno de un CH2 del anillo del 1-bromo-1-metilciclopentano y da el alqueno trisustituido de Zaitsev, el 1-metilciclopenteno.
- E2 con terc-butóxido del 1-bromo-1-metilciclopentanoDibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo del 1-bromo-1-metilciclopentano y da el alqueno exocíclico de Hofmann, el metilenciclopentano.
- Styrene from (1-bromoethyl)benzeneDraw the E2 of (1-bromoethyl)benzene with ethoxide that forms styrene, the alkene conjugated with the benzene ring.
- E2 del (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilbutano al alqueno ZDibuja la E2 del (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilbutano con etóxido desde el confórmero con H y Br en anti, y explica por qué los grupos fenilo quedan en cis.
- E2 anti del (1R,2R)-1-bromo-2-metil-1-fenilbutanoDibuja la E2 antiperiplanar del (1R,2R)-1-bromo-2-metil-1-fenilbutano con etóxido y deduce que da (Z)-2-metil-1-fenilbut-1-eno.
- E2 anti del (1R,2S)-1-bromo-2-metil-1-fenilbutanoDibuja la E2 antiperiplanar del (1R,2S)-1-bromo-2-metil-1-fenilbutano con metóxido y deduce que da (E)-2-metil-1-fenilbut-1-eno.
- E2 del 2-bromo-1,1-dimetilciclohexano (un solo lado β)Dibuja la E2 del 2-bromo-1,1-dimetilciclohexano con etóxido y explica por qué el único alqueno es el 3,3-dimetilciclohexeno.
- Ethoxide converts 2-bromo-1-phenylpropane to (E)-1-phenylpropeneDraw the E2 step in which ethoxide removes a benzylic hydrogen of 2-bromo-1-phenylpropane, giving the conjugated alkene (E)-1-phenylpropene.
- E2 con terc-butóxido del 2-bromo-2,3-dimetilbutanoDibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo del 2-bromo-2,3-dimetilbutano y da el alqueno de Hofmann, el 2,3-dimetilbut-1-eno.
- 2,3-Dimethylbut-2-ene from 2-bromo-2,3-dimethylbutaneDraw the E2 of 2-bromo-2,3-dimethylbutane with ethoxide that removes the C3 hydrogen and forms the tetrasubstituted 2,3-dimethylbut-2-ene.
- E2 con etóxido del 2-bromo-2,3-dimetilpentano (Zaitsev)Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita el hidrógeno terciario de C3 del 2-bromo-2,3-dimetilpentano y da el alqueno tetrasustituido 2,3-dimetilpent-2-eno.
- E2 con terc-butóxido del 2-bromo-2,3-dimetilpentanoDibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo del 2-bromo-2,3-dimetilpentano y da el alqueno de Hofmann, el 2,3-dimetilpent-1-eno.
- E2 con terc-butóxido del 2-bromo-2,4,4-trimetilpentanoDibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo del 2-bromo-2,4,4-trimetilpentano y da 2,4,4-trimetilpent-1-eno en lugar del alqueno trisustituido.
- E2 con etóxido del (2-bromopropan-2-il)ciclohexanoDibuja el paso E2 en el que el etóxido quita el hidrógeno del CH del anillo del (2-bromopropan-2-il)ciclohexano y da el alqueno tetrasustituido (propan-2-iliden)ciclohexano.
- E2 con terc-butóxido del (2-bromopropan-2-il)ciclohexanoDibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo del (2-bromopropan-2-il)ciclohexano y da el alqueno de Hofmann, el (prop-1-en-2-il)ciclohexano.
- E2 con etóxido del 2-bromo-2-metil-1-fenilpropanoDibuja el paso E2 en el que el etóxido quita un hidrógeno bencílico del 2-bromo-2-metil-1-fenilpropano y da el alqueno conjugado 2-metil-1-fenilprop-1-eno.
- E2 con etóxido del 2-bromo-2-metilbutano (Zaitsev)Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita un hidrógeno del metileno C3 del 2-bromo-2-metilbutano y da el alqueno trisustituido de Zaitsev, el 2-metilbut-2-eno.
- E2 con terc-butóxido del 2-bromo-2-metilbutano (Hofmann)Dibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo del 2-bromo-2-metilbutano y da el alqueno de Hofmann, el 2-metilbut-1-eno.
- 2-Metilhex-2-eno a partir de 2-bromo-2-metilhexanoDibuja la E2 del 2-bromo-2-metilhexano con etóxido que quita un hidrógeno de C3 y da el alqueno de Zaitsev 2-metilhex-2-eno.
- 2-Metilhex-1-eno a partir de 2-bromo-2-metilhexanoDibuja la E2 del 2-bromo-2-metilhexano con terc-butóxido que quita un hidrógeno de metilo y da el alqueno de Hofmann 2-metilhex-1-eno.
- E2 con etóxido del 2-bromo-3-etilpentano (Zaitsev)Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita el hidrógeno terciario de C3 del 2-bromo-3-etilpentano y da el alqueno trisustituido de Zaitsev, el 3-etilpent-2-eno.
- 3-Etilpent-1-eno a partir de 2-bromo-3-etilpentanoDibuja la E2 del 2-bromo-3-etilpentano con terc-butóxido que quita un hidrógeno de metilo y da el alqueno de Hofmann 3-etilpent-1-eno.
- tert-Butoxide converts (2-bromoethyl)benzene to styreneDraw the E2 step in which tert-butoxide removes a benzylic hydrogen of (2-bromoethyl)benzene while bromide leaves, giving styrene.
- E2 con etóxido del 2-bromopentano a (E)-pent-2-enoDibuja el paso E2 en el que el etóxido quita un hidrógeno de C3 del 2-bromopentano en anti respecto al bromo y da el alqueno de Zaitsev, el (E)-pent-2-eno.
- E2 con terc-butóxido del 2-bromopentano a pent-1-enoDibuja el paso E2 en el que el voluminoso terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo C1 del 2-bromopentano y da el alqueno de Hofmann, el pent-1-eno.
- Ethoxide converts 2-chloro-3-methylbutane to 2-methylbut-2-eneDraw the E2 step in which ethoxide removes the tertiary hydrogen of 2-chloro-3-methylbutane, giving the trisubstituted alkene 2-methylbut-2-ene.
- E2 anti del (2R,3R)-2-bromo-3,4-dimetilpentanoDibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3R)-2-bromo-3,4-dimetilpentano con etóxido y deduce que da (E)-3,4-dimetilpent-2-eno.
- (E)-3-Fenilpent-2-eno a partir de (2R,3R)-2-bromo-3-fenilpentanoDibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3R)-2-bromo-3-fenilpentano con etóxido y deduce que da (E)-3-fenilpent-2-eno.
- (E)-2-Fenilpent-2-eno a partir de (2R,3R)-3-bromo-2-fenilpentanoDibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3R)-3-bromo-2-fenilpentano con etóxido y deduce que da (E)-2-fenilpent-2-eno.
- (Z)-3-Metilhex-2-eno a partir de (2R,3S)-2-bromo-3-metilhexanoDibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3S)-2-bromo-3-metilhexano con metóxido y deduce que da (Z)-3-metilhex-2-eno.
- (Z)-2-Fenilbut-2-eno a partir de (2R,3S)-2-bromo-3-fenilbutanoDibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilbutano con hidróxido y deduce que da (Z)-2-fenilbut-2-eno.
- E2 del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano al alqueno ZDibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano con metóxido y usa el confórmero reactivo para mostrar por qué se forma (Z)-3-fenilpent-2-eno.
- E2 anti del tosilato de (2R,3S)-3-fenilbutan-2-iloDibuja la E2 antiperiplanar del tosilato de (2R,3S)-3-fenilbutan-2-ilo con etóxido y deduce que da (Z)-2-fenilbut-2-eno.
- (Z)-2-Fenilpent-2-eno a partir de (2S,3R)-3-bromo-2-fenilpentanoDibuja la E2 antiperiplanar del (2S,3R)-3-bromo-2-fenilpentano con metóxido y deduce que da (Z)-2-fenilpent-2-eno.
- E2 con etóxido del 3-bromo-2,2-dimetilbutanoDibuja el paso E2 en el que el etóxido quita un hidrógeno del metilo C4 del 3-bromo-2,2-dimetilbutano y da 3,3-dimetilbut-1-eno, porque el carbono cuaternario no tiene hidrógeno.
- 2,3-Dimetilpent-2-eno a partir de 3-bromo-2,3-dimetilpentanoDibuja la E2 del 3-bromo-2,3-dimetilpentano con etóxido que quita el hidrógeno terciario de C2 y da el 2,3-dimetilpent-2-eno tetrasustituido.
- 2-Etil-3-metilbut-1-eno a partir de 3-bromo-2,3-dimetilpentanoDibuja la E2 del 3-bromo-2,3-dimetilpentano con terc-butóxido que quita un hidrógeno del metilo de C3 y da 2-etil-3-metilbut-1-eno.
- 2,4-Dimetilpent-2-eno a partir de 3-bromo-2,4-dimetilpentanoDibuja la E2 del 3-bromo-2,4-dimetilpentano con etóxido que quita un hidrógeno β terciario y da 2,4-dimetilpent-2-eno.
- E2 con etóxido del 3-bromo-2-metilpentano (Zaitsev)Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita el hidrógeno terciario de C2 del 3-bromo-2-metilpentano y da el alqueno trisustituido de Zaitsev, el 2-metilpent-2-eno.
- E2 con terc-butóxido del 3-bromo-2-metilpentanoDibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno del metileno C4 del 3-bromo-2-metilpentano y da (E)-4-metilpent-2-eno en lugar del alqueno trisustituido.
- E2 con terc-butóxido del 3-bromo-3-metilpentanoDibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno de la ramificación metilo del 3-bromo-3-metilpentano y da el alqueno de Hofmann, el 2-etilbut-1-eno.
- Ethoxide converts 3-bromo-3-methylpentane to 3-methylpent-2-eneDraw the E2 step in which ethoxide removes a hydrogen from an ethyl CH2 of 3-bromo-3-methylpentane, giving the trisubstituted alkene 3-methylpent-2-ene.
- tert-Butoxide converts 3-bromocyclohexene to cyclohexa-1,3-dieneDraw the E2 step in which tert-butoxide removes a hydrogen from the CH2 next to the C–Br carbon of 3-bromocyclohexene, giving the conjugated cyclohexa-1,3-diene.
- E2 con etóxido del 3-bromopentano a (E)-pent-2-enoDibuja el paso E2 en el que el etóxido quita un hidrógeno de C4 del 3-bromopentano desde el confórmero con los dos grupos alquilo en anti, lo que da (E)-pent-2-eno.
- E2 con terc-butóxido del tosilato de 3-metilbutan-2-iloDibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo C1 del tosilato de 3-metilbutan-2-ilo mientras sale el tosilato, lo que da 3-metilbut-1-eno.
- E2 anti del (3R,4R)-3-bromo-3,4-dimetilhexanoDibuja la E2 antiperiplanar del (3R,4R)-3-bromo-3,4-dimetilhexano con etóxido y deduce que da (E)-3,4-dimetilhex-3-eno.
- (E)-3-Metilhept-3-eno a partir de (3R,4R)-4-bromo-3-metilheptanoDibuja la E2 antiperiplanar del (3R,4R)-4-bromo-3-metilheptano con etóxido y deduce que da (E)-3-metilhept-3-eno.
- E2 anti del (3R,4S)-3-bromo-3,4-dimetilhexanoDibuja la E2 antiperiplanar del (3R,4S)-3-bromo-3,4-dimetilhexano con metóxido y deduce que da (Z)-3,4-dimetilhex-3-eno.
- (Z)-3-Metilhex-3-eno a partir de (3R,4S)-3-bromo-4-metilhexanoDibuja la E2 antiperiplanar del (3R,4S)-3-bromo-4-metilhexano con metóxido y deduce que da (Z)-3-metilhex-3-eno.
- (E)-Hept-3-eno a partir de 4-bromoheptanoDibuja la E2 del 4-bromoheptano con etóxido a través del confórmero que da (E)-hept-3-eno.
- E2 con terc-butóxido del tosilato de 4-metilpentan-2-iloDibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo C1 del tosilato de 4-metilpentan-2-ilo y da el alqueno terminal 4-metilpent-1-eno.
- Ethoxide converts bromocyclopentane to cyclopenteneDraw the E2 step in which ethoxide removes a ring hydrogen next to the C–Br carbon of bromocyclopentane, giving cyclopentene.
- Metilenciclohexano a partir de (bromometil)ciclohexanoDibuja la reacción E2 del (bromometil)ciclohexano con terc-butóxido de potasio y explica por qué la eliminación se impone a la SN2 en este carbono primario.
- E2 del clorociclohexano con metóxidoDibuja la E2 del clorociclohexano con metóxido caliente desde la silla minoritaria con el cloro axial, lo que da ciclohexeno.
- E2 del cis-1,2-dibromociclohexano a 1-bromociclohexenoDibuja la E2 del cis-1,2-dibromociclohexano con un equivalente de etóxido, quitando el hidrógeno anti al bromo axial para obtener el bromuro vinílico 1-bromociclohexeno.
- E2 del (1S,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclohexanoDibuja la E2 trans-diaxial del (1S,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclohexano, con el bromo cis al metilo de C2, con etóxido para obtener 1,2-dimetilciclohexeno.
- Ethoxide converts cis-1-bromo-2-methylcyclohexane to 1-methylcyclohexeneDraw the trans-diaxial E2 step in which ethoxide removes the axial hydrogen on the methyl-bearing carbon of cis-1-bromo-2-methylcyclohexane, giving 1-methylcyclohexene.
- E2 del cis-1-bromo-4-metilciclohexano con etóxidoDibuja la E2 del cis-1-bromo-4-metilciclohexano con etóxido desde su silla favorecida, en la que el bromo ya es axial, para obtener 4-metilciclohexeno.
- E2 del cis-1-bromo-4-terc-butil-1-metilciclohexanoDibuja la E2 del cis-1-bromo-4-terc-butil-1-metilciclohexano con etóxido en su silla bloqueada, con el bromo axial, para obtener 4-terc-butil-1-metilciclohexeno.
- E2 del cis-1-cloro-2-isopropilciclohexano (Zaitsev)Dibuja la E2 trans-diaxial del cis-1-cloro-2-isopropilciclohexano con etóxido, quitando el hidrógeno axial del carbono que lleva el isopropilo para obtener 1-isopropilciclohexeno.
- E2 del tosilato de cis-2-metilciclohexilo (Zaitsev)Dibuja la E2 trans-diaxial del tosilato de cis-2-metilciclohexilo con etóxido, quitando el hidrógeno axial del carbono que lleva el metilo mientras sale el tosilato.
- Ethoxide converts cis-1-tert-butyl-4-chlorocyclohexane to 4-tert-butylcyclohexeneDraw the E2 step in which ethoxide removes an axial hydrogen anti to the locked axial chlorine of cis-1-tert-butyl-4-chlorocyclohexane, giving 4-tert-butylcyclohexene.
- E2 del tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo con terc-butóxidoDibuja la E2 del tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo con terc-butóxido de potasio desde la silla bloqueada con el tosilato axial, para obtener 4-terc-butilciclohexeno.
- Cyclohexene from cyclohexyl tosylateDraw the E2 of cyclohexyl tosylate with tert-butoxide, with the tosylate anion leaving as cyclohexene forms.
- DBU converts butan-2-yl tosylate to (E)-but-2-eneDraw the E2 step in which the amidine nitrogen of DBU removes an internal β hydrogen of butan-2-yl tosylate while tosylate leaves, giving (E)-but-2-ene.
- 2-Methylpropene from 2-methylpropan-1-olDraw the protonation of 2-methylpropan-1-ol and the concerted E2 that removes the C2 hydrogen as water leaves, giving 2-methylpropene.
- Ethene from ethanol at 180 °CDraw the protonation of ethanol by sulfuric acid and the E2 in which hydrogen sulfate removes a methyl proton as water leaves, giving ethene.
- 2-Methylpropene from 2-bromo-2-methylpropane and hydroxideDraw the one-step E2 of 2-bromo-2-methylpropane with hydroxide: removal of a methyl proton, C=C formation and loss of bromide to give 2-methylpropene.
- Hydroxide converts meso-2,3-dibromobutane to (E)-2-bromobut-2-eneDraw the anti-periplanar E2 step that removes one hydrogen and one bromide from meso-2,3-dibromobutane, and use the anti geometry to predict (E)-2-bromobut-2-ene.
- 2-Methylpent-2-ene from 2-bromo-2-methylpentaneDraw the one-step E2 of 2-bromo-2-methylpentane with ethoxide that gives the Zaitsev alkene 2-methylpent-2-ene.
- Ethoxide converts 2-bromobutane to (E)-but-2-eneDraw the E2 step in which ethoxide removes a hydrogen from the internal CH2 of 2-bromobutane, giving the Zaitsev alkene (E)-but-2-ene.
- Ethoxide converts 2-bromohexane to (E)-hex-2-eneDraw the E2 step in which ethoxide removes a C3 hydrogen of 2-bromohexane, giving the Zaitsev alkene (E)-hex-2-ene.
- Ethoxide converts bromocyclohexane to cyclohexeneDraw the E2 step in which ethoxide removes an axial hydrogen anti to the axial bromine of bromocyclohexane, giving cyclohexene.
- Ethoxide converts tert-butyl bromide to 2-methylpropeneDraw the E2 step in which ethoxide removes a methyl hydrogen from tert-butyl bromide while bromide leaves, giving 2-methylpropene.
- Oct-1-eno a partir del tosilato de octan-2-iloDibuja la E2 del tosilato de octan-2-ilo con terc-butóxido que quita un hidrógeno del metilo C1 y expulsa el tosilato para obtener oct-1-eno.
- E2 con terc-butóxido del tosilato de pentan-2-ilo a pent-1-enoDibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo C1 del tosilato de pentan-2-ilo mientras sale el anión tosilato, para obtener pent-1-eno.
- (Z)-2-Bromobut-2-ene from (±)-2,3-dibromobutaneDraw the anti-periplanar E2 of (2S,3S)-2,3-dibromobutane with one equivalent of hydroxide and deduce that it gives (Z)-2-bromobut-2-ene.
- tert-Butoxide converts 1-bromobutane to but-1-eneDraw the concerted E2 step in which tert-butoxide removes a hydrogen from C2 of 1-bromobutane while bromide leaves from C1, giving but-1-ene.
- tert-Butoxide converts 1-chlorohexane to hex-1-eneDraw the concerted E2 step in which tert-butoxide removes a hydrogen from C2 of 1-chlorohexane while chloride leaves from C1, giving hex-1-ene.
- tert-Butoxide converts 1-iodo-2-methylpropane to 2-methylpropeneDraw the E2 step in which tert-butoxide removes the tertiary β hydrogen of 1-iodo-2-methylpropane while iodide leaves, giving 2-methylpropene.
- tert-Butoxide converts 2-bromobutane to but-1-eneDraw the E2 step in which bulky tert-butoxide removes a terminal methyl hydrogen of 2-bromobutane, giving the Hofmann alkene but-1-ene.
- tert-Butoxide converts 2-bromohexane to hex-1-eneDraw the E2 step in which bulky tert-butoxide removes a methyl hydrogen of 2-bromohexane, giving the Hofmann alkene hex-1-ene.
- Propene from 2-iodopropaneDraw the concerted E2 in which tert-butoxide removes a methyl hydrogen of 2-iodopropane and iodide leaves to give propene.
- 2-Metilpropeno a partir de bromuro de terc-butilo y cianuroDibuja la reacción E2 del bromuro de terc-butilo con cianuro de sodio en DMSO y explica por qué aquí el cianuro actúa como base y no como nucleófilo.
- E2 del (1R,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclohexanoDibuja la E2 del (1R,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclohexano, con el bromo trans al metilo de C2, con etóxido y explica por qué se forma 1,6-dimetilciclohexeno.
- E2 del trans-1-bromo-3-metilciclohexano con etóxidoDibuja la E2 del trans-1-bromo-3-metilciclohexano con etóxido desde la silla con el bromo axial, quitando el hidrógeno axial de C2 para obtener 3-metilciclohexeno.
- E2 del trans-1-bromo-4-metilciclohexano tras una inversión del anilloDibuja la E2 del trans-1-bromo-4-metilciclohexano con metóxido desde la silla diaxial minoritaria y explica por qué reacciona más lento que el isómero cis.
- E2 del trans-1-bromo-4-terc-butil-1-metilciclohexanoDibuja la E2 del trans-1-bromo-4-terc-butil-1-metilciclohexano con etóxido, en la que el bromo ecuatorial obliga a perder un hidrógeno del metilo y da el alqueno exocíclico.
- E2 del trans-1-cloro-2-isopropilciclohexano vía inversión del anilloDibuja la E2 del trans-1-cloro-2-isopropilciclohexano con etóxido desde la silla con el cloro axial, y explica por qué se forma 3-isopropilciclohexeno en lugar del alqueno de Zaitsev.
- E2 del tosilato de trans-2-metilciclohexilo (anti-Zaitsev)Dibuja la E2 del tosilato de trans-2-metilciclohexilo con etóxido desde la silla diaxial y explica por qué se forma 3-metilciclohexeno y no 1-metilciclohexeno.
- tert-Butoxide converts trans-1,2-dibromocyclohexane to 3-bromocyclohexeneDraw the trans-diaxial E2 step in which tert-butoxide removes the axial hydrogen on the CH2 carbon next to one C–Br of trans-1,2-dibromocyclohexane, giving 3-bromocyclohexene.
- (E)-Oct-2-eno a partir de 2-bromooctano y etóxidoDibuja la E2 del 2-bromooctano con etóxido de sodio a 55 °C que da (E)-oct-2-eno, y explica por qué se impone a la SN2 en este bromuro secundario.
- 1-Metilciclohexeno a partir de 1-metilciclohexanol con POCl3Dibuja la deshidratación del 1-metilciclohexanol con POCl3/piridina: O-fosforilación, desprotonación y la E2 con piridina que quita un hidrógeno anti del anillo.
- 2-Metilbut-2-eno a partir de 2-metilbutan-2-ol con POCl3Dibuja la deshidratación del 2-metilbutan-2-ol con POCl3/piridina: fosforilación, desprotonación y la E2 con piridina que da 2-metilbut-2-eno.
- Cyclohexene from cyclohexanol with POCl3 and pyridineDraw cyclohexanol attacking POCl3, pyridine removing the O–H proton, and the pyridine-promoted E2 in which the dichlorophosphate leaves to give cyclohexene (POCl3 route).
- p-Ment-2-eno a partir de mentol con POCl3 y piridinaDibuja la deshidratación del mentol con POCl3/piridina: fosforilación, desprotonación y la E2 antiperiplanar que da p-ment-2-eno en lugar del alqueno de Zaitsev.
- SN1 y E1 del 2-bromo-2-metilbutano en etanolDibuja la ionización de dos moléculas de 2-bromo-2-metilbutano en etanol: un catión terciario pierde un protón (E1, 2-metilbut-2-eno) y el otro es capturado por el etanol y desprotonado (SN1, 2-etoxi-2-metilbutano).
- 2-Cloro-2,3-dimetilbutano en etanol caliente: SN1 y E1Dibuja la ionización de dos moléculas de 2-cloro-2,3-dimetilbutano en etanol caliente: un catión terciario pierde su protón β terciario (E1, 2,3-dimetilbut-2-eno) y el otro es atrapado por el etanol (SN1, 2-etoxi-2,3-dimetilbutano).
- tert-Butyl alcohol and 2-methylpropene from tert-butyl chloride in waterDraw two tert-butyl chloride molecules ionizing in hot water: one cation is captured by water (SN1, tert-butyl alcohol), the other loses a proton to water (E1, 2-methylpropene).
- Acetato de isopropilo a partir de 2-bromopropano y acetatoDibuja la reacción SN2 del 2-bromopropano con acetato de sodio en DMF y explica por qué un nucleófilo débilmente básico sustituye a un bromuro secundario en lugar de eliminar.
- Éter bencil terc-butílico a partir de bromuro de bencilo y KOtBuDibuja el ataque SN2 en un solo paso del terc-butóxido sobre el bromuro de bencilo y explica por qué esta base voluminosa no puede eliminar aquí.
- Sulfuro de etilo e isobutilo a partir de bromuro de isobutilo por SN2Dibuja el ataque SN2 del etanotiolato sobre el bromuro primario ramificado en β, el bromuro de isobutilo, y explica por qué la E2 sigue siendo minoritaria.
- (S)-2-(Etilsulfanil)butano a partir de (R)-2-bromobutanoDibuja el ataque SN2 por el lado opuesto del etanotiolato sobre el (R)-2-bromobutano y asigna la configuración invertida del tioéter producto.
- 1-Metoxibutano a partir de 1-bromobutano y metóxidoDibuja la reacción SN2 del 1-bromobutano con metóxido de sodio en metanol y explica por qué se impone a la E2 en este bromuro primario.
Predice el producto 4
- Elige el sitio β accesibleAplica un efecto concreto del tamaño de la base sobre la regioselectividad del alqueno.
- Interpreta una eliminación estereoespecíficaRelaciona un conformero anti definido con la geometría relativa del alqueno.
- E2 product of meso-2,3-dibromobutaneUse the anti-periplanar requirement to predict E/Z geometry from a specific diastereomer.
- Alqueno principal a partir de 2-fluoropentano y metóxidoPredice cómo un mal grupo saliente como el fluoruro desplaza la regioquímica de la E2 hacia el alqueno terminal.
Clasificar 2
- Clasifica una ruta promovida por baseCombina el impedimento del sustrato y la basicidad del reactivo sin recurrir a un SN2 prohibido.
- Secondary bromide with ethoxidePredict the main pathway for a secondary alkyl halide with a strong, unhindered base.
Comparar 6
- Compare rearrangement possibilitiesUse a skeleton change to distinguish stepwise cation chemistry from simple E2.
- Rank four C5 alkenes by stabilityRank isomeric alkenes by degree of substitution and E/Z geometry.
- Rank alcohols by dehydration rateRelate acid-catalysed dehydration rates to carbocation stability.
- Ordena los 2-halohexanos según el porcentaje de hex-1-enoOrdena los haluros como grupos salientes según cuánto alqueno terminal dan sus reacciones E2.
- ¿Qué da más but-1-eno: la sal de amonio o el bromuro?Compara la proporción de alquenos de un grupo saliente trimetilamonio con la de un bromuro en la E2.
- Which isomer gives 1-methylcyclohexene?Apply the trans-diaxial requirement to predict E2 regiochemistry in substituted cyclohexanes.
Calcular 7
- Porcentaje de alqueno de Zaitsev a partir de una diferencia de 0.8 kcal/molConvierte una pequeña diferencia de barreras en el porcentaje del alqueno principal.
- Proporción Zaitsev:Hofmann a partir de una diferencia de barreras de 1.4 kcal/molConvierte una diferencia de energías libres de activación en una proporción cinética de productos.
- Count E2 alkenes from 2-bromo-2-methylbutaneCount the distinct alkenes an E2 reaction can give by inventorying β-hydrogens.
- Count E2 alkenes from 3-bromo-2-methylpentaneCount E2 products including E/Z stereoisomers for a substrate with two different β-carbons.
- Predice la constante de velocidad E2 de un bromuro β-deuteradoUsa un kH/kD medido para predecir cuánto más lento elimina el sustrato deuterado.
- Calcula kH/kD para la E2 del 2-bromopropanoCalcula un efecto isotópico cinético primario a partir de dos constantes de velocidad E2 y relaciónalo con la ruptura del C–H.
- Porcentaje de producto de Zaitsev a partir de áreas de picos de GCCalcula el porcentaje del alqueno de Zaitsev a partir de las áreas de los picos de cromatografía de gases.
Encuentra el error 2
- Encuentra el hidrógeno de eliminación ausenteUsa un diagrama molecular para descartar la E2 cuando el carbono β no tiene hidrógeno.
- Por qué el cloruro de neomentilo elimina más rápido que el de mentiloExplica una diferencia de velocidad E2 entre diastereómeros a partir de la población de la silla reactiva.
Interpreta la evidencia 5
- Usa la disponibilidad trans-diaxialDa prioridad a la conformación del ciclohexano sobre la regla del alqueno más sustituido.
- Interpreta una tabla de tamaño de base para el 2-bromo-2-metilbutanoSaca la conclusión correcta de datos que relacionan el tamaño del alcóxido con la cantidad de alqueno terminal.
- Read the rate lawUse kinetic data to tell E2 from E1.
- Qué indica un kH/kD de 1.1 sobre el mecanismoInterpreta un efecto isotópico cinético pequeño como prueba de que ningún enlace C–H se rompe en el paso determinante de la velocidad.
- Silla reactiva del trans-1-bromo-2-metilciclohexanoElige el confórmero de silla que puede experimentar E2 y predice el alqueno que da.
Trabaja hacia atrás 2
- Elige el diastereómero que da (Z)-2-fenilbut-2-enoTrabaja hacia atrás desde la geometría de un alqueno hasta el diastereómero que lo da por E2 anti.
- Elige el bromuro que da solo pent-2-enoElige un haluro de alquilo en el que todos los hidrógenos β lleven al alqueno interno buscado.
Planea una síntesis 3
- Planea un producto de eliminación conjugadoElige el sitio β que crea conjugación sin perder la insaturación existente.
- Pick the base for the Hofmann alkeneChoose a bulky base to favour the less substituted E2 alkene.
- Planea el 2,3-dimetilbut-2-eno por E2Elige un sustrato y una base que den un alqueno tetrasustituido como producto E2 principal.
Explica por qué 3
- Evalúa la evidencia de sustituir el H βRelaciona un efecto isotópico primario con la ruptura de enlace sin exagerar lo que demuestra.
- Why heat favours eliminationExplain the temperature dependence of substitution versus elimination with ΔG = ΔH − TΔS.
- Por qué calentar reduce la proporción Zaitsev:HofmannExplica por qué una diferencia de barreras fija da menos selectividad a mayor temperatura.
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