Química Orgánica 1 · Razonamiento sobre reacciones
Rutas de sustitución: problemas de práctica
234 problemas, cada uno con su solución. Abre uno para leer cada paso o filtra por etiqueta.
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- 1-bromobutane from butan-1-ol and HBr
- tert-Butyl bromide hydrolysis
- Desplazar el bromuro en el carbono metílico
- Sigue una rama de ionización y captura
- Extiende la cadena con cianuro
- Reacción de Finkelstein: intercambio de yoduro en acetona
- Conserva un doble enlace adyacente
- Forma un éster sin atacar el carbono acílico
- Cierra un anillo que contiene azufre
Dibuja el mecanismo 200
- Desplazar el bromuro en el carbono metílicoDibuja el ataque simultáneo del nucleófilo y la salida del grupo saliente en SN2.
- Sigue una rama de ionización y capturaConserva las cargas y los iones espectadores a lo largo de una rama SN1 que forma alcohol.
- Extiende la cadena con cianuroUsa el extremo carbonado de un nucleófilo ambidentado y conserva el triple enlace del nitrilo.
- Reacción de Finkelstein: intercambio de yoduro en acetonaDistingue el haluro nucleófilo del haluro que se va, conservando ambos iones.
- Conserva un doble enlace adyacenteAplica la nucleofilia del azufre para dirigir una SN2 alílica en vez de adicionarse al alqueno no activado.
- Forma un éster sin atacar el carbono acílicoDistingue la O-alquilación del carboxilato en carbono sp3 de la sustitución nucleofílica de acilo.
- Cierra un anillo que contiene azufreIdentifica una fuente intramolecular de pares para la SN2 y cuenta los átomos del anillo en vez de añadir una segunda molécula.
- Sigue a un nucleófilo oxigenado neutroDistingue el producto oxonio de una SN2 con nucleófilo neutro del éter neutro que se forma tras la desprotonación.
- Sustitución SN2 — 2-bromobutano e hidróxidoDibuja un ataque por el lado opuesto y observa cómo invierte la disposición alrededor del carbono.
- Sustitución SN1 — con un desplazamiento de hidruro 1,2 en el caminoDibuja la salida del bromuro, un desplazamiento de hidruro, el ataque del agua y la pérdida de un protón para formar el alcohol reordenado.
- Sigue el otro extremo de un ion alílicoDistingue la redistribución por resonancia del reordenamiento mientras se forma un producto de sustitución transpuesto.
- Alquila un sulfuro neutroReconoce un producto de sustitución catiónico estable que no tiene ningún protón disponible para una desprotonación neutralizante.
- Solvólisis con un desplazamiento de metiloLleva un catión secundario junto a un carbono cuaternario a través de un desplazamiento de metilo 1,2, una captura por metanol y una transferencia de protón al disolvente.
- Pierde la configuración a través de un catión planoExplica por qué una reacción SN1 de un enantiómero da ambos enantiómeros del producto siguiendo el carbocatión plano.
- Une un alcóxido con un bromuro primarioConstruye un éter no simétrico mediante una SN2 de alcóxido en un carbono primario y explica por qué el bromuro no impedido favorece la sustitución frente a la eliminación.
- Instalar nitrógeno con azidaElige un nitrógeno terminal de la azida como nucleófilo SN2 y asigna las cargas formales en la unidad N=N⁺=N⁻ de la azida de alquilo.
- Formar un tioéter con un anión de azufreRelaciona el tamaño, la polarizabilidad y la basicidad débil del tiolato con la formación limpia de un sulfuro de dialquilo por SN2.
- Metilar el amoníaco y liberar la aminaDistingue el ion amonio que se forma cuando el nitrógeno neutro hace SN2 de la amina neutra que libera un segundo amoníaco, y explica por qué el exceso de amoníaco limita la sobrealquilación.
- Convertir un OH primario en grupo salienteConvierte un alcohol primario en un bromuro de alquilo protonando el OH para convertirlo en un grupo saliente de agua y luego desplazando el agua por SN2 desde el lado opuesto, sin formar un carbocatión primario.
- Convertir un alcohol terciario a través de su catiónOrdena la protonación del OH, la pérdida de agua para dar un carbocatión terciario y la captura por bromuro como tres etapas SN1 separadas en un alcohol cíclico.
- Unir dos alcoholes para formar un éterForma un éter simétrico a partir de un alcohol primario usando una molécula de alcohol como nucleófilo y otra protonada como electrófilo.
- Desplazar un grupo saliente sulfonatoTrata un éster sulfonato como un equivalente de haluro de alquilo cuyo anión estabilizado por resonancia se marcha durante la SN2 sobre el carbono.
- Invertir un alcohol secundario con PBr₃Haz que el oxígeno ataque al PBr₃ para crear un grupo saliente sin que se forme un carbocatión y, después, predice la inversión en el carbono del alcohol a partir del ataque del bromuro por el lado opuesto.
- Cerrar un epóxido desde el lado opuestoExplica por qué una halohidrina cíclica trans se cierra formando un epóxido: el alcóxido debe alcanzar el carbono que lleva el Cl desde la cara opuesta al cloro, como en cualquier SN2.
- Alquilar el fósforo para formar una sal de fosfonioUsa el fósforo como nucleófilo neutro y muy polarizable en una SN2 y asigna la carga de la sal de fosfonio que precede a un reactivo de Wittig.
- Ionizar un bromuro bencílico primarioExplica por qué un haluro bencílico primario puede ionizarse en agua y, después, completa la captura por el agua y la desprotonación hasta el alcohol.
- Desprotonar y luego cerrar un éter de seis miembrosGenera un alcóxido de forma irreversible con hidruro y cierra un éter cíclico de seis miembros mediante una SN2 intramolecular en el carbono primario unido por la cadena.
- Sustituir OH por Cl con cloruro de tioniloActiva un alcohol primario en el azufre con SOCl₂ y luego sustituye el enlace C–O por cloruro mediante SN2, mientras el grupo saliente se fragmenta en SO₂ gaseoso.
- Etanólisis SN1 del bromuro de tert-butiloDibuja la solvólisis SN1 del bromuro de tert-butilo en etanol: ionización al carbocatión, captura por el etanol y desprotonación del ion oxonio por el etanol.
- El azida desplaza al tosilato del tosilato de ciclohexiloDibuja el ataque SN2 en un solo paso del azida sobre el tosilato de ciclohexilo, que expulsa el anión tosilato y da azidociclohexano.
- El cianuro desplaza al bromuro del (1-bromoetil)bencenoDibuja el desplazamiento SN2 en un solo paso del bromuro del (1-bromoetil)benceno por el cianuro, dando 2-fenilpropanonitrilo.
- El metanotiolato desplaza al cloruro del cloruro de benciloDibuja el único paso SN2 en el que el metanotiolato ataca al cloruro de bencilo y sale el cloruro, dando sulfuro de bencilo y metilo.
- Apertura del 2,2-dimetiloxirano con metanol catalizada por ácidoDibuja la protonación del 2,2-dimetiloxirano, el ataque del metanol en el carbono terciario y la desprotonación al 2-metoxi-2-metilpropan-1-ol.
- Acid-catalysed hydrolysis of ethylene oxideDraw protonation of the ethylene oxide oxygen, backside attack of water on a ring carbon, and deprotonation of the oxonium ion to ethylene glycol.
- meso-Butano-2,3-diol a partir de trans-2,3-dimetiloxiranoDibuja la protonación del trans-2,3-dimetiloxirano, el ataque del agua por el lado opuesto con inversión y la desprotonación al meso-butano-2,3-diol.
- Tioanisol a partir de tetrametilamonio y tiofenolatoDibuja cómo el tiofenolato desplaza la trimetilamina del ion tetrametilamonio para dar tioanisol.
- Yoduro de trimetilanilinio a partir de N,N-dimetilanilina y MeIDibuja la cuaternización SN2 de la N,N-dimetilanilina con yodometano que da yoduro de N,N,N-trimetilanilinio.
- Bencilfosfonato de dietilo mediante la reacción de Michaelis–ArbuzovDibuja los dos pasos SN2 de la reacción de Michaelis–Arbuzov que convierten el fosfito de trietilo y el bromuro de bencilo en bencilfosfonato de dietilo.
- Cierre de aziridina a partir de 2-cloroetilaminaDibuja la SN2 intramolecular de la 2-cloroetilamina al ion aziridinio y la desprotonación con hidróxido que da aziridina.
- Metiloxirano a partir de 1-cloropropan-2-ol y NaOHDibuja la desprotonación del 1-cloropropan-2-ol con hidróxido y el ataque intramolecular por el lado opuesto del alcóxido que cierra el metiloxirano.
- Óxido de estireno a partir de 2-bromo-1-feniletanolDibuja la desprotonación del alcohol bencílico del 2-bromo-1-feniletanol y el desplazamiento del bromuro por el alcóxido para dar óxido de estireno.
- Óxido de ciclopenteno a partir de trans-2-bromociclopentanolDibuja la desprotonación del trans-2-bromociclopentanol y el cierre anti por el lado opuesto del alcóxido sobre el carbono del C–Br para dar óxido de ciclopenteno.
- 1-bromobutane from butan-1-ol and HBrDraw the protonation of butan-1-ol by HBr and the SN2 displacement of water by bromide that gives 1-bromobutane.
- HBr con (S)-1-feniletanol da bromuro racémicoDibuja el mecanismo SN1 con el que el HBr concentrado convierte el (S)-1-feniletanol en (1-bromoetil)benceno racémico a través de un catión bencílico.
- HBr con (S)-2-metilbutan-1-ol conserva el estereocentroDibuja la protonación y el desplazamiento SN2 que convierten el (S)-2-metilbutan-1-ol en (S)-1-bromo-2-metilbutano, y explica por qué el estereocentro no cambia.
- HBr con (R)-3-metilhexan-3-ol da bromuro racémicoDibuja el mecanismo SN1 con el que el HBr convierte el (R)-3-metilhexan-3-ol en 3-bromo-3-metilhexano racémico.
- tert-Butanol + HBrDraw protonation of tert-butyl alcohol by HBr, loss of water to the tert-butyl cation, and capture of the cation by bromide (substrate: tert-butanol with concentrated HBr).
- El reactivo de Lucas con (R)-butan-2-ol da cloruro racémicoDibuja el mecanismo del reactivo de Lucas, en el que el ZnCl2 activa el (R)-butan-2-ol, se forma el catión sec-butilo y el cloruro da 2-clorobutano racémico.
- 1-iodopropane from propan-1-ol and HIDraw the protonation of propan-1-ol by HI and the SN2 displacement of water by iodide that gives 1-iodopropane.
- N,N-Dimetilpirrolidinio por Menshutkin intramolecularDibuja el cierre de anillo 5-exo-tet en el que el nitrógeno del dimetilamino de la 4-cloro-N,N-dimetilbutan-1-amina desplaza al cloruro.
- Bromuro de S-bencilisotiouronio a partir de tioureaDibuja el ataque de la tiourea al bromuro de bencilo a través del azufre y la resonancia que deslocaliza la carga en el bromuro de S-bencilisotiouronio.
- Monocuaternización del DABCO con cloruro de benciloDibuja el ataque SN2 de un nitrógeno del DABCO al cloruro de bencilo que da la sal de cloruro de DABCO monobencilado.
- Yoduro de N,N-dimetilpiperidinio a partir de N-metilpiperidinaDibuja la SN2 de Menshutkin de la N-metilpiperidina sobre el yodometano que precipita yoduro de N,N-dimetilpiperidinio.
- Reacción de Menshutkin: trietilamina + yodoetanoDibuja el ataque SN2 de la trietilamina sobre el yodoetano que da yoduro de tetraetilamonio.
- (S)-2-Azidopropilbenceno a partir de (R)-1-fenilpropan-2-olDibuja la mesilación del (R)-1-fenilpropan-2-ol con MsCl y Et3N y luego la SN2 con azida que da (S)-(2-azidopropil)benceno con inversión.
- La mesilación del cis-4-metilciclohexanol conserva la forma cisDibuja la mesilación del cis-4-metilciclohexanol con MsCl y Et3N y muestra por qué el mesilato sigue siendo el isómero cis.
- Ethyl azide from ethanol via its mesylateDraw mesylation of ethanol with MsCl and Et3N, then the SN2 attack of azide that gives ethyl azide.
- trans-4-Metilciclohexanol a sulfuro cis vía mesilatoDibuja la mesilación del trans-4-metilciclohexanol y el ataque SN2 del tiofenóxido que invierte el carbono del anillo y da el sulfuro cis.
- Cierre de oxetano a partir de 3-bromopropan-1-olDibuja la desprotonación del 3-bromopropan-1-ol con hidróxido y la lenta SN2 intramolecular que cierra el oxetano.
- PBr3 sobre (R)-1-ciclohexiletanol con inversiónDibuja el mecanismo con PBr3 que convierte el (R)-1-ciclohexiletanol en (S)-(1-bromoetil)ciclohexano con inversión en el carbono carbinólico.
- PBr3 sobre (S)-1-feniletanol con inversiónDibuja el mecanismo con PBr3 que convierte el (S)-1-feniletanol en (R)-(1-bromoetil)benceno y muestra el ataque por el lado opuesto en el carbono bencílico.
- (R)-2-Bromobutane from (S)-butan-2-ol and PBr3Draw the two substitutions that turn (S)-butan-2-ol into (R)-2-bromobutane with PBr3 and show the inversion at the carbinol carbon (2-butanol).
- PBr3 sobre (R)-3-metilbutan-2-ol: inversión sin desplazamientoDibuja el mecanismo con PBr3 que convierte el (R)-3-metilbutan-2-ol en (S)-2-bromo-3-metilbutano y explica por qué no ocurre un desplazamiento de hidruro.
- El PBr3 convierte el cis-4-metilciclohexanol en el bromuro transDibuja las dos sustituciones con las que el PBr3 convierte el cis-4-metilciclohexanol en trans-1-bromo-4-metilciclohexano y muestra la inversión en el carbono del anillo.
- Bromuro de butiltrifenilfosfonio a partir de 1-bromobutanoDibuja cómo la trifenilfosfina desplaza al bromuro del 1-bromobutano para dar bromuro de butiltrifenilfosfonio.
- Bromuro de benciltrifenilfosfonio a partir de PPh3 y bromuro de benciloDibuja el ataque SN2 de la trifenilfosfina sobre el bromuro de bencilo que forma bromuro de benciltrifenilfosfonio.
- Sal de fosfonio a partir de PPh3 y bromoacetato de etiloDibuja el ataque SN2 de la trifenilfosfina al carbono α del bromoacetato de etilo que forma la sal de (etoxicarbonilmetil)trifenilfosfonio.
- Pirrolidina por cierre de anillo de la 4-clorobutan-1-aminaDibuja la SN2 intramolecular del nitrógeno de la amina de la 4-clorobutan-1-amina sobre el C–Cl y la desprotonación del ion pirrolidinio con carbonato.
- 1-Metilciclopentan-1-ol a partir de 1-bromo-1-metilciclopentanoDibuja la hidrólisis SN1 del 1-bromo-1-metilciclopentano en acetona acuosa: ionización, captura por el agua y desprotonación a 1-metilciclopentan-1-ol.
- La metanólisis SN1 del (1-bromopropil)benceno racemizaDibuja la metanólisis SN1 del (1-bromopropil)benceno enantiopuro y explica por qué el catión bencílico plano da (1-metoxipropil)benceno racémico.
- Etanólisis SN1 del 1-cloro-1-metilciclohexanoDibuja la etanólisis SN1 del 1-cloro-1-metilciclohexano: ionización al catión terciario, captura por el etanol y desprotonación a 1-etoxi-1-metilciclohexano.
- Tertiary cyclic chloride hydrolysisDraw ionization of 1-chloro-1-methylcyclohexane, capture of the ring cation by water, and deprotonation to 1-methylcyclohexan-1-ol.
- Acetólisis SN1 del 1-cloro-1-metilciclopentanoDibuja la acetólisis SN1 del 1-cloro-1-metilciclopentano: ionización, captura del catión terciario por el oxígeno carbonílico del ácido acético y desprotonación a acetato de 1-metilciclopentilo.
- Hidrólisis SN1 del 1-cloro-1-fenilciclohexanoDibuja la hidrólisis SN1 del 1-cloro-1-fenilciclohexano: ionización al catión bencílico terciario, captura por el agua y desprotonación a 1-fenilciclohexan-1-ol.
- Ethanolysis of 1-phenylethyl bromide racemizesDraw ionization of enantiopure (1-bromoethyl)benzene, capture of the planar cation by ethanol, and deprotonation, giving racemic (1-ethoxyethyl)benzene.
- Acetolysis of a tertiary bromideDraw ionization of 2-bromo-2-methylbutane, capture of the tertiary cation by the carbonyl oxygen of acetic acid, and deprotonation to 2-methylbutan-2-yl acetate.
- Formólisis del 2-bromo-2-metilbutano por SN1Dibuja la formólisis SN1 del 2-bromo-2-metilbutano: ionización, captura del catión terc-pentilo por el ácido fórmico y desprotonación a formiato de 2-metilbutan-2-ilo.
- 2-Etoxi-2-metilpentano a partir de 2-bromo-2-metilpentano (SN1)Dibuja la etanólisis SN1 del 2-bromo-2-metilpentano: ionización al catión terciario, captura por el etanol y desprotonación a 2-etoxi-2-metilpentano.
- Hidrólisis SN1 del 2-cloro-2,4-dimetilpentanoDibuja la hidrólisis SN1 del 2-cloro-2,4-dimetilpentano: ionización al catión terciario, captura por el agua y desprotonación a 2,4-dimetilpentan-2-ol.
- Hydrolysis of 3-chloro-3-ethylpentaneDraw ionization of 3-chloro-3-ethylpentane, capture of the tertiary cation by water, and deprotonation to 3-ethylpentan-3-ol.
- La acetólisis SN1 del 3-yodo-3-metilheptano racemizaDibuja la acetólisis SN1 del 3-yodo-3-metilheptano enantiopuro y explica por qué el catión terciario da acetato de 3-metilheptan-3-ilo racémico.
- Metanólisis SN1 del cloruro de 4-metoxibenciloDibuja la metanólisis SN1 del cloruro de 4-metoxibencilo: ionización al catión bencílico estabilizado por el metoxi, captura por el metanol y desprotonación a 1-metoxi-4-(metoximetil)benceno.
- Hidrólisis SN1 del cloruro de 4-terc-butil-1-metilciclohexiloDibuja la hidrólisis SN1 de un diastereómero del cloruro de 4-terc-butil-1-metilciclohexilo y explica por qué el catión plano da 4-terc-butil-1-metilciclohexan-1-ol cis y trans.
- Allylic cation gives two alcoholsDraw ionization of 3-bromo-3-methylbut-1-ene, the resonance form of the allylic cation, capture by water at the primary end and deprotonation to 3-methylbut-2-en-1-ol.
- Diphenylmethanol by hydrolysis of bromodiphenylmethaneDraw the SN1 hydrolysis of bromodiphenylmethane: ionization to the diphenylmethyl cation, capture by water, and deprotonation to diphenylmethanol.
- La azida captura el catión benzhidrilo (SN1)Dibuja la reacción SN1 del cloruro de benzhidrilo con azida de sodio en acetona acuosa: ionización determinante de la velocidad al catión difenilmetilo y luego captura por la azida para dar azida de benzhidrilo.
- Éter benzhidril etílico por etanólisis del cloruro de benzhidriloDibuja la etanólisis SN1 del cloruro de benzhidrilo: ionización al catión difenilmetilo, captura por el etanol y desprotonación a éter benzhidril etílico.
- Benzyl chloride hydrolysis via benzyl cationDraw ionization of benzyl chloride to the benzyl cation, capture by water, and deprotonation to benzyl alcohol.
- Dimetoximetano a partir de MOMCl vía un ion oxocarbenioDibuja la metanólisis SN1 del clorometil metil éter: pérdida de cloruro asistida por el oxígeno hasta el ion oxocarbenio, adición de metanol y desprotonación a dimetoximetano.
- 2-Fenilpropan-2-ol por hidrólisis SN1 del cloruro de cumiloDibuja la hidrólisis SN1 del cloruro de cumilo en acetona acuosa: ionización al catión bencílico terciario, captura por el agua y desprotonación a 2-fenilpropan-2-ol.
- Cyclohexyl formate by solvolysis of bromocyclohexane in formic acidDraw the SN1 formolysis of bromocyclohexane: ionization, capture of the cyclohexyl cation by formic acid, and deprotonation to cyclohexyl formate.
- SN1 frente a E1: 1-cloro-1-metilciclohexano en metanol calienteDibuja los dos destinos del catión del 1-cloro-1-metilciclohexano en metanol caliente: captura por el metanol a 1-metoxi-1-metilciclohexano (SN1) y pérdida de un hidrógeno β del anillo a 1-metilciclohexeno (E1).
- Competing SN1 and E1 in ethanolDraw ionization of tert-butyl bromide in hot ethanol, then ethanol removing a β-hydrogen from the cation to give 2-methylpropene (the E1 branch).
- Par iónico SN1: cloruro de 1-(4-metilfenil)etilo en metanolDibuja la metanólisis SN1 del (S)-1-(1-cloroetil)-4-metilbenceno y explica por qué el par iónico da un metil éter mayormente racémico con un ligero exceso de inversión.
- Par iónico SN1: acetólisis del cloruro de 1-feniletiloDibuja la acetólisis SN1 del (S)-(1-cloroetil)benceno y explica por qué el par iónico da acetato de 1-feniletilo con racemización parcial y exceso de inversión.
- Hidrólisis SN1 con par iónico del 6-cloro-2,6-dimetiloctanoDibuja la hidrólisis SN1 del 6-cloro-2,6-dimetiloctano enantiopuro y explica por qué el par iónico de contacto da 3,7-dimetiloctan-3-ol con más inversión que retención.
- Etanólisis SN1 asistida por plata del 2-bromo-2-metilbutanoDibuja la etanólisis SN1 asistida por plata del 2-bromo-2-metilbutano: ionización promovida por el Ag+ que da AgBr y el catión terciario, captura por el etanol y desprotonación a 2-etoxi-2-metilbutano.
- 2-Methoxy-2-methylbutane by methanolysis of 2-bromo-2-methylbutaneDraw the three SN1 steps for 2-bromo-2-methylbutane in methanol: ionization, capture of the tertiary cation by methanol, and deprotonation to 2-methoxy-2-methylbutane.
- SN1 del bromuro de terc-butilo en etanol acuoso: dos productosDibuja la solvólisis SN1 del bromuro de terc-butilo en etanol acuoso para dos moléculas de sustrato: un catión capturado por el agua da alcohol terc-butílico y el otro, capturado por el etanol, da terc-butil etil éter.
- SN1 del bromuro de terc-butilo en 2,2,2-trifluoroetanolDibuja la solvólisis SN1 del bromuro de terc-butilo en 2,2,2-trifluoroetanol: ionización, captura del catión terc-butilo por el oxígeno del disolvente y desprotonación al éter trifluoroetílico.
- tert-Butyl bromide hydrolysisDraw the three SN1 steps for tert-butyl bromide in water: ionization to the tert-butyl cation, capture of the cation by water, and deprotonation of the oxonium ion to tert-butyl alcohol.
- Acetato de terc-butilo por acetólisis del cloruro de terc-butiloDibuja la acetólisis SN1 del cloruro de terc-butilo: ionización, captura del catión terc-butilo por el oxígeno carbonílico del ácido acético y desprotonación a acetato de terc-butilo.
- Azide captures the tert-butyl cationDraw ionization of tert-butyl chloride and capture of the tert-butyl cation by a terminal nitrogen of azide, giving 2-azido-2-methylpropane.
- tert-Butyl chloride ethanolysisDraw the three SN1 steps for tert-butyl chloride in ethanol: ionization, capture of the cation by ethanol, and deprotonation of the oxonium ion to tert-butyl ethyl ether.
- terc-Butil metil éter por metanólisis del yoduro de terc-butiloDibuja la metanólisis SN1 del yoduro de terc-butilo: ionización al catión terc-butilo, captura por el metanol y desprotonación a terc-butil metil éter.
- Trityl chloride methanolysisDraw ionization of triphenylmethyl chloride, capture of the trityl cation by methanol, and deprotonation to methoxytriphenylmethane.
- Trifenilmetanol por hidrólisis del cloruro de tritiloDibuja la hidrólisis SN1 del cloruro de tritilo en acetona acuosa: ionización al catión tritilo, captura por el agua y desprotonación del ion oxonio a trifenilmetanol.
- Acetate O-alkylation by 1-bromobutaneDraw the SN2 step in which an acetate oxygen attacks 1-bromobutane, displacing bromide to give butyl acetate.
- Acetato de 2-oxo-2-feniletilo a partir de bromuro de fenaciloDibuja cómo el acetato desplaza al bromuro del bromuro de fenacilo en el carbono α para dar acetato de 2-oxo-2-feniletilo.
- Hex-2-yne from 1-bromopropane and sodium propynideDraw the SN2 attack of the propynide carbanion on 1-bromopropane that forms the new C–C bond of hex-2-yne.
- 1-Metoxi-2,2-dimetilpropano a partir de bromuro de neopentiloDibuja cómo el metóxido desplaza al bromuro del bromuro de neopentilo en un paso SN2 lento para dar 1-metoxi-2,2-dimetilpropano, y explica por qué no se forma alqueno por E2.
- Ammonia on benzyl bromide, then proton lossDraw ammonia displacing bromide from benzyl bromide to give a benzylammonium ion, then a second ammonia removing an N–H proton to release benzylamine.
- (3-Azidopropil)benceno a partir de 1-bromo-3-fenilpropanoDibuja el desplazamiento SN2, en un solo paso, del bromuro del 1-bromo-3-fenilpropano por el ion azida en DMF, que da (3-azidopropil)benceno.
- Azide on 1-iodopentaneDraw the concerted backside attack of azide on the CH2–I carbon of 1-iodopentane with loss of iodide, giving 1-azidopentane.
- Azide on 2-iodohexane with inversionDraw azide attacking (S)-2-iodohexane from the back side to give (R)-2-azidohexane with inverted configuration.
- Benzyl azide from benzyl tosylate and sodium azideDraw the SN2 displacement of tosylate from benzyl tosylate by azide to give benzyl azide.
- La azida abre el óxido de ciclohexeno: trans-2-azidociclohexanolDibuja el ataque de la azida por el lado opuesto sobre el óxido de ciclohexeno y la protonación del alcóxido por el amonio que da trans-2-azidociclohexanol.
- (R)-2-Azidopropanoato de etilo por inversión SN2 con azidaDibuja cómo la azida desplaza al bromuro del (S)-2-bromopropanoato de etilo mediante ataque por el lado opuesto para dar (R)-2-azidopropanoato de etilo.
- 1-Azido-2,2-dimetilpropano a partir de triflato de neopentiloDibuja el desplazamiento SN2 del triflato del triflato de neopentilo por la azida en DMSO caliente, que da 1-azido-2,2-dimetilpropano sin reordenamiento.
- 1-Bromooctano a partir de mesilato de 1-octilo y bromuro de litioDibuja cómo el bromuro desplaza al mesilato del mesilato de 1-octilo en un solo paso SN2 para dar 1-bromooctano.
- (R)-2-Bromooctano a partir de tosilato de (S)-2-octilo con LiBrDibuja cómo el bromuro desplaza al tosilato del tosilato de (S)-2-octilo mediante ataque por el lado opuesto, lo que da (R)-2-bromooctano con la configuración invertida.
- Benzoato de bencilo a partir de bromuro de bencilo y benzoato de sodioDibuja cómo el benzoato desplaza al bromuro del bromuro de bencilo en un solo paso SN2 por el lado opuesto para dar el éster benzoato de bencilo.
- Acetato de (S)-4-fenilbutan-2-ilo vía SN2 con acetato de cesioDibuja cómo el acetato desplaza al mesilato del mesilato de (R)-4-fenilbutan-2-ilo mediante ataque por el lado opuesto para dar acetato de (S)-4-fenilbutan-2-ilo.
- Cloruro de bencilo a partir de mesilato de bencilo y cloruro de litioDibuja cómo el cloruro desplaza al mesilato del mesilato de bencilo mediante ataque SN2 por el lado opuesto para dar cloruro de bencilo.
- Hexanodinitrilo a partir de 1,4-dibromobutano por doble SN2Dibuja los dos desplazamientos SN2 del bromuro del 1,4-dibromobutano por dos iones cianuro en DMSO, que dan hexanodinitrilo.
- Cyanide displaces bromide, not chlorideDraw the SN2 step in which cyanide attacks the CH2Br carbon of 1-bromo-3-chloropropane and bromide leaves, giving 4-chlorobutanenitrile.
- Cyanide on 1-bromobutaneDraw the concerted SN2 step in which the carbon lone pair of cyanide attacks C1 of 1-bromobutane and bromide leaves, giving pentanenitrile (one carbon longer).
- Inversión de Walden: cianuro y (S)-1-bromo-1-deuteriobutanoDibuja el ataque SN2 del cianuro por el lado opuesto sobre el (S)-1-bromo-1-deuteriobutano en DMSO y muestra el producto invertido, (R)-2-deuteriopentanonitrilo.
- 2-Metilpropanonitrilo a partir de 2-bromopropano y cianuroDibuja el ataque SN2 del cianuro sobre el 2-bromopropano, secundario, en DMSO, que da 2-metilpropanonitrilo, y explica por qué la E2 es minoritaria.
- Cyanide on 2-octyl mesylate with inversionDraw cyanide displacing mesylate from (R)-octan-2-yl mesylate with backside attack, giving (S)-2-methyloctanenitrile.
- (4-Metoxifenil)acetonitrilo a partir de cloruro de 4-metoxibenciloDibuja el desplazamiento SN2 del cloruro del cloruro de 4-metoxibencilo por el cianuro en DMSO, que da (4-metoxifenil)acetonitrilo.
- But-3-enonitrilo a partir de cloruro de alilo y cianuro de sodioDibuja el cianuro desplazando al cloruro directamente en el carbono CH2Cl del cloruro de alilo para dar but-3-enonitrilo.
- Ciclopentanocarbonitrilo a partir de bromociclopentanoDibuja el cianuro desplazando al bromuro del bromociclopentano por SN2 para dar ciclopentanocarbonitrilo.
- 4-Cianobutanoato de etilo a partir de 4-bromobutanoato de etiloDibuja el cianuro desplazando al bromuro en C4 del 4-bromobutanoato de etilo para dar 4-cianobutanoato de etilo, sin tocar el éster.
- Cyclohexanethiol from bromocyclohexane and NaSHDraw the one-step backside displacement of bromide from bromocyclohexane by hydrosulfide to give cyclohexanethiol.
- Bromocyclopentane from cyclopentyl tosylate and LiBrDraw the SN2 step in which bromide displaces tosylate from cyclopentyl tosylate in acetone to give bromocyclopentane.
- N,N-Dimethylethanamine from bromoethane and dimethylamineDraw the SN2 alkylation of dimethylamine by bromoethane and the proton transfer to a second dimethylamine that frees N,N-dimethylethanamine.
- La dimetilamina abre el óxido de etilenoDibuja la apertura del óxido de etileno por la dimetilamina mediante SN2 y luego las dos transferencias de protón a través del agua que dan 2-(dimetilamino)etanol.
- 3-Hydroxybutanenitrile from 2-methyloxirane and cyanideDraw cyanide opening 2-methyloxirane at the CH2 carbon and the protonation of the alkoxide that gives 3-hydroxybutanenitrile.
- Thiolate on 1-chloropropaneDraw the SN2 step in which ethanethiolate displaces chloride from 1-chloropropane to make ethyl propyl sulfide.
- Etil metil sulfuro a partir de yodometano y etanotiolatoDibuja la metilación SN2 del etanotiolato con yodometano en etanol, que da etil metil sulfuro.
- El etanotiolato abre el 2-metiloxirano en el CH2Dibuja el etanotiolato atacando el CH2 menos impedido del 2-metiloxirano y el etanol protonando el alcóxido hasta 1-(etiltio)propan-2-ol.
- Ethoxide on benzyl chlorideDraw ethoxide displacing chloride from benzyl chloride in one step to form benzyl ethyl ether.
- 1-Fluorooctano a partir de tosilato de 1-octilo y TBAFDibuja el fluoruro del TBAF desplazando al tosilato del tosilato de 1-octilo por SN2 para dar 1-fluorooctano.
- Fluoruro de bencilo a partir de bromuro de bencilo, KF y 18-corona-6Dibuja el desplazamiento SN2 del bromuro del bromuro de bencilo por fluoruro liberado con 18-corona-6 en acetonitrilo, que da fluoruro de bencilo.
- HS⁻ on 2-bromooctane with inversionDraw hydrosulfide displacing bromide from (S)-2-bromooctane with inversion to give (R)-octane-2-thiol.
- Hydrosulfide on 2-bromopropaneDraw the concerted backside attack of hydrosulfide on the secondary carbon of 2-bromopropane, giving propane-2-thiol.
- Hydroxide displaces bromide from 1-bromopropaneDraw the single concerted SN2 step in which hydroxide attacks the CH2 carbon of 1-bromopropane from the back side and bromide leaves, giving propan-1-ol.
- Alcohol bencílico a partir de bromuro de bencilo e hidróxido (SN2)Dibuja el desplazamiento SN2 concertado del bromuro del bromuro de bencilo por hidróxido en THF acuoso, que da alcohol bencílico.
- Methanol from chloromethane and hydroxideDraw the single concerted SN2 step in which hydroxide replaces chloride on chloromethane to give methanol.
- Hydroxide on (chloromethyl)cyclohexaneDraw hydroxide displacing chloride from the CH2 carbon of (chloromethyl)cyclohexane to give cyclohexylmethanol.
- Hydroxide on 1-bromo-2-methylpropane (β-branched)Draw the SN2 step of hydroxide on 1-bromo-2-methylpropane, giving 2-methylpropan-1-ol, and recognize why β-branching slows it.
- trans-2-Bromocyclohexanol closes to cyclohexene oxideDraw hydroxide deprotonating trans-2-bromocyclohexan-1-ol, then the alkoxide attacking the neighbouring C–Br carbon from the back side to close cyclohexene oxide.
- Finkelstein on 2-bromobutane with inversionDraw iodide attacking (S)-2-bromobutane from the back side to give (R)-2-iodobutane with inversion of configuration.
- Iodide displaces tosylateDraw iodide attacking C1 of butyl tosylate and breaking the C–O bond, releasing tosylate and forming 1-iodobutane.
- Pentanenitrile from 1-chlorobutane with iodide catalysisDraw both SN2 steps by which catalytic iodide speeds the conversion of 1-chlorobutane to pentanenitrile, showing iodide regenerated.
- Yodoacetato de etilo a partir de bromoacetato de etilo por FinkelsteinDibuja el yoduro desplazando al bromuro del bromoacetato de etilo en un paso SN2 de Finkelstein para dar yodoacetato de etilo, sin tocar el carbonilo del éster.
- (Metilsulfanil)ciclohexano a partir de bromociclohexanoDibuja el metanotiolato desplazando al bromuro del bromociclohexano por SN2 para dar (metilsulfanil)ciclohexano.
- El metóxido abre el 2,2-dimetiloxirano en el CH2Dibuja el metóxido atacando el carbono primario del 2,2-dimetiloxirano y el metanol protonando el alcóxido terciario hasta 1-metoxi-2-metilpropan-2-ol.
- Methoxide on allyl bromideDraw methoxide displacing bromide from the CH2 carbon of allyl bromide in one step, giving 3-methoxyprop-1-ene with the C=C unchanged.
- Methoxide on bromoethaneDraw the one-step SN2 in which methoxide displaces bromide from bromoethane, making methoxyethane (bromoethane).
- Methoxide opens ethylene oxideDraw methoxide attacking a ring carbon of ethylene oxide to open the ring, then the alkoxide taking a proton from methanol to give 2-methoxyethanol.
- 3-Metoxiprop-1-ino a partir de bromuro de propargilo y metóxidoDibuja el metóxido desplazando al bromuro del bromuro de propargilo por SN2 para dar 3-metoxiprop-1-ino, sin tocar el C–H del alquino terminal.
- 1-Nitrooctano a partir de 1-yodooctano y nitrito de sodioDibuja el ataque SN2 del ion nitrito por el nitrógeno sobre el 1-yodooctano en DMF, que da 1-nitrooctano, y explica por qué también se forma algo de nitrito de octilo.
- Butoxibenceno a partir de 1-bromobutano y fenóxido de sodioDibuja el fenóxido desplazando al bromuro del 1-bromobutano en un paso SN2 de Williamson para dar butoxibenceno.
- Alil fenil éter a partir de fenol y bromuro de aliloDibuja la desprotonación del fenol por el carbonato y el ataque SN2 del fenóxido sobre el bromuro de alilo en acetona, que da alil fenil éter.
- El fenóxido abre el óxido de etileno: 2-fenoxietanolDibuja el fenóxido de sodio abriendo el óxido de etileno por ataque por el lado opuesto y el agua protonando el alcóxido hasta 2-fenoxietanol.
- Phenol → phenoxide → anisoleDraw hydroxide removing the O–H proton of phenol, then phenoxide oxygen attacking iodomethane to give anisole.
- Alquilación del 1-bromo-3-metilbutano con fenilacetiluroDibuja el ataque SN2 del fenilacetiluro de litio sobre el 1-bromo-3-metilbutano, que forma el nuevo enlace C–C del (5-metilhex-1-in-1-il)benceno.
- N-(2-Feniletil)ftalimida a partir de (2-bromoetil)bencenoDibuja la N-alquilación SN2 del anión ftalimida con (2-bromoetil)benceno en DMF, que da N-(2-feniletil)ftalimida.
- Pyridine N-alkylation with 1-bromobutaneDraw the one-step SN2 in which the pyridine nitrogen attacks the CH2Br carbon of 1-bromobutane, giving N-butylpyridinium bromide.
- Trimethylsulfonium iodide from dimethyl sulfide and iodomethaneDraw the single SN2 step in which dimethyl sulfide attacks iodomethane to give trimethylsulfonium iodide.
- Bencil fenil sulfona a partir de bromuro de bencilo y sulfinatoDibuja la S-alquilación del bencenosulfinato con bromuro de bencilo en DMF y explica por qué el anión ambidentado reacciona por el azufre para dar bencil fenil sulfona.
- Etanotioato de S-bencilo a partir de cloruro de bencilo y KSAcDibuja el tioacetato atacando el cloruro de bencilo por el azufre en un solo paso SN2 para dar el tioéster etanotioato de S-bencilo.
- Tiocianato de propilo a partir de 1-bromopropano y KSCNDibuja el tiocianato atacando el 1-bromopropano por el azufre en un solo paso SN2 para dar tiocianato de propilo, y explica por qué se une al carbono el azufre y no el nitrógeno.
- Butil fenil sulfuro a partir de 1-bromobutano y tiofenolatoDibuja el tiofenolato desplazando al bromuro del 1-bromobutano en un solo paso SN2 para dar butil fenil sulfuro.
- (S)-Butan-2-il fenil sulfuro por inversión SN2Dibuja el tiofenolato desplazando al mesilato del mesilato de (R)-butan-2-ilo con ataque por el lado opuesto para dar (S)-butan-2-il fenil sulfuro.
- trans-4-terc-Butilciclohexil fenil sulfuro por SN2Dibuja el tiofenolato desplazando al tosilato axial del tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo con inversión para dar trans-4-terc-butilciclohexil fenil sulfuro.
- Menshutkin: Me3N + MeIDraw trimethylamine attacking iodomethane to form the tetramethylammonium ion and iodide.
- Phosphonium salt formationDraw triphenylphosphine attacking bromoethane to give the ethyltriphenylphosphonium ion and bromide.
- Water on iodomethane, then deprotonationDraw water attacking iodomethane to form a methyloxonium ion, then a second water removing a proton to give methanol.
- 1-Chloropropane from propan-1-ol with thionyl chlorideDraw the four arrow-pushing steps from propan-1-ol to 1-chloropropane with SOCl2 and pyridine: addition at sulfur, chloride loss, deprotonation by pyridine, and the SN2 that releases SO2 (propan-1-ol).
- SOCl2/piridina sobre (S)-2-metilbutan-1-olDibuja los cuatro pasos que llevan del (S)-2-metilbutan-1-ol al (S)-1-cloro-2-metilbutano con SOCl2 y piridina, y explica por qué el estereocentro no cambia.
- SOCl2/piridina sobre cis-4-terc-butilciclohexanolDibuja los cuatro pasos con los que el SOCl2 y la piridina convierten el cis-4-terc-butilciclohexanol en trans-1-terc-butil-4-clorociclohexano con inversión.
- SOCl2 y piridina: de (R)-octan-2-ol a (S)-2-clorooctanoDibuja la conversión del (R)-octan-2-ol en (S)-2-clorooctano con SOCl2 y piridina: adición al azufre, pérdida de cloruro, desprotonación por la piridina y SN2 del cloruro por el lado opuesto que libera SO2.
- SOCl2 sin piridina: (R)-octan-2-ol con retención (SNi)Dibuja la conversión del (R)-octan-2-ol en (R)-2-clorooctano con SOCl2 y sin piridina: formación del clorosulfito y luego entrega del cloruro por la cara frontal a través de un par iónico íntimo (SNi), con retención.
- Bromuro de bencildimetilsulfonio a partir de dimetil sulfuroDibuja el dimetil sulfuro desplazando al bromuro del bromuro de bencilo por SN2 para dar bromuro de bencildimetilsulfonio.
- Sal de sulfonio a partir de dimetil sulfuro y bromoacetato de etiloDibuja el dimetil sulfuro desplazando al bromuro del bromoacetato de etilo para dar bromuro de (etoxicarbonilmetil)dimetilsulfonio.
- Anisol a partir de fenóxido y trimetilsulfonioDibuja el fenóxido desplazando al dimetil sulfuro del ion trimetilsulfonio para dar anisol.
- Yoduro de S-metiltetrahidrotiofenio a partir de THT y MeIDibuja el ataque SN2 del azufre del tetrahidrotiofeno sobre el yodometano que forma yoduro de S-metiltetrahidrotiofenio.
- Formación de tiirano a partir de 2-cloroetanotiolDibuja la desprotonación del 2-cloroetanotiol por el hidróxido y la SN2 intramolecular que cierra el tiirano.
- Tosilación del (S)-butan-2-ol con retenciónDibuja los dos pasos que convierten el (S)-butan-2-ol en tosilato de (S)-butan-2-ilo con TsCl y piridina, y explica por qué se retiene el estereocentro.
- Cyclohexanecarbonitrile from cyclohexanol via its tosylateDraw tosylation of cyclohexanol with TsCl and pyridine, then the SN2 displacement of tosylate by cyanide to cyclohexanecarbonitrile.
- (R)-2-Yodohexano a partir de (S)-hexan-2-ol vía el tosilatoDibuja la tosilación del (S)-hexan-2-ol y el ataque del yoduro por el lado opuesto en acetona que da (R)-2-yodohexano.
- La tosilación del (−)-mentol conserva su configuraciónDibuja la tosilación del (−)-mentol con TsCl y piridina, con el ataque del oxígeno al azufre y la desprotonación, y explica por qué el tosilato de mentilo conserva sus tres estereocentros.
- (S)-2-Azidopentano a partir de (R)-pentan-2-ol vía el tosilatoDibuja la tosilación del (R)-pentan-2-ol con TsCl y piridina y luego el ataque SN2 de la azida que invierte el estereocentro para dar (S)-2-azidopentano.
- Del trans-4-terc-butilciclohexanol al cloruro cisDibuja la tosilación del trans-4-terc-butilciclohexanol y el ataque axial del cloruro por el lado opuesto que da cis-1-terc-butil-4-clorociclohexano.
- Williamson intramolecular: de 4-bromobutan-1-ol a THFDibuja la desprotonación del 4-bromobutan-1-ol con NaH y la SN2 intramolecular que cierra el tetrahidrofurano.
- Intramolecular Williamson to oxaneDraw hydroxide deprotonating 5-bromopentan-1-ol, then the alkoxide attacking the CH2Br carbon at the other end of the chain to close oxane.
- Williamson: ethoxide + 1-bromopropaneDraw the single SN2 step in which ethoxide attacks the CH2Br carbon of 1-bromopropane (substrate: 1-bromopropane), forming 1-ethoxypropane.
Predice el producto 5
- Predice un producto de captura con reordenamientoLocaliza un desplazamiento de hidruro estabilizante antes de la captura por el disolvente.
- Azida sobre 1-bromo-4-(bromometil)bencenoPredice cuál de los dos enlaces C–Br de una misma molécula, el bencílico o el arílico, es reemplazado por la azida.
- Which bromo alcohol cyclizes fastest?Predict the fastest intramolecular SN2 ring closure from the ring size formed.
- Pick the SN2 productPredict the configuration of an SN2 product from a chiral secondary bromide.
- Cianuro ambidentado: AgCN frente a NaCN con 1-yodobutanoPredice qué átomo del cianuro se une al carbono cuando el cianuro de plata reemplaza al cianuro de sodio.
Clasificar 4
- Usa una serie de concentraciones de nucleófiloDiferencia las leyes de velocidad simples de SN1 y SN2 a partir de observaciones controladas.
- Classify four substitutionsIdentify the substitution that proceeds by SN1 from substrate, nucleophile and solvent.
- ¿Qué átomo del tiocianato ataca a un bromuro de alquilo?Identifica el átomo nucleofílico del ion tiocianato ambidentado en una reacción SN2.
- ¿Qué bromuro reacciona con NaCN por SN2?Identifica cuál de estos bromuros, arílico, vinílico, ciclopropílico o bencílico, puede dar SN2 con cianuro.
Comparar 7
- Compara los efectos del disolvente sobre un nucleófilo aniónicoExplica la solvatación por puentes de hidrógeno como un efecto sobre la nucleofilia.
- Localiza el cuello de botella estéricoEvalúa el impedimento neopentílico sin clasificar mal el carbono del grupo saliente.
- Rank leaving groupsRank common leaving groups by how easily they depart in substitution reactions.
- Halide nucleophiles in DMSORank halide nucleophilicity in a polar aprotic solvent, where the protic-solvent order reverses.
- Halide nucleophiles in methanolRank halide nucleophilicity in a protic solvent from solvation and polarizability.
- Rank SN2 ratesRank alkyl bromides by SN2 rate from steric hindrance at the reacting carbon.
- Ordena las velocidades de solvólisis del cloruro de terc-butilo según el disolventeOrdena las velocidades de solvólisis SN1 de un cloruro terciario según el poder ionizante del disolvente.
Calcular 5
- ee after SN1 with partial inversionCalculate the enantiomeric excess of an SN1 product formed with partial inversion from ion pairing.
- Vida media de una solvólisis SN1 de primer ordenCalcula la vida media de una solvólisis SN1 de primer orden a partir de su constante de velocidad.
- SN1 rate when the nucleophile triplesUse the first-order SN1 rate law to predict the effect of nucleophile concentration.
- Calcula una constante de velocidad SN2 a partir de un experimentoCalcula una constante de velocidad SN2 de segundo orden a partir de una velocidad medida y las concentraciones de los reactivos.
- Rate change on doubling both reactantsUse the second-order SN2 rate law to predict a rate change.
Encuentra el error 2
- Corrige una propuesta de sustitución de un alcoholIdentifica por qué se necesita activar el hidroxilo en lugar de simplemente añadir un donador más fuerte.
- Encuentra el error en un estado de transición SN2 dibujadoDiagnostica un dibujo incorrecto del estado de transición SN2 a partir de su geometría y su distribución de carga.
Interpreta la evidencia 3
- Separa la inversión de una etiqueta de letraInfiere la inversión geométrica sin suponer que el orden de prioridad CIP permanece igual.
- Postulado de Hammond: el estado de transición de la ionización SN1Usa el postulado de Hammond para describir la estructura del estado de transición del paso determinante de la velocidad en la SN1.
- Orden respecto al nucleófilo a partir de velocidades inicialesDetermina el orden de reacción respecto al nucleófilo a partir de datos de velocidades iniciales e identifica el mecanismo que implica.
Trabaja hacia atrás 1
- ¿Qué bromuro da (R)-2-metilbutanonitrilo?Razona hacia atrás desde un producto SN2 quiral hasta el enantiómero del bromuro de alquilo que lo forma.
Planea una síntesis 3
- Síntesis de éteres de Williamson: elige la desconexión SN2Selecciona una desconexión de Williamson que favorezca la sustitución sobre la eliminación.
- Planea una síntesis del ciclohexil metil sulfuroElige la desconexión SN2 de un sulfuro asimétrico que coloca el carbono menos impedido en el electrófilo.
- Elige el disolvente para la azida y el 1-bromobutanoElige el disolvente que da la SN2 más rápida entre una sal de un nucleófilo aniónico y un bromuro primario.
Explica por qué 4
- Pon a prueba un límite entre clases de sustratoDistingue el carbono vinílico del carbono alquílico saturado en la sustitución ordinaria.
- Por qué el bromobenceno no da SN2 con metóxidoExplica por qué un bromuro de arilo no experimenta sustitución SN2 ni SN1.
- Polaridad del disolvente y una SN2 entre reactivos neutrosExplica cómo afecta la polaridad del disolvente a una reacción SN2 entre dos reactivos neutros.
- O- frente a C-alquilación del fenóxido y el disolventeExplica cómo un disolvente prótico desplaza la alquilación del fenóxido del oxígeno hacia los carbonos del anillo.
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